Βανιλλίνη

Ονομασία προϊόντος:

Βανιλλίνη

Συνώνυμα:

Vanillin cas: 121-33-5; EugenolEP Impurity H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Κατηγορίες προϊόντων:

Αρωματικές ουσίες, Ενδιάμεσα προϊόντα & Λεπτές χημικές ουσίες, Ενώσεις επισημασμένες με ισότοπο, οργανική χημική ουσία, αλδεϋδες, βιοδραστικά μικρά μόρια, δομικά στοιχεία · C8; καρβονυλικές ενώσεις · κυτταρική βιολογία · χημική σύνθεση · οργανικά δομικά στοιχεία · φαρμακοποιία; φαρμακοποιία AZ; ΠΡΟΣΘΕΤΕΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ; Πρόσθετο ζωοτροφών; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Polyether Antibiotics; Analytical Reagents; Analytical / Chromatography; by Application; Derivatization Reagents; Derivatization Reagents HPLC; HPLC Derivatization Reagents; Nutrition Research; Phytochemicals by Plant (Food / Spice / my Herbt) Vaccus (Bilberry); Zingiber officinale (Τζίντζερ); ΠΡΟΣΘΕΤΑ Τρόφιμα & Ζωοτροφές; Αρωματικές Αλδεΰδες & Παράγωγα (υποκατεστημένο); Αναλυτική Χημεία; TLC Stains; Τρόφιμα & πρόσθετα γεύσης; Γεύση; Αναστολείς

Αρχείο Mol:

121-33-5.mol

Σημείο τήξης

81-83 ° C (αναμ.)

Σημείο βρασμού

170 ° C15 mmHg (lit.)

πυκνότητα

1.06

πυκνότητα ατμών

5.3 (εναντίον αέρα)

πίεση ατμού

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | ΒΑΝΙΛΛΙΝΗ

διαθλαστικός δείκτης

1.4850 (εκτίμηση)

Fp

147 ° C

θερμοκρασία αποθήκευσης.

Ψυγείο

διαλυτότητα

μεθανόλη: 0,1 g / mL, διαυγές

μορφή

Κρυσταλλική σκόνη

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (αξιόπιστο)

χρώμα

Λευκό έως ανοιχτό κίτρινο

PH

4.3 (10g / l, H2O, 20â „)

Διαλυτότητα του νερού

10 g / L (25 ºC)

Ευαίσθητος

Air & Light Ευαίσθητο

Merck

14,9932

Αριθμός JECFA

889

BRN

472792

Σταθερότητα:

Σταθερός. Maydiscolour κατά την έκθεση στο φως. Ευαίσθητο στην υγρασία. Μη συμβατό με ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες, υπερχλωρικό οξύ.

Αναφορά βάσης δεδομένων CAS

121-33-5 (Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά χημείας NIST

Βενζαλδεϋδη, 4-υδροξυ-3-μεθοξυ- (121-33-5)

Σύστημα μητρώου ουσιών EPA

Βανιλίνη (121-33-5)

Κωδικοί κινδύνου

Xn, Xi

Δηλώσεις Κινδύνου

22-36 / 37 / 38-36

Δηλώσεις ασφάλειας

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Γερμανία

1

RTECS

YW5775000

Θερμοκρασία αυτόματου ανάφλεξης

> 400 ° C

TSCA

Ναί

HazardClass

3/8

Ομάδα συσκευασίας

ΙΙ

Κωδικός HS

29124100

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

121-33-5 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Τοξικότητα

LD50 από του στόματος σε αρουραίους, ινδικά χοιρίδια: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Δράση και χρήση

Γεύσεις: βανιλίνη, άρωμα με γεύση, με άρωμα βανίλιας και έντονη επιθυμία για άρωμα γάλακτος, είναι μια σημαντική και απαραίτητη πρώτη ύλη για πρόσθετα τροφίμων βιομηχανία, που χρησιμοποιείται ευρέως σε όλες τις ανάγκες για αύξηση της γεύσης του αρώματος γάλακτος σε τρόφιμα, όπως κέικ, κρύα ροφήματα, σοκολάτα, καραμέλα, μπισκότα, στιγμιαία ζυμαρικά, ψωμί και καπνό, αρωματικά ποτά, οδοντόκρεμα, σαπούνι, καλλυντικά, αρώματα, παγωτά, ποτά και καλλυντικά παίζουν άρωμα και γεύση. Επίσης μπορεί να χρησιμοποιηθεί για σαπούνι, οδοντόκρεμα, αρώματα, καουτσούκ, πλαστικά, φαρμακευτικά προϊόντα. Συμφωνεί με το πρότυπο FCCIV.

Τοξικότητα

Η AD είναι 0 ~ 10mg / kg (FAO / WHO, 1994).
Το LD50 είναι 1,58 g / kg (αρουραίος, από του στόματος).
Το MNL είναι 1 g / kg (αρουραίος, από του στόματος).
GRAS (FDA, 182.602000).
Σύμφωνα με την Επιτροπή Εμπειρογνωμόνων της Ευρωπαϊκής Ένωσης στις 24 Φεβρουαρίου, αναφέρει ότι η υψηλή δόση μπορεί να προκαλέσει πονοκεφάλους, ναυτία, έμετο, δυσκολία στην αναπνοή και ακόμη και βλάβη στο ήπαρ, στα νεφρά, επομένως, συζητούν για τον καθορισμό χαμηλότερης δόσης.

Περιορισμένη χρήση

FEMA (mg / kg): αναψυκτικά 63; κρύο 95; καραμέλα 200; ψήσιμο τροφίμων 220; κλάση πουτίγκας 120, chewinggum, 270; σοκολάτα 970; διακοσμητικό στρώμα 150; μαργαρίνη 0,20; σιρόπι330 ~ 20000.
Σύμφωνα με τις διατάξεις του FAO / WHO: Η επιτρεπόμενη ποσότητα είναι 70mg / kg γρήγορου φαγητού, κονσερβοποιημένων παιδικών τροφών και δημητριακών (1992).

Χημική ιδιότητα

Λευκή κρυστάλλινη βελόνα, με αρωματική μυρωδιά. Διαλυτό σε νερό 125 φορές, 20 φορές αιθυλενογλυκόλη και 2 φορές 95% αιθανόλη, αδιάλυτο σε χλωροφόρμιο.

Χημικές ιδιότητες

Η βανιλίνη έχει μια χαρακτηριστική, κρεμώδη, οσμή τύπου βανίλιας με πολύ γλυκιά γεύση.

Χημικές ιδιότητες

Λευκό, κρυσταλλίνη; γλυκιά μυρωδιά. Διαλυτό σε 125 μέρη νερού, σε 20 μέρη γλυκερόλης και σε 2 μέρη 95% αλκοόλη. διαλυτό σε χλωροφόρμιο και αιθέρα. Καύσιμο.

Χημικές ιδιότητες

Λευκή ή κρέμα, κρυσταλλικές βελόνες ή σκόνη με χαρακτηριστική οσμή και γλυκιά γεύση βανίλιας.

Περιστατικό

Η βανιλίνη εμφανίζεται ευρέως στη φύση. Έχει αναφερθεί στο αιθέριο έλαιο της Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), στο βενζόη, το βάλσαμο του Περού, το γαρίφαλο και το κυρίως λοβό βανίλιας (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona) · καλλιεργούνται περισσότερες από 40 ποικιλίες βανίλιας. Η βανιλίνη υπάρχει επίσης στα φυτά ως γλυκόζη και βανιλίνη. Αναφέρθηκε ότι βρέθηκαν σε γκουάβα, φρούτα feyoa, πολλά μούρα, σπαράγγια, φρέσκα κρεμμύδια, κανέλα, τζίντζερ, σκωτσέζικο λάδι δυόσμου, μοσχοκάρυδο, τραγανό και ψωμί σίκαλης, βούτυρο, γάλα, άπαχο και λιπαρό ψάρι, παγωμένο χοιρινό, μπύρα, κονιάκ, ουίσκι, σέρι, κρασιά σταφυλιού, ρούμι, κακάο, καφές, τσάι, ψητό κριθάρι, ποπ κορν, πλιγούρι βρώμης, βατόμουρο, φρούτα του πάθους, φασόλια, tamarind, dillherb και σπόροι, σάκε, αραβοσιτέλαιο, βύνη, βύνη, γλάσο, μούσλι, Bourbon andTahiti βανίλια και ρίζα κιχωρίου.

Χρήσεις

Η βανιλίνη παράγεται από συνθετική ή τεχνητή βανίλια που μπορεί να προέρχεται από λιγνίνη υγρών θειώδους ορού γάλακτος και υποβάλλεται σε συνθετική επεξεργασία από γκουαιακόλη και ευγενόλη. Το σχετικό προϊόν, η αιθυλική βανιλίνη, έχει τρεις και ένα ημίχρονο την αρωματική δύναμη της βανιλίνης. Η βανιλίνη αναφέρεται επίσης στο συστατικό πρωτογενούς γεύσης στη βανίλια, το οποίο λαμβάνεται με εκχύλιση από το φασόλι της βανίλιας. Η βανιλίνη χρησιμοποιείται ως υποκατάστατο του εκχυλίσματος βανίλιας, με εφαρμογή σε παγωτό, επιδόρπια, ψημένα προϊόντα και ποτά σε 60â € “220 ppm.

Χρήσεις

Ένα ενδιάμεσο και αναλυτικό αντιδραστήριο.

Χρήσεις

Φαρμακευτική βοήθεια (γεύση). Ως αρωματικός παράγοντας σε είδη ζαχαροπλαστικής, ποτά, τρόφιμα και ζωοτροφές. Άρωμα και γεύση στα καλλυντικά. Αντιδραστήριο για σύνθεση. Πηγή L-ντόπα.

Χρήσεις

Το κύριο συστατικό του εκχυλίσματος φασολιών βανίλιας.

Χρήσεις

Επισήμανση Βανιλίνης. Προέρχεται φυσικά σε μια μεγάλη ποικιλία τροφίμων και φυτών όπως ορχιδέες. Η κύρια εμπορική πηγή φυσικής βανιλίνης προέρχεται από εκχύλισμα φασολιών βανίλιας. Συνθετικώς παραγόμενο παραπροϊόν με βάση τη λιγνίνη με βάση τις διαδικασίες χαρτιού ή από το guaicol.

Ορισμός

ChEBI: Ένα μέλος της τάξης των βενζαλδεϋδών που φέρουν μεθοξυ και υδροξυ υποκαταστάτες σε θέσεις 3 και 4 αντίστοιχα.

Μέθοδοι παραγωγής

Η βανιλίνη εμφανίζεται φυσικά σε πολλά αιθέρια έλαια και ιδιαίτερα στους λοβούς Vanillaplanifolia και Vanilla tahitensis. Βιομηχανικά, η βανιλίνη παρασκευάζεται από λιγνίνη, η οποία λαμβάνεται από τα απόβλητα θειώδους που παράγονται κατά την κατασκευή χαρτιού. Η λιγνίνη υποβάλλεται σε επεξεργασία με αλκάλια σε αυξημένη θερμοκρασία και πίεση, παρουσία καταλύτη, για να σχηματίσει ένα σύνθετο μείγμα προϊόντων από τα οποία απομονώνεται η βανιλλίνη. Στη συνέχεια, η βανιλίνη καθαρίζεται με διαδοχικές ανακρυσταλλώσεις.
Η βανιλλίνη μπορεί επίσης να παρασκευαστεί συνθετικά με συμπύκνωση, σε ασθενές αλκάλι, ελαφράς περίσσειας γκουαιακόλης με γλυοξυλικό οξύ σε θερμοκρασία δωματίου. Θεραπευτικό αλκαλικό διάλυμα, που περιέχει 4- υδροξυ-3-μεθοξυμανδελικό οξύ ισοξείδιο στον αέρα, παρουσία καταλύτη, και η βανιλίνη λαμβάνεται με οξίνιση και ταυτόχρονη αποκαρβοξυλίωση. Στη συνέχεια, η βανιλίνη καθαρίζεται με διαδοχικές ανακρυσταλλώσεις.

Σύνθεση

Εκτός από τη βανβιλλίνη (περίπου 3%), η βανίλια περιέχει άλλες αρωματικές αρχές: βανιλλίνη, πιπεριά, ευγενόλη, γλυκοβανιλλίνη, βανιλικό οξύ, ανισικό οξύ και ανισαλδεΰδη. Αν και η βανιλίνη σχετίζεται με το χαρακτηριστικό άρωμα του φυτού, η ποιότητα του φασολιού βανίλιας δεν σχετίζεται με την περιεκτικότητα σε βανιλίνη. Τα φασόλια μπέρμπον περιέχουν μεγάλη ποσότητα βανιλίνης σε σύγκριση με τα φασόλια Μεξικού και Ταϊτή.

Τιμές κατωφλίου αρώματος

Ανίχνευση: 29 ppb έως 1,6 ppm; αναγνώριση: 4 ppm

Τιμές κατωφλίου γεύσης

Χαρακτηριστικά γεύσης στα 10 ppm: γλυκιά, τυπική βανίλια, marshmallow, κρεμώδης-κουμαρίνη, καραμέλα με μια πούδρα.

Αντιδράσεις αέρα και νερού

Οξειδώνει αργά μια έκθεση στον αέρα. . Ελαφρώς υδατοδιαλυτό.

Προφίλ δραστικότητας

Η βανιλίνη μπορεί να αντιδράσει βίαια με Br2, HCl04, τριτ.-βουτοξείδιο του καλίου, (τριτ-χλωρο-βενζόλιο + ΝαΟΗ), (μυρμηκικό οξύ + ΤΙ (ΝΟ3) 3). . Η βανιλίνη είναι αλδεΰδη. Οι αλδεϋδες οξειδώθηκαν αργά για να δώσουν καρβοξυλικά οξέα. Τα εύφλεκτα και / ή τοξικά αέρια δημιουργούνται από τον συνδυασμό αλδεϋδών με αζω, διαζο ενώσεις, διθειοκαρβαμικά, νιτρίδια και ισχυρούς αναγωγικούς παράγοντες. Οι αλδεϋδες μπορούν να αντιδράσουν με αέρα για να δώσουν πρώτα υπεροξέα και τελικά καρβοξυλικά οξέα. Αυτές οι αντιδράσεις αυτοοξείδωσης ενεργοποιούνται από το φως, καταλύονται από άλατα μετάλλων μετάβασης και είναι αυτοκαταλυτικές (καταλύονται από τα προϊόντα της αφαίρεσης).

Κίνδυνος πυρκαγιάς

Τα δεδομένα σημείου ανάφλεξης για τη βανιλίνη δεν είναι διαθέσιμα, ωστόσο η βανιλίνη είναι πιθανώς καύσιμη.

Προφίλ ασφαλείας

Μέτρια τοξική κατάποση, ενδοπεριτοναϊκή, υποδόρια και ενδοφλέβια οδό. Πειραματικές αναπαραγωγικές επιδράσεις. Αναφέρθηκαν δεδομένα μετάλλαξης για τον άνθρωπο. Μπορεί να αντιδράσει βίαια με Br2, HCl04, τριτ-βουτοξείδιο του καλίου, τριτ-χλωροβενζόλιο + NaOH, μυρμηκικό οξύ + νιτρικό θάλλιο Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση, εκπέμπει έντονο καπνό και ερεθιστικούς καπνούς. Δείτε επίσης ALDEHYDES.

Χημική σύνθεση

Από τα απόβλητα (λικέρ) της βιομηχανίας ξυλοπολτού. Η βανιλλίνη εκχυλίζεται με μετέστερο βενζολίου του υγρού αποβλήτων θειώδους με CO2 Η βανιλίνη παράγεται επίσης φυσικά μέσω της ζύμωσης.

αποθήκευση

Η βανιλίνη οξειδώνεται αργά σε υγρό αέρα και επηρεάζεται από το φως.
Διαλύματα βανιλίνης σε αιθανόλη αποσυντίθενται γρήγορα στο φως για να δώσουν ένα κίτρινο-ελαφρώς, ελαφρώς πικρό διάλυμα γεύσης από 6,6â € -διϋδροξυ-5,5â € -διμεθοξυ-1,1â € -διφαινυλ-3,3â € - δικαρβαλδεΰδη. Τα αλκαλικά διαλύματα επίσης συντίθενται γρήγορα για να δώσουν ένα καφέ χρώματος διάλυμα. Ωστόσο, διαλύματα σταθερά για αρκετούς μήνες μπορεί να παραχθούν με προσθήκη μεταδιθειώδους νατρίου 0,2% κ.β. ως αντιοξειδωτικό.
Το χύμα υλικό πρέπει να φυλάσσεται σε καλά κλειστό δοχείο, προστατευμένο από το φως, σε δροσερό και ξηρό μέρος.

Μέθοδοι καθαρισμού

Κρυσταλλώστε βανιλίνη από νερό ή υδατικό EtOH ή με απόσταξη σε κενό. [Beilstein 8 IV1763.]

Ασυμβατότητες

Ασυμβατό με ακετόνη, σχηματίζοντας μια ένωση με έντονα χρώματα. Μία ένωση πρακτικά αδιάλυτη σε αιθανόλη σχηματίζεται με γλυκερίνη.

Κανονιστική κατάσταση

Εμφανίζεται το GRAS. Περιλαμβάνεται στη βάση δεδομένων ανενεργών συστατικών FDA (από του στόματος διαλύματα, εναιωρήματα, σιρόπια και δισκία). Περιλαμβάνεται σε μη παρεντερικά φάρμακα με άδεια στο Ηνωμένο Βασίλειο. Περιλαμβάνεται στον Καναδικό κατάλογο αποδεκτών μη φαρμακευτικών συστατικών.

Πρώτες ύλες

Υδροξείδιο του νατρίου -> Υδροχλωρικό οξύ -> Θειικό οξύ -> Ανθρακικό νάτριο -> Χλωροφόρμιο -> Φαινόλη -> Ν, Ν-διμεθυλανιλίνη -> Εξαμεθυλενοτετραμίνη -> Υδροξείδιο του ασβεστίου -> Χλωραλίνη -> Ν -Μεθυλανιλίνη -> ο-Ανισιδίνη -> SULFUROUS ACID -> Glyoxylic acid -> Guaiacol -> Eugenol -> Benzenesulfonic acid -> LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT -> Safrole -> LIGNIN, ALKALI- -> ΔΗΜΗΘΥΛΑΝΙΛΙΝΗ -> ΕΚΧΥΛΙΣΗ ΒΑΝΙΛΗΣ -> Λιγινσουλφονική

Προϊόντα παρασκευής

3-Μεθυλ-1-βουτανόλη -> (3R, 4S) -1-βενζοϋλ-3- (1-μεθοξυ-1-μεθυλαιθοξυ) -4-φαινυλ-2-αζετιδινόνη -> 3-Ο-μεθυλοδιπαμίνη υδροχλωρική-- > 3-ιωδο-4,5-διμεθοξυβενζαλδεϋδη -> 6-ΥΔΡΟΞΥ-7-ΜΕΘΟΞΥ-4-ΦΕΝΥΛΚΟΥΜΑΡΙΝΗ -> Κουρκουμίνη -> Βερατραλδεϋδη -> 3-Μεθοξυσαλικυλαλδεϋδη -> 3,4,5-Τριμεθοξυβενζαλδεϋδη > 4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE -> Capsaicin -> Isovanillin -> S - (-) - Carbidopa -> Methyldopa -> 1,2,4-τριμεθοξυβενζόλιο -> Diaveridine -> 4- [ (2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL) OXY] -3-METHOXYBENZALDEHYDE -> Dopamine -> 1- (4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL) -2-NITROETHENE -> TERT-BUTYL 4-FORMLY-4 ONATE, 99 -> 2,3-Dimethoxybenzaldehyde -> LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE -> 2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYLACETATE -> VANILLA EXTRACT -> 2,4,5-Trimethoxynitrobenzene- -> 2,3-διβρωμο-4-ΥΔΡΟΞΥ-5-ΜΕΘΟΞΥΒΕΝΖΑΛDEHYDE -> trans-φουρουλικό οξύ -> 4-υδροξυ-3-μεθοξυβενζυλαμινοϋδροχλωρίδιο -> 5-βρωμοβανιλλίνη -> 3,4-διυδροξυβενζοϊκό οξύ ->> 4- (2-AMINO-ETHYL) -2-METHOXY-PHENOL -> CITRONELLYL PROPIONATE -> 5-Hydroxyvanillin -> B- (3,4-DIMETHOXYPH ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> CITRONELLYL FORMATE