Αμβρόξ

Όνομα προϊόντος:

Ambrox, Ambroxane

Συνώνυμα:

1,5,5,9-τετραμεθυλ-13-οξατοκυκλο-
Amberlyn Super
Αμβροξάνιο
(-)-Αμβρομοξείδιο
Δωδεκααδροτεμεθυλοφθόθο
FEMA 3471
1 -Β] FURAN, Dodecahydro-3a, 6,6,9Α-τετραμετρική-, [3AR- (3a.alpha., 5a.beta., 9a.alpha., 9b.beta.
8.Alpha.-12-Oxido-13,14,15,16-τετραμβαάνης
9aaalpa, 9bbeta)]-στοίχημα
Αμβρόξ
Naphtho [2,1-b] furan, dodecahydro-3a, 6,6,9α-τετραμεθυλ-, [3AR- (3a.a.a.a.a.
Naphtho [2,1-b] furan, dodecahydro-3a, 6,6,9α-τετραμεθυλ-, [3atheta- (3aalpha, 5a
Ν-εποξείδιο
[3ar- (3aalpha, 5abeta, 9aalpha, 9bbeta)]-dodecahydro-3a, 6,6,9a-τετραμεθυλγχό [2,1-b] furan
Ακβεροξάνιο
Αμπροπούρ
(-)-Αμβροποειδές 99+%
Naphtho2,1-bfuran, dodecahydro-3a, 6,6,9α-τετραμεθυλ-, (3ar, 5as, 9as, 9br)-
(3ar, 5as, 9as, 9br)
Αμυντροξάνιο

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Κατηγορίες προϊόντων:

Αρχείο mol:

6790-58-5.Mol

Σημείο τήξης

74-76 ° C (Lit.)

άλφα

-30 º (c = 1% στο τολουόλιο)

Σημείο βρασμού 

273,9 ± 8,0 ° C (προβλεπόμενο)

πυκνότητα 

0.939

πίεση ατμού

0.066pa στα 25 ℃

FEMA

3471

θερμοκρασία αποθήκευσης.

Σφραγισμένο σε ξηρή θερμοκρασία δωματίου

μορφή

σκόνη σε κρυστάλλιο

χρώμα

Λευκό έως σχεδόν λευκό

Οσμή

σε 1,00 % σε διπροπυλενογλυκόλη. ambergris παλιό χαρτί γλυκό labdanum στεγνό

Μυρωδιά

κεχριμπάρι

οπτική δραστηριότητα

[α] 20/d 29 °, c = 1 στο τολουόλιο

Υδατοδιαλυτός

1,88mg/L στα 20 ℃

Περιγραφή

Το Ambroxan είναι ένα συνθετικό μπαχαρικό με το ειδικό άρωμα του φυσικού Ambergris και αναγνωρίζεται ως ένα από τα καλύτερα υποκατάστατα του φυσικού Ambergris. Είναι ένα από τα πιο κρίσιμα ιχνοστοιχεία του φυσικού βάμματος Ambergris. Το φυσικό Ambergris είναι ένα πολύτιμο ζωικό μπαχαρικό. Είναι ένα είδος πέτρας στο στομάχι της φάλαινας σπέρματος. Είναι εμετό ή εκκρίνεται στην επιφάνεια της θάλασσας από τη φάλαινα και εκπέμπει ένα ειδικό άρωμα στον αέρα για μεγάλο χρονικό διάστημα.

Χρήσεις

Το αμβροξείδιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί:

Για την προετοιμασία (+)-sclareolide μέσω της στρατηγικής οξείδωσης C? H;

Ως υπόστρωμα σε μελέτες αλκυλίωσης/αρυλίωσης C (SP3) -Η.

Ως υπόστρωμα στη μελέτη της υδρογονανθρακικής υδρογονανθράκων με αιθέρια υδρογονανθράκιση χρησιμοποιώντας μονή O2.

Εφαρμογή

Το Ambroxan έχει ένα ισχυρό, χαρακτηριστικό άρωμα Ambergris. Χρησιμοποιείται σε αρώματα υψηλής ποιότητας και καλλυντικά αποστάγματα, επειδή δεν είναι ερεθιστικά στο ανθρώπινο σώμα και μη αλλεργικό σε ζώα, είναι πολύ κατάλληλο για αρώματα για το δέρμα, τα μαλλιά και τα υφάσματα. Συχνά χρησιμοποιούνται σε σαπούνια, σκόνες τάλκης, κρέμες και σαμπουάν για αρωματισμό και σταθερό άρωμα.

Ορισμός

Chebi: Ένα διτερπενοειδές που προέρχεται από sclareol που είναι υπεύθυνη για την οσμή του Ambergris (μια στερεή, κηρώδη, εύφλεκτη ουσία που παράγεται στο πεπτικό σύστημα των φαλαινών σπερματοζωαρίων).

Παρασκευή

Αμβροξένιο φυσικά απαντώμενη αυτοξείδωση ή φωτοξείδιο του τριτερπενοειδούς που εκκρίνεται από φάλαινες σπέρματος.
Βιομηχανικά, το υψηλό οξύ ακακίας παρασκευάστηκε από νεολιδόλη. Μετά την εσωτερική εστεροποίηση οξέος, ελήφθη το ρακεμικό αμβροξένιο.
Το αμβροξείδιο συντίθεται από το Sclareol, ένα συστατικό του αιθέριου ελαίου του Clary Sage. Η Sclareol αποικοδομείται οξειδωτικά σε λακτόνη, η οποία υδρογονωθεί με την αντίστοιχη διόλη. Η προκύπτουσα ένωση αφυδατώνεται για να σχηματίσει το αμβροξείδιο.

Σύνθεση

Η περιχλυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση του Nordrone αιθέρα, ο οποίος οξειδώνεται από το KMNO4 σε δύο στάδια (η Ελβετία χρησιμοποιεί οξείδωση του όζοντος, η Ρωσία χρησιμοποιεί οξείδωση χρωμικού νατρίου). Δηλαδή (1) αλκαλική οξείδωση. (2) Αδύναμη οξείδωση οξέος. Το οξείδιο λαμβάνεται και στη συνέχεια το οξείδιο είναι σαπούνι, αφυδατωμένο και λακτονισμένο για να ληφθεί αμβροξολίδιο.  Οι λακτόνες μειώνονται σε αμβροξόλη με υδρίδιο αλουμινίου λιθίου σε αιθέρα (ή με βοράνιο σε τετραϋδροφουράνη). Το D-Camphor-β-σουλφονικό οξύ χρησιμοποιείται ως κύκλος κυκλικού παράγοντα για την κυκλοποίηση των διόλων για να ληφθεί το Ambrox (οι ξένοι κύκλοι κυκλοποίησης περιλαμβάνουν θειικό οξύ, ρ-τολουανεσουλφονικό οξύ και β-ναφθαλαλενοσουλφονικό οξύ κ.λπ.). 

Πρώτες ύλες

Tetrahydrofuran-> para toluene-> όζον-> ναφθαλένιο-2-σουλφονικό οξύ-> diborane-> d-camphor-> dihydro cuminyl αλκοόλ