Διϋδρο-σασμονικός μεθυλεστέρας

Ονομασία προϊόντος:

Διϋδροζασμονικός μεθυλεστέρας

Συνώνυμα:

3-οξο-2-πεντυλο-κυκλοπεντανοξικό οξεικό μεθυλεστέρα · κυκλοπεντανοξικό οξύ, 3-οξο-2-πεντυλο-, μεθυλεστέρας · hedione; CEPIONATEA.K.A. ΜΕΘΥΛ EPI-DIHYDROJASMONATE; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -aceticacid methyl ester; Methyl Dihydrojasmonate (cis- and trans-mix); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; (2-Pentyl-3-oxylicicentent

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Κατηγορίες προϊόντων:

Αλφαβητικές λίστες; Γεύσεις και αρώματα. Ως χημικό άρωμα για χρήση αίσθηση, άρωμα και άλλες εφαρμογές. Αναστολείς; M-N

Αρχείο Mol:

24851-98-7.mol

Σημείο βρασμού

110 ° C 0,2 mmHg (lit.)

πυκνότητα

0,998 g / mL στους 25 ° C (lit.)

FEMA

3408 | ΜΕΘΥΛΟΣ ΔΙΥΔΡΟΖΑΣΜΟΝΙΚΟΣ

διαθλαστικός δείκτης

n20 / D 1,459 (αναμ.)

Fp

> 230 ° F

διαλυτότητα

H2O: αδιάλυτο

Διαλυτότητα του νερού

399,8 mg / L (25 ºC)

Αριθμός JECFA

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-Ν

Αναφορά βάσης δεδομένων CAS

24851-98-7 (Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά χημείας NIST

Κυκλοπεντανοξικό οξύ, 3-οξο-2-πεντυλο-, μεθυλεστέρας (24851-98-7)

Σύστημα μητρώου ουσιών EPA

3-οξο-2-πεντυλο-κυκλοπεντανοξικός μεθυλεστέρας (24851-98-7)

Δηλώσεις ασφάλειας

23-24 / 25

WGK Γερμανία

2

RTECS

GY2453800

Κωδικός HS

29183000

Τοξικότητα

LD50 (g / kg):> 5 στοματικά σε αρουραίους. > 5 δερματικά σε κουνέλια (Food Chem. Toxicol.)

Περιγραφή

Το Methyldihydrojasmonate έχει ένα ισχυρό γλυκό-λουλουδάτο, γιασεμί, λίγο φρουτώδες. Αυτό είναι το ευώδες συστατικό στο έλαιο γιασεμιού (Jasminum gradiflorumL.). Μπορεί να παρασκευαστεί με συμπύκνωση 2-πεντυλο-2-κυκλοπεντεν-1-όνης με μηλονικό αιθυλεστέρα, ακολουθούμενη από υδρόλυση, αποκαρβοξυλίωση και μεθυλίωση.

Χημικές ιδιότητες

Το Methyldihydrojasmonate έχει ένα ισχυρό γλυκό-λουλουδάτο, γιασεμί, κάπως φρουτώδες. Αυτή η ένωση είναι η μυρωδιά [1] συστατικό του ελαίου γιασεμιού (Jasminum gradiflorum L.)

Χημικές ιδιότητες

Το Methyldihydrojasmonate είναι ένα άρωμα γιασεμιού που σχετίζεται στενά με το methyljasmonate, το οποίο εμφανίζεται στο έλαιο γιασεμιού. Το διϋδροζασμονικό μεθύλιο αναγνωρίστηκε στο τσάι. Είναι υγρό με τυπικό φρουτώδες, άνθος γιασεμιού.
Ο διϋδροζασμονικός μεθυλεστέρας παρασκευάζεται με προσθήκη Michael μηλονικών οξέων σε 2-πεντυλο-2-κυκλοπεντεν-1-όνη, ακολουθούμενη από υδρόλυση και αποκαρβοξυλίωση του προκύπτοντος (2-πεντυλο-3-οξοκυκλοπεντυλο) μηλονικού, και εστεροποίηση του (2-πεντυλο-3) -οξοκυκλοπεντυλο) οξικό οξύ [304] .2-Πεντυλο-2-κυκλοπεντεν-1-όνη παρασκευάζεται με συμπύκνωση αλδόλης betweencyclopentanone και valeraldehyde και επακόλουθο ισομερισμό της 2-πεντυλιδενοκυκλοπεντανόνης ή με παλλάδιο καταλυζεδοκαρβοξυλοξυ-καρβοξυλοξυ-πυκενυλο-καρβοξυλοξυ-πυκενυλο-καρβοξυλοξυ-πυρ .
Η δεαλκοξυκαρβονυλίωση του μηλονικού μπορεί επίσης να επιτευχθεί απευθείας με νερό σε αυξημένη θερμοκρασία.
Ο διϋδροζασμονικός μεθυλεστέρας της προαναφερθείσας ποιότητας αποτελείται από ένα μείγμα ισορροπίας 9: 1 των ισομερών trans- και cis. Ωστόσο, το μεθυλσιδδϋδροζασμονικό είναι το πολύ πιο έντονο ισομερές, με ένα κατώφλι περίπου 20 φορές χαμηλότερο από αυτό του trans-ισομερούς. Επομένως, οι ιδιότητες μεθυλδιϋδροασμονικού με εμπλουτισμένα τμήματα του ισομερούς cis είναι επίσης διαθέσιμες.
Αυτά τα προϊόντα «υψηλής cis» είναι άχρωμα υγρά με εξαιρετικά ισχυρό χαρακτήρα γιασεμιού. Οι διαφορετικές εμπορικές ιδιότητες μπορεί να περιέχουν διαφορετικές ποσότητες του ισομερούς cis.
Το διϋδροζασμονικό μεθύλιο υψηλής cis είναι ένα πολύτιμο υλικό σε λεπτά αρώματα αλλά πάσχει από προβλήματα σταθερότητας λόγω της τάσης του να ισομερίζεται στο μείγμα ισορροπίας και, συνεπώς, έχει περιορισμένη χρήση μόνο σε άλλες εφαρμογές αρωματοποιίας.
Το διϋδροζασμονικό μεθύλιο υψηλής cis μπορεί να παραχθεί από το μείγμα ισορροπίας με ειδικές τεχνικές απόσταξης στις οποίες ο ισομερισμός πραγματοποιείται με την αντίδραση ανθρακικού νατρίου. Υψηλή αναλογία cis μεθυλο διϋδρο-σασμονατεκάνης λαμβάνεται επίσης με υδρογόνωση μεθυλο-αφυδροδιυδρο-σομονικού, η οποία είναι προσβάσιμη από 1 (2-φουρυλ) -εξανόλη μέσω αναδιάταξης, ισομερισμού, αιθεροποίησης και συμπύκνωσης με διμεθυλο-μηλονικό.
Για άλλες στερεοεκλεκτικές συνθετικές προσεγγίσεις, δείτε την αναθεώρηση.
Από όλα τα πιθανά ισομερή, το (+) - (1R) -cis-ισομερές διαθέτει την πιο χαρακτηριστική και εντατική οσμή γιασεμιού. Ως εκ τούτου, έχει αναπτυχθεί βιομηχανικά εφικτή διαδικασία για την παραγωγή διϋδροζασμονικού μεθυλεστέρα με υψηλό ποσοστό αυτού του ισομερούς. Η μέθοδος περιλαμβάνει την καταλυτοϋδρογόνωση του αντίστοιχου κυκλοπεντενοξικού οξέος παρουσία συμπλόκου ρουθηνίου (II) με χειρόμορφα προσδέματα και επακόλουθη εστεροποίηση.
Το διϋδροζασμονικό μεθύλιο χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία για αρώματα ανθών, ιδιαίτερα σε τύπους γιασεμιού.

Παρασκευή

Με συμπύκνωση της 2-πεντυλο-2-κυκλοπεντεν-1-όνης με μηλονικό αιθυλεστέρα, ακολουθούμενη από υδρόλυση, αποκαρβοξυλίωση και μεθυλίωση

Τιμές κατωφλίου γεύσης

Χαρακτηριστικά γεύσης στα 20 ppm: γλυκά, άνθη, εσπεριδοειδή, φρουτώδες και μούρο με υποσημειώσεις.

Εμπορική ονομασία

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Πρώτες ύλες

Κυκλοπεντανόνη -> Βαραλδεΰδη