Λιναλόλη

Ονομασία προϊόντος:

Λιναλόλη

Συνώνυμα:

Χαμηλή τιμή -1,6-διεν-3-όλη, 2,6-διμεθυλοοκτα-2,7-διεν-6-όλη (R, S, andracemate) · LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Αρχείο Mol:

78-70-6.mol

Σημείο τήξης

25 ° C

Σημείο βρασμού

199 ° C

πυκνότητα

0,87 g / mL στους 25 ° C (lit.)

πίεση ατμού

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | ΛΙΝΑΛΟΛ

διαθλαστικός δείκτης

n20 / D 1.462 (αναμ.)

Fp

174 ° Φ

θερμοκρασία αποθήκευσης.

2-8 ° C

διαλυτότητα

αιθανόλη: διαλυτό 1 ml / 4 ml, διαυγές, άχρωμο (60% αιθανόλη)

μορφή

Υγρό

pka

14,51 ± 0,29 (Προβλεπόμενη)

χρώμα

Διαυγές άχρωμο κίτρινο τοπάλ

Ειδικό βάρος

0,860 (20 / 4â ƒ)

PH

4.5 (1.45g / l, H2O, 25â „ƒ)

εκρηκτικό όριο

0,9-5,2% (V)

Διαλυτότητα του νερού

1,45 g / L (25 ºC)

Αριθμός JECFA

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Σταθερότητα:

Σταθερός. Ασυμβατό με ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες. Καύσιμο.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Αναφορά βάσης δεδομένων CAS

78-70-6 (Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά χημείας NIST

2,6-διμεθυλοκτα-2,7-διεν-6-όλη (78-70-6)

Σύστημα μητρώου ουσιών EPA

3,7-διμεθυλ-1,6-οκταδιεν-3-όλη (78-70-6)

Κωδικοί κινδύνου

Xi, Xn

Δηλώσεις Κινδύνου

36/37 / 38-20 / 21/22

Δηλώσεις ασφάλειας

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Γερμανία

1

RTECS

RG5775000

Θερμοκρασία αυτόματου ανάφλεξης

235 ° C

TSCA

Ναί

Κωδικός HS

29052210

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

78-70-6 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Τοξικότητα

LD50 από το στόμα σε κουνέλι: 2790 mg / kg LD50 δερματικό κουνέλι 5610 mg / kg

Μπαχαρικά

Το Linalool είναι ένα είδος τερπενικών αλκοολών και είναι ένα είδος διάσημων αρωμάτων. Είναι το μείγμα δύο ισομερών (Î ± -λανολοόλη και Î2-λιναλοόλη). Εξάγεται από καμφορά (από δέντρο καμφοράς) ή συντίθεται από το Î ± -πινένιο ή Î2-πεύκο που περιέχεται σε τερεβινθίνη. Είναι άχρωμο λιπαρό υγρό με γλυκά και τρυφερά άνθη και ένα άρωμα Convallaria majalis. Είναι εύκολα διαλυτοί ανόργανοι διαλύτες όπως αιθανόλη, αιθυλενογλυκόλη και διαιθυλαιθέρας βουτυλοδιαλυτοί σε νερό και γλυκερόλη. Υπόκειται εύκολα σε ισομερισμό και είναι σχετικά σταθερό σε αλκάλια. Έχει πυκνότητα (25 â „ƒ) 0,860 ~ 0,867, διαθλαστικός δείκτης (20 â„ ƒ) 1,4610 ~ 1,4640, οπτική περιστροφή (20 â ƒ) -12 ° ~ -18 °, με σημείο βρασμού 197 ~ 199 â „ƒ και το σημείο ανάφλεξης (ανοιχτό άκρο) 78 â„ ƒ. Η λιναλοόλη με περιεκτικότητα σε αλκοόλ υψηλότερη από 95% είναι ένα σημαντικό μπαχαρικό για άνθη λουλουδιών που χρησιμοποιείται για αρώματα, σαπούνια και άλλες βιομηχανίες αρωμάτων. Χρησιμοποιείται επίσης ευρέως σε λουλούδια έλαια κρίνου, λιλά, γλυκού μπιζελιού, ανθοφορίας και ανθών πορτοκαλιού πορτοκαλί θυμίαμα, ανατολίτικο άρωμα και άρωμα τύπου αλδεΰδης, αρώματα καλλυντικών και γεύση τροφίμων. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως μπαχαρικά λεμονιού, ασβέστη, πορτοκάλι, σταφύλι, βερίκοκο, ανανά, δαμάσκηνο, ροδάκινο, κάρδαμο, κακάο και σοκολάτα. Το φάρμακο που περιέχει 92,5% περιεκτικότητα σε αλκοόλη χρησιμοποιείται ως φάρμακα πρώτης ύλης στη φαρμακευτική βιομηχανία για την παραγωγή ισοφυτόλης που είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο στην παρασκευή της βιταμίνης Ε. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πολύτιμων μπαχαρικών οξικού linalyl και μερικών άλλων εστέρων. Η λιναλόλη ανήκει στην τριπλή τριτοταγή αλκοόλη ανοιχτής αλυσίδας. Έχει δύο διπλούς δεσμούς. Ωστόσο, περιέχει ένα ασύμμετρο άτομο άνθρακα, οπότε έχει τρία είδη οπτικών ισομερών. Στη φύση, και τα τρία είδη ισομερών υπάρχουν με την ποσότητα του I-body να είναι η υψηλότερη, αντιπροσωπεύοντας το 70% έως 80% της συνολικής ποσότητας των τριών . Το I-body παρουσιάζεται ως επί το πλείστον σε λάδι λιναλοόλης (που περιέχει περίπου 80 έως 90%), σαμπάνια, έλαιο λεβάντας, λάδι ασβέστη, έλαιο νερόλι, λάδι φασκόμηλου, αλόη ξύλο, λάδι λεμονιού, τριαντάφυλλο, λάδι cananga orodrata και ορισμένα άλλα απαραίτητα λάδια. Το d-body παρουσιάζεται ως επί το πλείστον σε κόλιανδρο (που περιέχει περίπου 60% έως 70%), γλυκό λάδι πορτοκαλιού, λάδι μοσχοκάρυδου, φοινικέλαιο και άλλα είδη αιθέριου ελαίου. Η μορφή του dl παρουσιάζεται κυρίως στα αιθέρια έλαια από φασκόμηλο και γιασεμί. Και τα τρία είδη είναι διαφανή άχρωμο ελαιώδες υγρό με κρίνα και άρωμα εσπεριδοειδών. Επιπλέον, λόγω της στενής απόστασης μεταξύ της ομάδας υδροξυλίου και της ομάδας αλλυλίου, η χημική της φύση είναι πολύ σημαντική. Παρουσία μετάλλου νατρίου σε διάλυμα αιθανόλης, μπορεί εύκολα να αναχθεί για να παράγει διυδρο-μυκίνη. παρουσία καταλύτη λευκοχρύσου ή καταλύτη νικελίου Raney, μπορεί να μειωθεί σε τετραϋδρο λινολοόλη για να γίνει κορεσμένη αλκοόλη. Λόγω του ότι είναι ένα είδος τριτοταγούς αλκοόλης, σε έντονα όξινο μέσο, ​​μπορεί να υποβληθεί σε ισομερισμό · σε αραιό όξινο μέσο, ​​υφίσταται αφυδάτωση για να γίνει εστέρες. Είναι σταθερό σε αλκαλικό μέσο. Η LD50 από του στόματος χορήγηση για αρουραίους είναι 2790 mg / kg.

Λεβάντα

Η λιναλόλη είναι το αντιμικροβιακό συστατικό των αιθέριων ελαίων λεβάντας. Μπορεί να αναστέλλει την ανάπτυξη 17 βακτηρίων (συμπεριλαμβανομένων Gram-θετικών και Gram-αρνητικών βακτηρίων) και 10 μυκήτων. In vitro πειράματα δείχνουν ότι τα στενά φύλλα λεβάντας απαραίτητα έλαια, σε συγκεντρώσεις κάτω του 1%, μπορούν να αναστέλλουν τους νέους ανθεκτικούς στην πενικιλλίνη Staphylococcus aureus και Enterococcus faecalis.

Ανάλυση περιεχομένου

Πάρτε 10 mL προ-αποξηραμένου δείγματος θειικού νατρίου και τοποθετήστε το σε 125 mL φιάλης Erlenmeyer με γυάλινο πώμα προ-ψύχεται με λουτρό πάγου. Προσθέστε 20 mL διμεθυλανιλίνης (προϊόν τολουιδίνης) σε κρύο λάδι και ανακατέψτε καλά. Προσθέστε 8 mL ακετυλοχλωριδίου και 5 mL οξικού ανυδρίτη, ψύξτε για αρκετά λεπτά, στη συνέχεια τοποθετήστε τη θερμοκρασία δωματίου για 30 λεπτά, στη συνέχεια βυθίστε τη φιάλη σε υδατόλουτρο και διατηρήστε για 16 ώρες στους 40 ° C ± 1 ° C. Εφαρμόστε παγωμένο νερό για πλύσιμο ακετυλαίου για τρεις φορές με 75 mL κάθε φορά. Στη συνέχεια, πλύνετε επανειλημμένα με 25 mL διαλύματος θειικού οξέος 5% έως ότου η διαχωρισμένη στιβάδα οξέος να μην εμφανίζει πια κρύο ή δεν έχει περαιτέρω μυρωδιά διμεθυλανιλίνης έτσι ώστε η διμεθυλανιλίνη να απομακρυνθεί περαιτέρω. Αρχικά εφαρμόστε 10 mL διαλύματος ανθρακικού νατρίου 10% για πλύσιμο ακετυλιωμένου ελαίου, ακολουθούμενο από διαδοχικό πλύσιμο με νερό έως ότου το πλύσιμο να είναι ουδέτερο σε litmus. Μετά την πλήρη ξήρανση με άνυδρο θειικό νάτριο, ζυγίστε με ακρίβεια το λάδι ακετυλίωσης περίπου 1,2 g και μετά μετρήστε το σύμφωνα με τον "προσδιορισμό εστέρα" (ΟΤ-18). Η περιεκτικότητα σε λιναλοόλη (C10H18O) (L) υπολογίζεται ως εξής.
L = 7,707 (b-s) / W=0,021 (b-s)
Όπου L - λιναλοόλη περιεχόμενο,%;
b-ο καταναλωμένος όγκος 0,5 mol / L υδροχλωρικού οξέος σε τυφλή δοκιμή, Mi ·
s - ο καταναλωμένος όγκος 0,5 mol / L υδροχλωρικού οξέος για τιτλοδότηση του διαλύματος δείγματος, ml ·
Δείγμα IV-δείγματος, g.
Μέθοδος II, μετρήστε το ποσό χρησιμοποιώντας πρωτόκολλο μη πολικής στήλης με βάση τη μέθοδο χρωματογραφίας αερίου (GT-10-4).
Οι παραπάνω πληροφορίες εκδίδονται από το χημικό βιβλίο του Dai Xiongfeng.

Τοξικότητα

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (αρουραίος, από του στόματος χορήγηση).

Περιορισμένη χρήση

FEMA (mg / kg): Softdrinks 2.0; κρύο ποτό 3.6; καραμέλα 8.4; Αρτοποιείο 9.6; πουτίγκα Κλάση 2.3; κόμμι 0,80 έως 90; κρέας 40.

Χημικές ιδιότητες

Είναι άχρωμο υγρό με άρωμα παρόμοιο με περγαμόντο. Είναι αδιάλυτο στο νερό, αλλά αναμίξιμο με αιθανόλη και αιθέρα.

Χρήσεις

1. Χρησιμοποιείται για την παρασκευή καλλυντικών, σαπουνιών, απορρυπαντικών, τροφίμων και άλλων αρωμάτων.
2. Το GB 276011996 δηλώνει ότι ταξινομείται σε γεύση που επιτρέπεται για σύγχρονη χρήση. Χρησιμοποιείται κυρίως για την παρασκευή αρωμάτων ή αρωματικών καρυκευμάτων ανανά, ροδάκινου και σοκολάτας.
3. Παρουσιάζεται ευρέως σε άνθη, φρούτα, μίσχους, φύλλα, ρίζες και πράσινο Rosa Chinensis viridiflora. Έχει μια ευρεία γκάμα εφαρμογών, όχι μόνο για όλες τις γεύσεις λουλουδιών, όπως γλυκό τυρόπηγμα, γιασεμί, Convallariamajalis, λιλά κ.λπ., μπορεί επίσης να εφαρμοστεί σε τύπους γεύσης φρούτων, τύπου Fen-flavortype, τύπου ξύλου γεύσης, γεύσης αλδεϋδης τύπος, ανατολίτικος τύπος γεύσης, πορτοκαλί τύπος, τύπος chypre, τύπος φτέρης και άλλος τύπος γεύσης χωρίς άνθη. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη διαμόρφωση φύλλων πορτοκαλιού, περγαμόντου, λεβάντας και ορισμένων τεχνητών ελαίων όπως το υβριδικό έλαιο λεβάντας. Χρησιμοποιείται ως επί το πλείστον αδιάβροχο ή άρωμα Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για γεύση τροφίμων.
4. Η λιναλόλη είναι ένα είδος σημαντικών μπαχαρικών και είναι η πρώτη ύλη ανάμειξης για την παραγωγή διαφόρων ειδών τεχνητού λαδιού, που χρησιμοποιείται επίσης εκτενώς για την κατασκευή διαφόρων εστέρων λιναλοόλης. Η λιναλόλη έχει σημαντική θέση στα αρώματα τύπου εστέρα και σε άλλα καλλυντικά σκευάσματα. Το Linaloolcan παράγει κιτρική μέσω οξείδωσης και μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση πολλών άλλων ειδών μπαχαρικών.

Μέθοδος παραγωγής

1. Το commerciallinalool είναι κυρίως απομονωμένο από φυσικά αιθέρια έλαια, όπως το ξύλο αλόης, το έλαιο τριανταφυλλιάς, το κόλιανδρο και το λάινυλο. Η χρήση στήλης αποτελεσματικής απόσταξης για κλασμάτωση μπορεί να παράγει ακατέργαστο προϊόν λιναλοόλης με δευτερογενή κλασμάτωση λαμβάνοντας τελικό προϊόν με περιεχόμενο υψηλότερο από 90%. Η συνθετική λιναλοόλη μπορεί να χρησιμοποιήσει Î2-πινένιο ως πρώτη ύλη με πυρόλυση που παράγει μυκένιο. Η επεξεργασία με υδροχλώριο δημιουργεί ένα μείγμα που περιλαμβάνει χλωριούχο linalyl. Το χλωριούχο Linalyl μπορεί να έχει αντίδραση με υδροξείδιο του καλίου (ή ανθρακικό κάλιο) για τη δημιουργία λιναλοόλης.
2. Υπάρχει σε ελεύθερη μορφή σε λάδι καμφοράς: χρησιμοποιώντας ακετυλοβορικό ανυδρίτη που μετατρέπει τη λιναλοόλη που περιέχεται στο έλαιο καμφοράς σε όξινο βορικό εστέρα και στη συνέχεια μέσω απόσταξης, εκ νέου κρυστάλλωσης και σαπωνοποίησης για την επίτευξη του τελικού προϊόντος.
3. Χρησιμοποιήστε 6-μεθυλ-5-επτ-εν-2-κετόνη για να έχετε αντίδραση συμπύκνωσης με νάτριο ακετυλίδιο για να λάβετε δεϋδρολινναλοόλη, υποβάλλονται περαιτέρω σε αντίδραση αναγωγής σε διάλυμα αιθέρα με μεταλλικό νάτριο για να ληφθεί η λιναλοόλη.

Περιγραφή

Το Linalool έχει άτυπη μυρωδιά λουλουδιών χωρίς καμφορίδες και τερπενικές νότες.1 Το Syntheticlinalool παρουσιάζει καθαρότερη και πιο φρέσκια νότα από το φυσικό προϊόν. Μπορεί να παρασκευαστεί συνθετικά ξεκινώντας από μυρκένιο ή από αφυδρολινόλη.
Οι οπτικά ενεργές μορφές (d- και ι-) και η οπτικά ανενεργή μορφή εμφανίζονται συνήθως σε περισσότερα από 2 0 0 έλαια από βότανα, φύλλα, άνθη και ξύλο. Η μορφή Î¹ υπάρχει στις μεγαλύτερες ποσότητες (80 - 85%) στα αποστάγματα από φύλλα Cinnamomum cam phora var. Orientalis και Cinnamomum camphora var.occidentalis και στο απόσταγμα από Cewenne rosewood; Έχει επίσης αναφερθεί σε: champaca, ylang-ylang, neroli, Mexico linaloe, ber gamot, lavandin και άλλα. έχει αναφερθεί ένα μείγμα d- και ι-λιναλοόλης στο rosewood της Βραζιλίας (85%) · Η μορφή d έχει βρεθεί σε palmarosa, ρόπαλο, απόσταγμα γλυκόζης-λουλουδιού, μικρός κόκκος, κόλιανδρο (60-70%), μαντζουράνα, Orthodon linalooliferum (80%) και άλλα. η ανενεργή μορφή έχει αναφερθεί σε clary sage, γιασεμί και Nectandra elaiophora.

Χημικές ιδιότητες

Το linalool έχει άτυπη ευχάριστη μυρωδιά λουλουδιών, απαλλαγμένο από καμφορά και τερπενικές νότες. Το συνθετικό linalool παρουσιάζει καθαρότερη και πιο φρέσκια νότα από τα φυσικά προϊόντα.

Χημικές ιδιότητες

υγρό

Χημικές ιδιότητες

Η λιναλόλη εμφανίζεται ως ένα από τα εναντιομερή της σε πολλά αιθέρια έλαια, όπου είναι συχνά το κύριο συστατικό. (3R) - (?) - Η λιναλοόλη, για παράδειγμα, εμφανίζεται σε συγκέντρωση 80% 85% σε έλαια Ho από Cinnamomum camphora. Το έλαιο τριανταφυλλιάς περιέχει περίπου 80%. (3S) - (+) - Το λινολολόλη αποτελεί το 60% του 70% του κορίανδρο («κορανδρόλη»).
Το Linalool χρησιμοποιείται συχνά στην αρωματοποιία για φρουτώδεις νότες και για πολλές συνθέσεις λουλουδιών με άρωμα (κρίνος της κοιλάδας, λεβάντα και νερόλι). Λόγω της σχετικά υψηλής μεταβλητότητάς του, προσδίδει φυσικότητα στις κορυφαίες νότες. Το Sincelinalool είναι σταθερό σε αλκάλια, μπορεί να χρησιμοποιηθεί σε σαπούνια και απορρυπαντικά. Τα Linalylesters μπορούν να παρασκευαστούν από linalool. Τα περισσότερα από τα παραγόμενα linalool χρησιμοποιούνται στην παραγωγή βιταμίνης Ε.

Φυσικές ιδιότητες

Ιδιότητες. Το Racemiclinalool είναι, παρόμοια με τα μεμονωμένα εναντιομερή, ένα άχρωμο υγρό με άνθη, φρέσκια μυρωδιά, που θυμίζει κρίνο της κοιλάδας. Ωστόσο, τα εναντιομερή διαφέρουν ελαφρώς στην οσμή. Μαζί με τους εστέρες του, η λιναλοόλη είναι μια από τις πιο συχνά χρησιμοποιούμενες αρωματικές ουσίες και παράγεται σε μεγάλες ποσότητες. Παρουσία οξέων, η λιναλοόλη ισομερίζεται εύκολα στην togeraniol, nerol και Î ± -τερνενόλη. Οξειδώνεται σε κιτρικό, για παράδειγμα, βροχρωμικό οξύ. Η οξείδωση με υπεροξικό οξύ αποδίδει οξείδια λιναλοόλης, τα οποία κυμαίνονται σε μικρές ποσότητες σε αιθέρια έλαια και χρησιμοποιούνται επίσης στην αρωματοποιία. Η υδρογόνωση της λιναλοόλης δίνει τετραϋδρολινινολοόλη, ένα σταθερό αρωματικό υλικό. Η μυρωδιά του δεν είναι τόσο έντονη όσο, αλλά πιο φρέσκια από αυτή της ολναλοόλης. Η λιναλοόλη μπορεί να μετατραπεί σε οξικό linalyl με αντίδραση με κεκετένιο ή με περίσσεια ζέοντος οξικού ανυδρίτη.

Περιστατικό

Οι οπτικά ενεργές μορφές (d- και l-) και η οπτικά ανενεργή μορφή εμφανίζονται φυσικά σε περισσότερα από 200 έλαια από βότανα, φύλλα, άνθη και ξύλο. Η μορφή-l υπάρχει στις μεγαλύτερες ποσότητες (80 έως 85%) στα αποστάγματα από φύλλα Cinnamomumcamphora var. orientalis και Cinnamomum camphora var. occidentalis και στο thististillate από το rosewood Cajenne. Έχει επίσης αναφερθεί σε σαμπάνια, ylang-ylang, neroli, linaloe του Μεξικού, περγαμόντο και lavandin. έχει αναφερθεί ένα μείγμα d-και l-linalool στη ροδόξυλο της Βραζιλίας (85%) · το d-form έχει βρεθεί σε palmarosa, ρόπαλο, απόσταγμα γλυκού πορτοκαλιού-λουλουδιού, petitgrain, κόλιανδρο (60 έως 70%), μαντζουράνα και Orthodon linalooliferum (80%) · η δραστική μορφή έχει αναφερθεί σε φασκόμηλο, γιασεμί και Nectandraelaiophora. Αναφέρθηκε επίσης ότι βρέθηκε σε περισσότερα από 280 προϊόντα, όπως μήλα, λάδια εσπεριδοειδών και χυμοί, μούρα, σταφύλια, γκουάβα, σέλινο, μπιζέλια, πατάτα, ντομάτα, κανέλα, γαρίφαλο, κασσία, κύμινο, τζίντζερ, λάδια μέντα, μουστάρδα, μοσχοκάρυδο, πιπέρι, θύμο αδένα, τυριά, κρασιά σταφυλιών, βούτυρο, γάλα, ρούμι, μηλίτης, τσάι, φρούτα του πάθους, ελιά, μάνγκο, φασόλια, κόλιανδρο, κάρδαμο και ρύζι.

Χρήσεις

Το linalool είναι άφθονο συστατικό τόσο της λεβάντας όσο και του κόλιανδρου. Μπορεί να ενσωματωθεί σε καλλυντικά για αρωματικές, αποσμητικές ή δραστικές οσμές.

Χρήσεις

χρήση αρωμάτων

Ορισμός

ChEBI: Αμονοτερενοειδές που είναι οκτα-1,6-διένιο υποκατεστημένο από ομάδες μεθυλίου στις θέσεις 3 και 7 και ομάδα υδροξυλίου στη θέση 3. Απομονώθηκε από φυτά όπως το Ocimum canum.

Παρασκευή

Στη δεκαετία του 1950, σχεδόν όλη η λιναλοόλη που χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία απομονώθηκε από αιθέρια έλαια, ιδίως από έλαιο τριανταφυλλιάς. Προς το παρόν, αυτή η μέθοδος δεν παίζει πλέον εμπορικό ρόλο.
Δεδομένου ότι η λιναλοόλη είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο στην παραγωγή βιταμίνης Ε, έχουν αναπτυχθεί αρκετές διαδικασίες μεγάλης κλίμακας για την παραγωγή της. Προτιμώμενες πρώτες ύλες ή / και ενδιάμεσα είναι οι πινέζες και η 6-μεθυλ-5-επτεν-2-όνη. Η περισσότερη λιναλοόλη ποιότητας αρωμάτων είναι συνθετική.
1) Απομόνωση από αιθέρια έλαια: Η λιναλοόλη μπορεί να απομονωθεί με κλασματική απόσταξη αιθέριων ελαίων, για παράδειγμα, έλαιο από ξύλο τριανταφυλλιάς και κόλιανδρο, από τα οποία ήταν το πιο σημαντικό το έλαιο τριανταφυλλιάς της Βραζιλίας.
2) Σύνθεση από Î ± -πινένιο: Î ± -πινένιο από τερεβινθινέλαιο υδρογονώνεται επιλεκτικά σε cis-pinane, το οποίο οξειδώνεται με οξυγόνο παρουσία ενός ριζικού εκκινητή για να δώσει ένα μείγμα περίπου 75% cis-pinane και 25% transpinane hydroperoxide Το μείγμα ανάγεται στις αντίστοιχες πινανόλες είτε με όξινο θειώδες νάτριο (NaHSO3) είτε με καταλύτη. Οι πινανολόλες μπορούν να διαχωριστούν με κλασματική απόσταξη και είναι πυρολυμένη τολινναόλη: (?) - Î ± - πινένιο αποδίδει cis-pinanol και (+) - linalool, ενώ (?) - linalool λαμβάνεται από trans-pinanol.
3) Σύνθεση από ?? - pinene: Για περιγραφή αυτής της διαδρομής, ανατρέξτε στην ενότηταGeraniol. Η προσθήκη υδροχλωρίου στο μυκένιο (που λαμβάνεται από ²-πινένιο) οδηγεί σε ένα μείγμα χλωριδίων γερανίου, νερυλίου και λινυλίου. Η αντίδραση αυτού του μείγματος με οξικό οξύ οξικό νάτριο παρουσία χλωριούχου χαλκού (Ι) δίνει οξικό linalyl σε 75% απόδοση 80%. Η λιναλόλη λαμβάνεται μετά την απόπραξη.
4) Σύνθεση από 6-μεθυλ-5-επτεν-2-όνη: Η συνολική σύνθεση λιναλοολικών με 6-μεθυλ-5-επτεν-2-όνη. αρκετές διεργασίες μεγάλης κλίμακας έχουν αναπτυχθεί για τη σύνθεση αυτής της ένωσης:
ένα. Η προσθήκη ακετυλενίου σε ακετόνη έχει ως αποτέλεσμα τον σχηματισμό 2-μεθυλο-3-βουτυν-2-όλης, η οποία υδρογονώνεται σε 2-μεθυλ-3-βουτεν-2-όλη παρουσία καταλύτη παλλαδίου. Αυτό το προϊόν μετατρέπεται σε ακετοακετοποιημένο παράγωγο με δικετένιο ή με ακετοξικό αιθύλιο. Η ακετοακετάτη υπόκειται σε αναδιάταξη όταν θερμαίνεται (αντίδραση Carroll) για να δώσει 6-μεθυλ-5-επτεν-2-όνη:
σι. Σε μια άλλη διαδικασία, η 6-μεθυλ-5-επτεν-2-όνη λαμβάνεται με αντίδραση 2-μεθυλ-3-βουτεν-2-όλης με ισοπροπενυλο μεθυλαιθέρα ακολουθούμενη από μια ρύθμιση Claisen:
ντο. Μια τρίτη σύνθεση ξεκινά από το ισοπρένιο, το οποίο μετατρέπεται σε 3-μεθυλο-2-βουτενυλοχλωρίδιο με προσθήκη υδροχλωρίου. Αντίδραση του χλωριδίου με ακετόνη παρουσία καταλυτικής ποσότητας οργανικής βάσης μολύβδου σε 6-μεθυλ-5-επτεν-2-όνη:
ρε. Σε μια άλλη διαδικασία, η 6-μεθυλ-5-επτεν-2-όνη λαμβάνεται με ισομερισμό της 6-μεθυλ-6-επτεν-2-όνης. Η τελευταία μπορεί να παρασκευαστεί σε δύο στάδια από το ισοβουτυλένιο και τη φορμαλδεΰδη. Η 3-μεθυλ-3-βουτεν-1-όλη σχηματίζεται στο πρώτο βήμα και μετατρέπεται σε 6-μεθυλ-6-επτεν-2-όνη με αντίδραση με ακετόνη. 6-μεθυλ-5-επτεν-2-όνη μετατρέπεται σε λιναλοόλη σε εξαιρετική απόδοση καταλυόμενη από βάση βάση αιθυνυλίωση με ακετυλένιο προς αφυδρολαινολοόλη. Αυτό ακολουθείται από επιλεκτική υδρογόνωση του τριπλού δεσμού σε διπλό δεσμό παρουσία καταλύτη άνθρακα παλλαδίου.

Τιμές κατωφλίου αρώματος

Ανίχνευση: 4 έως 10ppb

Τιμές κατωφλίου γεύσης

Χαρακτηριστικά γεύσης στα 5 ppm: πράσινο, μήλο και αχλάδι με λιπαρή, κηρώδη, ελαφρώς εσπεριδοειδή.

Επικοινωνήστε με τα αλλεργιογόνα

Το Linalool είναι το κύριο συστατικό του λιπαρού λιπαρού ατερπενίου, που βρίσκεται επίσης σε έλαια Ceyloncinnamon, sassafras, πορτοκαλί λουλούδι, περγαμόντο, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Αυτή η συχνά χρησιμοποιούμενη αρωματική ουσία είναι ευαισθητοποιητής με τη βοήθεια πρωτογενών ή δευτερογενών προϊόντων οξείδωσης Ως αλλεργιογόνο αρώματος, η λιναλοόλη πρέπει να αναφέρεται ονομαστικά στα καλλυντικά εντός της ΕΕ

Αντικαρκινική έρευνα

Έγιναν μελέτες κατά των όγκων και της τοξικότητας σε στερεό S-180 που φέρει όγκο Swiss albinomice. Καταλήγει σε επαγωγή οξειδωτικού στρες με αποτέλεσμα αντιογκοσωματιδίων. Σε σύγκριση με το κυκλοφωσφαμίδιο, τα αντιοξειδωτικά αποτελέσματα διατηρήθηκαν στο ήπαρ και η ρύθμιση του πολλαπλασιασμού των σπληνσιλίων σε όγκους που φέρουν όγκο προσβλήθηκαν με λιποπολυσακχαρίτες, ενώ και οι δύο επηρεάστηκαν σοβαρά από την κυκλοφωσφαμίδη (Costa et al. 2015).

Χημική σύνθεση

Μπορεί να παρασκευαστεί συνθετικά ξεκινώντας από μυρκένιο ή από δεϋδρολινναλόλη. Μπορεί να επιτευχθεί με κλασματική απόσταξη και επακόλουθη διόρθωση από τα εδάφη του τριανταφυλλιού Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), μεξικάνικο λινάλο, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) και κόλιανδρο (Coriandrum) .

Πρώτες ύλες

Υδροξείδιο του καλίου -> Ανθρακικό ασβέστιο -> Λάδι τερεβινθίνης -> ALPHA-PINENE -> Οξείδιο του βορίου -> Έλαιο ευκαλύπτου Citriodara -> SODIUM ACETYLIDE -> Myrcene -> 6-Methyl-5-hepten-2 -όνο -> ΛΑΔΙ ΚΟΡΙΑΝΤΕΡ -> Δεϋδρολινοναόλη -> Λάδι Ho -> BOIS DE ROSE OIL

Προϊόντα παρασκευής

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> οξικό Linalyl -> Isophytol -> Rose Oil -> Myrcene -> Tetrahydrolinalool -> PROPIONATE LINALYL -> BUTYRATE LINALYL -> ISOBUTYRATE LINALYL