Geraniol

Όνομα προϊόντος:

Geraniol

Συνώνυμα:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-ΔΙΜΕΘΥΛ-2,6-ΟΚΤΑΔΙΕΝ-1-ΟΛ;(2Ε)-3,7-Διμεθυλ-2,6-οκταδιεν-1-όλη;(Ε)-3,7-διμεθυλ-2,6-οκταδιεν-1-όλη (γερανιόλη);

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Αρχείο Mol:

106-24-1.mol

Σημείο τήξης 

-15 °C

Σημείο βρασμού 

229-230 °C (lit.)

πυκνότητα 

0,879 g/mL στ 20 °C (lit.)

πυκνότητα ατμών 

5,31 (έναντι αέρα)

πίεση ατμών 

~0,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2507 | ΓΕΡΑΝΙΟΛ

δείκτη διάθλασης 

n20/D 1.474 (lit.)

Fp 

216°F

θερμοκρασία αποθήκευσης. 

2-8°C

διαλυτότητα 

νερό: διαλυτό0,1g/L στους 25°C

μορφή 

Υγρό

pka

14,45±0,10 (Προβλεπόμενο)

Ειδικό Βάρος

0,878~0,885 (20/4℃)

χρώμα 

Διαυγές άχρωμο έως ωχροκίτρινο

Υδατοδιαλυτότητα 

ΠΡΑΚΤΙΚΑ ΑΔΙΑΛΥΤΟΣ

Αριθμός JECFA

1223

Merck 

14,4403

BRN 

1722456

Σταθερότητα:

Σταθερός. Καύσιμο. Ασυμβίβαστο με ισχυρά οξειδωτικά μέσα.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS

106-24-1(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά NIST Chemistry

2,6-Οκταδιεν-1-όλη, 3,7-διμεθυλ-, (Ε)-(106-24-1)

Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA

trans-Geraniol (106-24-1)

Κωδικοί κινδύνου 

Xi

Δηλώσεις κινδύνου 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Δηλώσεις Ασφαλείας 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 - κατηγορία 3 - PG 2 - Μεθανόλη, διάλυμα

WGK Γερμανίας 

1

RTECS 

RG5830000

Σημείωση κινδύνου 

Ερεθιστικός

TSCA 

Ναί

Κωδικός HS 

29052900

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

106-24-1 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Περιγραφή

Το Geraniol είναι ένα είδος μονοτερπενοειδή καθώς και αλκοόλ. Υπάρχει κυρίως σε φυτικά έλαια όπως όπως το έλαιο τριαντάφυλλου, το έλαιο palmarosa και το έλαιο σιτρονέλλας. Μπορεί επίσης να βρεθεί σε φυτά όπως τα γεράνια και το λεμονόχορτο. Έχει άρωμα σαν τριαντάφυλλο και είναι επομένως χρησιμοποιείται σε αρώματα καθώς και σε πολλά είδη γεύσεων όπως ροδάκινο, βατόμουρο, γκρέιπφρουτ, κόκκινο μήλο, δαμάσκηνο, λάιμ, πορτοκάλι, λεμόνι και βατόμουρο. Μια άλλη σημαντική εφαρμογή της γερανιόλης χρησιμοποιείται ως αποτελεσματικό φυτικής προέλευσης εντομοαπωθητικό για θεραπεία κουνουπιών, οικιακές μύγες, στάβλος μύγες, κατσαρίδες, μυρμήγκια φωτιάς, ψύλλοι και μοναχικά τσιμπούρια. Από την άλλη πλευρά, Το άρωμά του μπορεί επίσης να προσελκύσει τις μέλισσες.

Αναφορές

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Περιγραφή

Ο Γερανιόλ έχει α χαρακτηριστική μυρωδιά που μοιάζει με τριαντάφυλλο. Η γερανιόλη μπορεί να παρασκευαστεί κλασματικά απόσταξη από εκείνα τα αιθέρια έλαια που είναι πλούσια σε γερανιόλη ή συνθετικά από μυρσένιο? Η εμπορική γερανιόλη δεν μπορεί να ταξινομηθεί σύμφωνα με αυτήν περιεκτικότητα σε αλκοόλ, καθώς οι περισσότερες από τις επαναλαμβανόμενες ακαθαρσίες είναι αλκοολικής φύσης (νερόλη, κιτρονελλόλη, τετραϋδρογερανιόλη). Οι τεχνικές αέριας χρωματογραφίας μπορούν μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τον προσδιορισμό της περιεκτικότητας σε γερανιόλη σε ένα προϊόν.

Χημικές ιδιότητες

Ο Γερανιόλ έχει α χαρακτηριστική μυρωδιά που μοιάζει με τριαντάφυλλο Οι φυσικές σταθερές ποικίλλουν για τα διάφορα εμπορικά προϊόντα, ανάλογα με τη συνολική περιεκτικότητα σε γερανιόλη· ειδικό βάρος και ο δείκτης διάθλασης μπορεί να είναι ενδεικτικό της καθαρότητας του προϊόντος Η εμπορική γερανιόλη δεν μπορεί να ταξινομηθεί ανάλογα με την περιεκτικότητά της σε αλκοόλ, καθώς Οι περισσότερες από τις επαναλαμβανόμενες ακαθαρσίες είναι αλκοολικής φύσης (νεροόλη, σιτρονελλόλη, τετραϋδρογερανιόλη) Τεχνικές αέριας χρωματογραφίας μπορούν να χρησιμοποιηθούν χρήσιμα για προσδιορίστε την περιεκτικότητα σε γερανιόλη σε ένα προϊόν.

Χημικές ιδιότητες

Η γερανιόλη εμφανίζεται σε σχεδόν όλα τα αιθέρια έλαια που περιέχουν τερπένια, συχνά ως εστέρας. Το έλαιο Palmarosa περιέχει 70–85% γερανιόλη. έλαια γερανιού και έλαια τριαντάφυλλου επίσης περιέχουν μεγάλες ποσότητες. Η γερανιόλη είναι ένα άχρωμο υγρό, με λουλουδάτο, οσμή σαν τριαντάφυλλο.
Δεδομένου ότι η γερανιόλη είναι μια άκυκλη, διπλά ακόρεστη αλκοόλη, μπορεί να υποστεί α αριθμός αντιδράσεων, όπως αναδιάταξη και κυκλοποίηση. Αναδιάταξη σε η παρουσία καταλυτών χαλκού αποδίδει κιτρονελλάλη. Παρουσία του ορυκτά οξέα, κυκλοποιείται για να σχηματίσει μονοκυκλικούς τερπενικούς υδρογονάνθρακες, κυκλογερανιόλη που λαμβάνεται εάν προστατεύεται η λειτουργία υδροξυλίου. Μερικός υδρογόνωση οδηγεί σε σιτρονελλόλη και πλήρη υδρογόνωση του διπλού Οι δεσμοί αποδίδουν 3,7-διμεθυλοκταν-1-όλη (τετραϋδρογερανιόλη). Το κιτράλ μπορεί να είναι που λαμβάνεται από γερανιόλη με οξείδωση ή με καταλυτική αφυδρογόνωση. Γερανύλ Οι εστέρες παρασκευάζονται με εστεροποίηση.
Η γερανιόλη είναι ένα από τα πιο συχνά χρησιμοποιούμενα τερπενοειδή αρωματικά υλικά. Το μπορεί να χρησιμοποιηθεί σε όλες τις λουλουδένιες συνθέσεις που μοιάζουν με τριαντάφυλλο και δεν αποχρωματίζεται σαπούνια. Σε γευστικές συνθέσεις, η γερανιόλη χρησιμοποιείται σε μικρές ποσότητες για να τονίστε τις νότες εσπεριδοειδών. Είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο στην κατασκευή γερανυλεστέρων, κιτρονελλόλης και κιτράλης.

Χημικές ιδιότητες

άχρωμο έως χλωμό κίτρινο υγρό με οσμή τριαντάφυλλων

Περιστατικό

Η παρουσία του Η γερανιόλη στη φύση έχει αναφερθεί σε περισσότερα από 160 αιθέρια έλαια: τζίντζερ γρασίδι, λεμονόχορτο, σιτρονέλλα Κεϋλάνης και Ιάβας, τουμπερόζα, μόσχος βελανιδιάς, ίρις, champaca, ylang-ylang, mace, μοσχοκάρυδο, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acacia farnesiana, γεράμι φασκόμηλο, ακίδα, λεβάντα, λεβάντα, γιασεμί, κόλιανδρος, καρότο, μύρο, ευκάλυπτος, λάιμ, μανταρίνι petitgrain, περγαμόντο petitgrain, περγαμόντο, λεμόνι, πορτοκάλι και άλλα Τα αιθέρια έλαια του Το palmarosa και το Cymbopogon winterianus περιέχουν τα υψηλότερα επίπεδα γερανιόλης (περίπου 80 έως 95%) Επίσης αναφέρεται σε πολλές άλλες πηγές, συμπεριλαμβανομένου του χυμού μήλου, έλαια και χυμοί φλούδας εσπεριδοειδών, μύρτιλλο, κράνμπερι, άλλα μούρα, γκουάβα, παπάγια, κανέλα, τζίντζερ, έλαιο μέντας καλαμποκιού, μουστάρδα, μοσχοκάρυδο, μοσχοκάρυδο, γάλα, καφές, τσάι, ουίσκι, μέλι, φρούτο του πάθους, δαμάσκηνα, μανιτάρια, μάνγκο, starfruit, κάρδαμο, φύλλο και σπόροι κόλιανδρου, λίτσι, βασιλικό Ocimum, φύλλο μυρτιάς, δεντρολίβανο, φασκόμηλο, ισπανικό φασκόμηλο και χαμομήλι

Χρήσεις

Η γερανιόλη χρησιμοποιείται σε η σύνθεση εντομοαπωθητικού. Χρησιμοποιείται επίσης στη σύνθεση του Angelicoin A και Herecinone J, που αναστέλλουν τα αιμοπετάλια που προκαλούνται από το κολλαγόνο συσσωμάτωση.

Χρήσεις

Η γερανιόλη χρησιμοποιήθηκε σε αξιολόγηση πεδίου των πτητικών φυτών που προκαλούνται από συνθετικά φυτοφάγα ως ελκυστικά σε ωφέλιμα έντομα.Χρησιμοποιήθηκε για την αξιολόγηση των ογκοκατασταλτική ισχύς των ισοπρενοειδών in vitro και in vivo.

Χρήσεις

γερανιόλη είναι αρωματικές και με τονωτικές ιδιότητες. Είναι πρωταρχικό συστατικό σε πολλά αιθέρια έλαια, συμπεριλαμβανομένης της σιτρονέλλας, της λεβάντας, του λεμονόχορτου, του άνθους πορτοκαλιάς, και υλάνγκ-υλάνγκ.

Ορισμός

ChEBI: Α μονοτερπενοειδή που αποτελείται από δύο μονάδες πρενυλίου συνδεδεμένες από την κεφαλή με την ουρά και λειτουργική με μια ομάδα υδροξυλίου στο άκρο της ουράς του.

Παρασκευή

Μια βολική διαδρομή για την παραγωγή γερανιόλης και νερόλης συνίσταται στην υδρογόνωση του κιτράλη, η οποία χρησιμοποιείται σε μεγάλες ποσότητες ως ενδιάμεσο στη σύνθεση της βιταμίνης Α. Έχουν αναπτυχθεί, επομένως, διεργασίες μεγάλης κλίμακας για παράγοντας γερανιόλη. Επί του παρόντος, αυτά είναι πολύ πιο σημαντικά από την απομόνωση από αιθέρια έλαια. Ωστόσο, κάποια γερανιόλη εξακολουθεί να είναι απομονωμένη από αιθέρια έλαια για σκοπούς αρωματοποιίας.
1) Απομόνωση από αιθέρια έλαια: Η γερανιόλη απομονώνεται από έλαια σιτρονέλλας και από λάδι παλμαρόζας. Κλασματική απόσταξη, για παράδειγμα, Java έλαιο κιτρονέλλας (εάν είναι απαραίτητο, μετά από σαπωνοποίηση των εστέρων που υπάρχουν) αποδίδει ένα κλάσμα που περιέχει περίπου 60% γερανιόλη, καθώς και κιτρονελλόλη και σεσκιτερπένια. Προϊόν με υψηλότερη περιεκτικότητα σε γερανιόλη και ελαφρώς διαφορετικό Η ποιότητα της οσμής για χρήση σε εκλεκτά αρώματα επιτυγχάνεται με κλασματοποίηση έλαιο palmarosa μετά τη σαπωνοποίηση των γερανυλεστέρων.
2) Σύνθεση από β-πινένιο: Η πυρόλυση του β-πινενίου παράγει μυρσένιο, το οποίο είναι μετατρέπεται σε ένα μείγμα κυρίως γερανυλίου, νερυλίου και λιναλυλίου χλωριούχο με προσθήκη υδροχλωρίου παρουσία μικρών ποσοτήτων καταλύτης, για παράδειγμα, χλωριούχος χαλκός(Ι) και ένα οργανικό τεταρτοταγές αμμώνιο άλας. Μετά την απομάκρυνση του καταλύτη, το μίγμα αντιδρά με νάτριο οξικό παρουσία αζωτούχου βάσης (π.χ. τριαιθυλαμίνης) και μετατρέπεται σε οξικό γερανύλιο, οξικό νερύλιο και μικρή ποσότητα λιναλυλίου οξικό άλας.
Η γερανιόλη λαμβάνεται μετά από σαπωνοποίηση και κλασματική απόσταξη του προκύπτουσες αλκοόλες. 3) Σύνθεση από λιναλοόλη: Μια 96% καθαρή συνθετική γερανιόλη που παρασκευάζεται με ισομερισμό της λιναλοόλης έχει γίνει εμπορικά διαθέσιμη. Τα ορθοβαναδικά χρησιμοποιούνται ως καταλύτες, για να δώσουν μια απόδοση >90% του α μίγμα γερανιόλης-νερολών. Η γερανιόλη υψηλής καθαρότητας τελικά λαμβάνεται με κλασματική απόσταξη. Ένα σημαντικό μέρος του εμπορίου Η γερανιόλη παράγεται με μια τροποποιημένη διαδικασία: η λιναλοόλη που λαμβάνεται σε καθαρότητα από περίπου το 65% από το α-πινένιο μετατρέπεται σε βορικά λιναλυλεστέρα, τα οποία αναδιατάσσονται την παρουσία βαναδικών ως καταλυτών για να δώσουν βορικά γερανύλιο και νερυλ. Ο Οι αλκοόλες λαμβάνονται με υδρόλυση των εστέρων.
4) Σύνθεση από κιτράλη: Το κιτράλ ήρθε πολύ πρόσφατα να παράγεται πετροχημικά σε πολύ μεγάλες ποσότητες, άρα μερική υδρογόνωση της κιτράλης έχει γίνει μια πολύ οικονομική οδός για την παραγωγή γερανιόλης. Ένα υψηλό Η επιλεκτικότητα για αυτή την αντίδραση μπορεί να επιτευχθεί με τη χρήση ειδικών καταλυτών [106] ή με ειδικές τεχνικές αντίδρασης.

Τιμές κατωφλίου αρώματος

Ανίχνευση: 4 έως 75 ppb.

Τιμές κατωφλίου γεύσης

Γεύση χαρακτηριστικά στα 10 ppm: γλυκό τριαντάφυλλο, εσπεριδοειδή με φρουτώδη, κηρώδη αποχρώσεις.

Γενική Περιγραφή

Άχρωμο έως χλωμό κίτρινο ελαιώδες υγρό με γλυκιά μυρωδιά τριαντάφυλλου.

Προφίλ αντιδραστικότητας

Ένα ακόρεστο αλειφατικό υδρογονάνθρακα και μια αλκοόλη. Είναι εύφλεκτα και/ή τοξικά αέρια που παράγεται από το συνδυασμό αλκοολών με αλκαλικά μέταλλα, νιτρίδια και ισχυρούς αναγωγικούς παράγοντες. Αντιδρούν με οξοξέα και καρβοξυλικά οξέα για να σχηματιστούν εστέρες συν νερό. Οι οξειδωτικοί παράγοντες τα μετατρέπουν σε αλδεΰδες ή κετόνες. Οι αλκοόλες παρουσιάζουν συμπεριφορά ασθενούς οξέος και ασθενούς βάσης. Μπορούν να ξεκινήσουν την πολυμερισμός ισοκυανικών και εποξειδίων.

Αντικαρκινική Έρευνα

Ξεκινώντας από αντικαρκινική δράση έναντι πολλών κυτταρικών γραμμών με ανακοπή που λαμβάνει χώρα στο Ο κυτταρικός κύκλος G0/G1 και τελικά με αύξηση της απόπτωσης, αυτό το μόριο βρέθηκε ότι παρεμβαίνει στο ένζυμο του μεβαλονικού κύκλου. Καταστολή του η πρενυλίωση των πρωτεϊνών οδηγεί στην αναστολή της σύνθεσης του DNA, και η η καταστολή του 3-υδροξυ-3-μεθυλγλουταρυλ-CoA (HMG-CoA) οδηγεί σε μείωση της δεξαμενής μεβαλονικού και έτσι περιορίζει την ισοπρενυλίωση της πρωτεΐνης. Στο ίδιο με τον τρόπο, ελέγχθηκε η μείωση της βιοδιαθεσιμότητας της χοληστερόλης (Pattanayak et al. 2009; Οι Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Προφίλ Ασφαλείας

Δηλητήριο από ενδοφλέβια οδό. Μέτρια τοξική κατά την κατάποση, υποδόρια και ενδομυϊκές οδούς. Σοβαρό ερεθιστικό του ανθρώπινου δέρματος. Εύφλεκτο υγρό. Οταν θερμαίνεται μέχρι αποσύνθεσης εκπέμπει οξύ καπνό και ερεθιστικούς αναθυμιάσεις.

Χημική Σύνθεση

Με κλασματική απόσταξη από εκείνα τα αιθέρια έλαια που είναι πλούσια σε γερανιόλη ή συνθετικά από τη μυρσίνη.

Μέθοδοι Καθαρισμού

Καθαρίστε τη γερανιόλη με αύξουσα χρωματογραφία ή με χρωματογραφία λεπτής στιβάδας σε πλάκες του kieselguhr G με ακετόνη/νερό/υγρή παραφίνη (130:70:1) ως σύστημα διαλύτη. Εξάνιο/οξικός αιθυλεστέρας (1:4) είναι επίσης κατάλληλος. Καθαρίστε το επίσης με GLC σε α Επεξεργασμένη με σιλικόνη στήλη Carbowax 20M (10%) σε Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Αποθηκεύστε το πλήρως, ερμητικά σφραγισμένο δοχεία στο δροσερό και προστατεύουν από το φως. Έχει ευχάριστη μυρωδιά. [βλ. σελ 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Πρώτες ύλες

Χλωριούχο ασβέστιο-->Citral-->Linalool-->Citronellol-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Amalgam sodium-->Citronella oil-->Myrcene

Προϊόντα προετοιμασίας

Citral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL-->Geranyl acetate-->GERANYL BUTYRATE-->Geranyl Forte-->FEMA 2510-->3,7-ΔΙΜΕΘΥΛ-1-ΟΚΤΑΝΟΛΗ-->2,4,5-ΤΡΙΜΕΘΥΛΑΝΙΛΙΝΗ