Γερανιόλη

Ονομασία προϊόντος:

Γερανιόλη

Συνώνυμα:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-διμεθυλ-2,6-οκταδιεν-1-όλη · (E) -3,7 -διμεθυλ-2,6-οκταδιεν-1-όλη (γερανιόλη) · (Ε) -3,7-διμεθυλ-2,6-οκταδιξ-1-όλη

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Αρχείο Mol:

106-24-1.mol

Σημείο τήξης

-15 ° C

Σημείο βρασμού

229-230 ° C (αναμ.)

πυκνότητα

0,879 g / mL στους 20 ° C (lit.)

πυκνότητα ατμών

5.31 (εναντίον αέρα)

πίεση ατμού

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | ΓΕΡΑΝΙΟΛ

διαθλαστικός δείκτης

n20 / D 1,474 (αναμ.)

Fp

216 ° Φ

θερμοκρασία αποθήκευσης.

2-8 ° C

διαλυτότητα

νερό: διαλυτό 0,1 g / Lat 25 ° C

μορφή

Υγρό

pka

14,45 ± 0,10 (προβλεπόμενη)

Ειδικό βάρος

0.878-0.885 (20 / 4â ƒ)

χρώμα

Διαυγές άχρωμο κίτρινο τοπάλ

Διαλυτότητα του νερού

ΠΡΑΚΤΙΚΑ ΑΛΥΑ

Αριθμός JECFA

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Σταθερότητα:

Σταθερός. Καύσιμο. Μη συμβατό με ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Αναφορά βάσης δεδομένων CAS

106-24-1 (Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά χημείας NIST

2,6-Οκταδιεν-1-όλη, 3,7-διμεθυλ -, (Ε) - (106-24-1)

Σύστημα μητρώου ουσιών EPA

trans-Γερανιόλη (106-24-1)

Κωδικοί κινδύνου

Xi

Δηλώσεις Κινδύνου

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Δηλώσεις ασφάλειας

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - κατηγορία 3 -PG 2 - Μεθανόλη, διάλυμα

WGK Γερμανία

1

RTECS

RG5830000

Σημείωση κινδύνου

Ερεθιστικός

TSCA

Ναί

Κωδικός HS

29052900

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

106-24-1 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Περιγραφή

Η γερανιόλη είναι ένα είδος μονοτερπενοειδούς καθώς και αλκοόλ. Υπάρχει κυρίως σε φυτικά έλαια, όπως το ροδό λάδι, το παλάμαρο και το κιτρονεέλαιο. Μπορεί επίσης να βρεθεί σε μοσχεύματα όπως γεράνια και λεμονόχορτο. Έχει άρωμα τριαντάφυλλου και ως εκ τούτου χρησιμοποιείται σε αρώματα καθώς και σε πολλά είδη γεύσεων όπως ροδάκινο, βατόμουρο, γκρέιπφρουτ, κόκκινο μήλο, δαμάσκηνο, ασβέστη, πορτοκάλι, λεμόνι και βατόμουρο. Μια άλλη σημαντική εφαρμογή της γερανιόλης χρησιμοποιείται ως ένα αποτελεσματικό εντομοαπωθητικό με βάση τα φυτά για τη θεραπεία κουνουπιών, μύγες σπιτιών, σταθερές μύγες, κατσαρίδες, μυρμήγκια πυρκαγιάς, ψύλλους και κρότωνες. Από την άλλη πλευρά, το άρωμά του μπορεί επίσης να προσελκύσει μέλισσες.

βιβλιογραφικές αναφορές

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Περιγραφή

Η γερανιόλη έχει χαρακτηριστική μυρωδιά τριαντάφυλλου. Η γερανιόλη μπορεί να παρασκευαστεί με κλασματική απόσταξη από εκείνα τα αιθέρια έλαια πλούσια σε γερανιόλη, ή συνθετικά από μυκίνη. η εμπορική γερανιόλη δεν μπορεί να ταξινομηθεί σύμφωνα με την περιεκτικότητα σε αλκοόλη, καθώς οι περισσότερες από τις επαναλαμβανόμενες ακαθαρσίες είναι αλκοολικής φύσης (νερόλη, κιτρονελόλη, τετραϋδρογερανοόλη). Οι τεχνικές αερίου-χρωματογραφίας μπορούν να χρησιμοποιηθούν χρήσιμα για τον προσδιορισμό της περιεκτικότητας σε γερανιόλη ενός προϊόντος.

Χημικές ιδιότητες

Η γερανιόλη έχει χαρακτηριστική οσμή που μοιάζει με τριαντάφυλλο. Οι φυσικές σταθερές ποικίλλουν για τα διάφορα εμπορικά προϊόντα, ανάλογα με τη συνολική περιεκτικότητα σε γερανιόλη. συγκεκριμένη βαρύτητα και δείκτης διάθλασης μπορεί να είναι ενδεικτική της καθαρότητας του προϊόντος. Η εμπορική γερανιόλη δεν μπορεί να ταξινομηθεί ανάλογα με την περιεκτικότητα σε αλκοόλη, καθώς οι περισσότερες από τις επαναλαμβανόμενες προσμείξεις είναι αλκοολικής φύσης (νερόλη, κιτρονελόλη, τετραϋδρογερανόλη) Μπορούν να χρησιμοποιηθούν τεχνικές χρωματογραφίας αερίου για τον προσδιορισμό της γη- περιεχόμενο niol σε ένα προϊόν.

Χημικές ιδιότητες

Η γερανιόλη εμφανίζεται σχεδόν όλα τα αιθέρια έλαια που περιέχουν τερπένιο, συχνά ως εστέρας. Το λάδι Palarosa περιέχει 70% 85% γερανιόλη. Τα έλαια γερανίου και τα έλαια τριαντάφυλλου περιέχουν επίσης μεγάλες ποσότητες. Η γερανιόλη είναι ένα άχρωμο υγρό, με άνθη, τριαντάφυλλο.
Δεδομένου ότι η γερανιόλη είναι μια ακυκλική, διπλά ακόρεστη αλκοόλη, μπορεί να υποστεί πολλές αντιδράσεις, όπως αναδιάταξη και κυκλοποίηση. Η αναδιάταξη παρουσία καταλυτών χαλκού αποδίδει κιτρονελιακή. Παρουσία ορυκτών οξέων, κυκλοποιείται για να σχηματίσει μονοκυκλικούς τερπένους υδρογονάνθρακες, ενώ η κυκλογαρανοόλη λαμβάνεται εάν η υδροξυ λειτουργία προστατεύεται. Η μερική υδρογόνωση οδηγεί σε κιτρονελλόλη, και η πλήρης υδρογόνωση των διπλών δεσμών αποδίδει 3,7-διμεθυλοκτάν-1-όλη (τετραϋδρογερανόλη). Το κιτρικό μπορεί να ληφθεί από γερανιόλη με οξείδωση ή με καταλυτική αφυδρογόνωση. Τα γερανυλεστέρα παρασκευάζονται με εστεροποίηση.
Η γερανιόλη είναι ένα από τα πιο συχνά χρησιμοποιούμενα τερπενιοειδή αρωματικά υλικά. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί σε όλες τις συνθέσεις λουλουδιών και τριαντάφυλλων και δεν αποχρωματίζει. Σε αρωματικές συνθέσεις, η γερανιόλη χρησιμοποιείται σε μικρές ποσότητες για να τονίσει τις νότες εσπεριδοειδών. Είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο στην παραγωγή εστέρων γερανίου, κιτρονελόλης και κιτρικής.

Χημικές ιδιότητες

άχρωμο έως υποκίτρινο υγρό με μυρωδιά τριαντάφυλλων

Περιστατικό

Η παρουσία της γερανόλης στη φύση έχει αναφερθεί σε περισσότερα από 160 αιθέρια έλαια: τζίντζερ, λεμονόχορτο, Κεϋλάνη και Java citronella, tuberose, oak musk, orris, champaca, ylang-ylang, mace, nutmeg, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary sage, spike, lavandin, lavender, lasmine, coriander, carrot, myrrh, eucalyptus, lime, mandarin petitgrain, bergamotpetitgrain, περγαμόντο, λεμόνι, πορτοκάλι και άλλα. περίπου 80 έως 95%) Αναφέρθηκε επίσης σε πολλές άλλες πηγές, όπως χυμός μήλου, έλαια φλούδας εσπεριδοειδών και χυμοί, μύρτιλλο, βακκίνιο, άλλα μούρα, γκουάβα, παπάγια, κανέλα, τζίντζερ, λάδι μέντας καλαμποκιού, μουστάρδα, μοσχοκάρυδο, ρόπαλο, γάλα, καφές , τσάι, ουίσκι, μέλι, φρούτα του πάθους, δαμάσκηνα, μανιτάρια, μάνγκο, αλεύρι, κάρδαμο, κόλιανδρο και σπόροι, λίτσι, Ocimum basilicum, φύλλο μυρτιάς, δεντρολίβανο, φασκόμηλο, ισπανικό φασκόμηλο και λάδι χαμομηλιού

Χρήσεις

Το Geraniol χρησιμοποιείται στη σύνθεση του εντομοαπωθητικού. Χρησιμοποιείται επίσης στη σύνθεση του Angelicoin A και Herecinone J, τα οποία αναστέλλουν τη συσσώρευση αιμοπεταλίων που προκαλείται από κολλαγόνο.

Χρήσεις

Το Geraniol χρησιμοποιήθηκε για την εκτίμηση των συνθετικών φυτικών πτητικών που προκαλούνται από φυτοφάγα αφυδατικά σε ωφέλιμα έντομα. Χρησιμοποιήθηκε για την αξιολόγηση της κατασταλτικής ικανότητας των ισοπρενοειδών in vitro και in vivo.

Χρήσεις

γερανιόλη με άρωμα και τονωτικές ιδιότητες. Είναι ένα πρωταρχικό συστατικό σε πολλά βασικά έλαια, όπως η citronella, η λεβάντα, η λεμονόχορτο, το πορτοκάλι και το ylang-ylang.

Ορισμός

ChEBI: Αμονοτερενοειδές που αποτελείται από δύο μονάδες πρενυλίου που συνδέονται με την ουρά και λειτουργούν με μια ομάδα υδροξυλίου στο άκρο της.

Παρασκευή

Ένας βολικός δρομολογητής για την παραγωγή γερανιόλης και νερόλης συνίσταται στην υδρογόνωση της κιτράλης, η οποία χρησιμοποιείται σε μεγάλες ποσότητες ως ενδιάμεσο στη σύνθεση της βιταμίνης Α. Συνεπώς, έχουν αναπτυχθεί διεργασίες μεγάλης κλίμακας για την παραγωγή γερανιόλης. Επί του παρόντος, αυτά είναι πολύ πιο σημαντικά από την απομόνωση από αιθέρια έλαια. Παρ 'όλα αυτά, κάποια γερανιόλη εξακολουθεί να απομονώνεται από τα απαραίτητα έλαια για αρωματοποιία.
1) Απομόνωση από αιθέρια έλαια: Η γερανιόλη απομονώνεται από έλαια κιτρονέλας και από έλαιο παλάμορας. Η κλασματική απόσταξη, για παράδειγμα, του λαδιού Javacitronella (εάν είναι απαραίτητο, μετά από σαπωνοποίηση των παρόντων εστέρων) αποδίδει ένα κλάσμα που περιέχει περίπου 60% γερανιόλη, καθώς και κιτρονελόλη καιsesquiterpenes. Η απόδειξη με υψηλότερη περιεκτικότητα σε γερανιόλη και ελαφρώς διαφορετική ποιότητα για χρήση σε λεπτά αρώματα λαμβάνεται με κλασματοποίηση ελαίου πελαμαρόζης μετά τη σαπωνοποίηση των εστέρων γερανίου.
2) Σύνθεση από Î2-πινένιο: Η πυρόλυση της Î2-πινενίου αποδίδει μυκένιο, το οποίο μετατρέπεται σε μείγμα κυρίως γερανίου, νερυλίου και χλωριούχου λιναυλίου με προσθήκη υδροχλωρίου παρουσία μικρών ποσοτήτων καταλύτη, για παράδειγμα χλωριούχου χαλκού (Ι) και ένα οργανικό τεταρτοταγές αμμωνιακό άλας. Μετά την απομάκρυνση του καταλύτη, το μείγμα αντιδρά με οξικό νάτριο παρουσία μίας βάσης αζώτου (π.χ. τριαιθυλαμίνης) και μετατρέπεται σε οξικό γερανύλιο, οξικό νυρύλιο και μια μικρή ποσότητα οξικού οξέος.
Η γερανιόλη λαμβάνεται μετά από σαπωνοποίηση και κλασματική απόσταξη των αλκοολών που προκύπτουν. 3) Σύνθεση από λιναλοόλη: Ένα 96% καθαρό συνθετικό γερανιόλιο που παρασκευάζεται με ισομερισμό της λιναλοόλης έχει διατεθεί στο εμπόριο. Τα ορθοβαναδικά άλατα χρησιμοποιούνται ως καταλύτες, για να δώσουν> 90% απόδοση του μείγματος της νερολόλης της αγρανιόλης. Η γερανιόλη υψηλής καθαρότητας επιτυγχάνεται τελικά με κλασματική απόσταξη. Ένα σημαντικό μέρος της εμπορικής διαθέσιμης γερανόλης παράγεται με μια τροποποιημένη διεργασία: η λιναλοόλη που λαμβάνεται με καθαρότητα περίπου 65% από in ± -πινένιο μετατρέπεται σε βορικά linalyl, τα οποία αναδιατάσσονται παρουσία vanadates ως καταλύτες για να δώσουν βορικά γερανύλη και νερυλ. Οι αλκοόλες λαμβάνονται με υδρόλυση των εστέρων.
4) Σύνθεση από citral: Το Citral έχει πρόσφατα παραχθεί πετροχημικά σε πολύ μεγάλες ποσότητες, οπότε η μερική υδρογόνωση του citralhas γίνεται μια πολύ οικονομική οδός για την παραγωγή γερανιόλης. Μια υψηλή εκλεκτικότητα για αυτήν την αντίδραση μπορεί να επιτευχθεί με τη χρήση ειδικών καταλυτών [106] ή με ειδικές τεχνικές αντίδρασης.

Τιμές κατωφλίου αρώματος

Ανίχνευση: 4 έως 75ppb.

Τιμές κατωφλίου γεύσης

Χαρακτηριστικά γεύσης στα 10 ppm: γλυκό τριαντάφυλλο, εσπεριδοειδή με φρουτώδες, κερί.

Γενική περιγραφή

Άχρωμο έως ανοιχτόχρωμο λιπαρό υγρό με γλυκό άρωμα τριαντάφυλλου.

Προφίλ δραστικότητας

Ένας ακόρεστος αλειφατικός υδρογονάνθρακας και μια αλκοόλη. Τα εύφλεκτα και / ή τοξικά αέρια δημιουργούνται από το συνδυασμό αλκοολών με αλκαλικά μέταλλα, νιτρίδια και ισχυρούς αναγωγικούς παράγοντες. Αντιδρούν με οξοοξέα και καρβοξυλικά οξέα σε σχηματιστές συν νερό. Οι οξειδωτικοί παράγοντες τα μετατρέπουν σε αλδεΰδες ή κετόνες. Οι αλκοόλες παρουσιάζουν αδύναμο οξύ και αδύναμη βασική συμπεριφορά. Μπορούν να ξεκινήσουν τον πολυμερισμό ισοκυανικών και εποξειδίων.

Αντικαρκινική έρευνα

Ξεκινώντας από την όγκο δραστικότητα ενάντια σε πολλές κυτταρικές σειρές με μια διακοπή που συμβαίνει στον κύκλο κυττάρων G0 / G1 και τελικά με μια αύξηση της απόπτωσης, αυτό το μόριο βρέθηκε να παρεμβαίνει στο ένζυμο του κυκλικού κύκλου. Η καταστολή της προπενυλίωσης των πρωτεϊνών οδηγεί στην αναστολή της σύνθεσης του DNA και η καταστολή της 3-υδροξυ-3-μεθυλογλουταρυλ-ΟοΑ (HMG-CoA) οδηγεί σε μείωση της συγκέντρωσης μεβαλονικού άλατος και έτσι περιορίζει την ισοπρενυλίωση της πρωτεΐνης. Στο sameway, ελέγχθηκε η μείωση της βιοδιαθεσιμότητας της χοληστερόλης (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Προφίλ ασφαλείας

Δηλητηριώδης ενδοφλέβια διαδρομή. Μέτρια τοξική με κατάποση, υποδόριες και ενδομυϊκές οδούς. Ένα σοβαρό ερεθιστικό για το ανθρώπινο δέρμα. Καύσιμο υγρό. Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση, εκπέμπει έντονο καπνό και ερεθιστικούς καπνούς.

Χημική σύνθεση

Με κλασματική απόσταξη από εκείνα τα αιθέρια έλαια πλούσια σε γερανιόλη, ή συνθετικά από μυκίνη.

Μέθοδοι καθαρισμού

Καθαρίστε τη γερανιόλη με χρωματογραφία ανάκαμψης ή με χρωματογραφία λεπτής στιβάδας σε πλάκες kieselguhr G με ακετόνη / νερό / υγρή παραφίνη (130: 70: 1) ως σύστημα διαλύτη. Εξάνιο / οξικός αιθυλεστέρας (1: 4) είναι επίσης κατάλληλος. Επίσης, καθαρίστε το με GLC σε στήλη Carbowax 20M (10%) επεξεργασμένη με σιλικόνη στο Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Αποθηκεύστε το σε πλήρη, σφραγισμένα δοχεία στο κρύο και προστατεύστε από φως. Έχει ευχάριστη μυρωδιά. [βλ. p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Πρώτες ύλες

Χλωριούχο ασβέστιο -> Κιτράλη -> λιναλοόλη -> κιτρονελόλη -> NEROL -> λάδι ευκαλύπτου Citriodara -> νάτριο αμαλγάμη -> έλαιο Citronella -> μυκίνη

Προϊόντα παρασκευής

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> οξικό γερανύλιο -> GUTAN BUTYRATE -> μυρμηκικό γερανύλιο -> FEMA 2510- -> 3,7-ΔΗΜΗΘΥΛ-1-ΟΚΤΑΝΟΛ -> 2,4,5-ΤΡΙΜΕΘΥΛΑΝΙΛΙΝΗ