Φουρφουράλη

Όνομα προϊόντος:

Φουρφουράλη

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Αρχείο Mol:

98-01-1.μολ

Σημείο τήξης 

−36 °C (lit.)

Σημείο βρασμού 

54-56 °C11 mm Hg

πυκνότητα 

1,16 g/mL στους 25 °C (lit.)

πυκνότητα ατμών 

3,31 (έναντι αέρα)

πίεση ατμών 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

δείκτη διάθλασης 

n20/D 1.527

Fp 

137 °F

θερμοκρασία αποθήκευσης. 

2-8°C

διαλυτότητα 

95% αιθανόλη: διαλυτό 1ML/mL, διαυγές

μορφή 

Υγρό

χρώμα 

πολύ βαθύ καφέ

PH

>=3,0 (50 g/l, 25℃)

εκρηκτικό όριο

2,1-19,3%(V)

Υδατοδιαλυτότητα 

8,3 g/100 mL

FreezingPoint 

-36,5℃

Ευαίσθητος 

Ευαίσθητο στον αέρα

Merck 

14,4304

Αριθμός JECFA

450

BRN 

105755

Ο νόμος του Henry Constant

1,52 (x 10-6 atm?m3/mol) στους 20 °C (κατά προσέγγιση - υπολογισμένο από τη διαλυτότητα στο νερό και την τάση ατμών)

Όρια έκθεσης

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (υιοθετήθηκε).

Σταθερότητα:

Σταθερός. Οι ουσίες που πρέπει να αποφεύγονται περιλαμβάνουν ισχυρές βάσεις, ισχυρά οξειδωτικά μέσα και ισχυρά οξέα. Εύφλεκτος.

Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS

98-01-1(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά NIST Chemistry

2-φουρανκαρβοξαλδεΰδη (98-01-1)

Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA

Furfural (98-01-1)

Κωδικοί κινδύνου 

T,Xi

Δηλώσεις κινδύνου 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Δηλώσεις Ασφαλείας 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Γερμανία 

2

RTECS 

LT7000000

φά 

1-8-10

Θερμοκρασία αυτανάφλεξης

599 °F &_& 599 °F

Σημείωση κινδύνου 

Ερεθιστικός

TSCA 

Ναί

Κωδικός HS 

2932 12 00

Κατηγορία Κινδύνου 

6.1

PackingGroup 

II

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

98-01-1 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Τοξικότητα

LD50 από του στόματος σε αρουραίους: 127 mg/kg (Jenner)

Περιγραφή

Η φουρφουράλη είναι μια βασική ανανεώσιμη, μη βασισμένη στο πετρέλαιο, χημική πρώτη ύλη, η οποία αποτελείται κυρίως από διάφορα γεωργικά υποπροϊόντα, συμπεριλαμβανομένων των φλοιών βρώμης, του πίτουρου σιταριού, του καλαμποκιού και του πριονιδιού. Χημικά, η φουρφουράλη είναι μια οργανική ένωση που ανήκει σε μια αλδεΰδη του φουρανίου με οσμή αμυγδάλου. Συνήθως παράγεται για βιομηχανικούς σκοπούς, ο οποίος μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως επιλεκτικός διαλύτης στη διαδικασία διύλισης λιπαντικών ελαίων και χρησιμοποιείται στην κατασκευή καυσίμων μεταφοράς για τη βελτίωση των χαρακτηριστικών του καυσίμου ντίζελ και των αποθεμάτων ανακύκλωσης καταλυτικών πυρόλυσης. Επιπλέον, η φουρφουράλη εφαρμόζεται ευρέως για την παραγωγή λειαντικών τροχών συνδεδεμένων με ρητίνη και τον καθαρισμό του βουταδιενίου που απαιτείται για την κατασκευή συνθετικού καουτσούκ. Χρησιμοποιείται επίσης για την παρασκευή άλλων χημικών ουσιών φουρανίου, όπως το φουροϊκό οξύ και το ίδιο το φουράνιο. Άλλα προϊόντα της φουρφουράλης περιλαμβάνουν ζιζανιοκτόνο, μυκητοκτόνο, άλλους διαλύτες κ.λπ.

Περιγραφή

Το Furfural είναι ένα άχρωμο έως κεχριμπαρένιο ελαιώδες υγρό με οσμή αμυγδάλου. Με την έκθεση στο φως και τον αέρα, γίνεται κοκκινοκαφέ. Η φουρφουράλη χρησιμοποιείται στην παραγωγή χημικών, ως διαλύτης στη διύλιση πετρελαίου, ως μυκητοκτόνο και ως ζιζανιοκτόνο. Δεν είναι συμβατό με ισχυρά οξέα, οξειδωτικά και ισχυρά αλκάλια. Σε επαφή με ισχυρά οξέα ή ισχυρά αλκάλια υφίσταται πολυμερισμό. Η φουρφουράλη παράγεται εμπορικά με την όξινη υδρόλυση πολυσακχαριτών πεντοζάνης από υπολείμματα μη τροφίμων από καλλιέργειες τροφίμων και απόβλητα ξύλου. Χρησιμοποιείται ευρέως ως διαλύτης στη διύλιση πετρελαίου, στην παραγωγή φαινολικών ρητινών και σε μια ποικιλία άλλων εφαρμογών. Η ανθρώπινη έκθεση στη φουρφουράλη συμβαίνει κατά την παραγωγή και χρήση της, ως αποτέλεσμα της φυσικής εμφάνισής της σε πολλά τρόφιμα και από την καύση άνθρακα και ξύλου.

Χημικές ιδιότητες

άχρωμο έως καστανοκόκκινο ελαιώδες υγρό με οσμή αμυγδάλου

Χημικές ιδιότητες

Η Furfural είναι μια άχρωμη έως κίτρινη αρωματική εροκυκλική αλδεΰδη με οσμή που μοιάζει με αμύγδαλο. Ενεργοποιεί το πορτοκαλί κατά την έκθεση στο φως και τον αέρα.

Χημικές ιδιότητες

Το Furfural έχει μια χαρακτηριστική διαπεραστική οσμή. Το Furfural παρασκευάζεται βιομηχανικά από πεντοζάνες που περιέχονται σε καλαμάκια και πίτουρα δημητριακών. Αυτά τα υλικά έχουν προηγουμένως χωνευτεί με αραιωμένο H2S04 και ο σχηματιζόμενος ατμός φουρφουράλης αποστάζεται.

Χημικές ιδιότητες

Η φουρφουράλη έχει μια χαρακτηριστική διεισδυτική οσμή τυπική των κυκλικών αλδεΰδων.

Φυσικές ιδιότητες

Άχρωμο έως κίτρινο υγρό με οσμή αμυγδάλου. Γίνεται κοκκινοκαφέ κατά την έκθεση στο φως και τον αέρα. Τα κατώφλια οσμής και γεύσης είναι 0,4 και 4 ppm, αντίστοιχα (παρατίθεται, Keith and Walters, 1992). Shaw et al. (1970) ανέφερε ένα κατώφλι γεύσης σε νερό 80 ppm.

Χρήσεις

Στην κατασκευή πλαστικών φουρφουράλης-φαινόλης όπως Durite. στη διύλιση διαλυτών πετρελαιοειδών· στην παρασκευή πυρομυκικού οξέος. Ως διαλύτης για νιτρωμένο βαμβάκι, οξική κυτταρίνη και κόμμεα. στην κατασκευή βερνικιών? για την επιτάχυνση του βουλκανισμού. ως εντομοκτόνο, μυκητοκτόνο, μικροβιοκτόνο. ως αντιδραστήριο στην αναλυτική χημεία. Στη σύνθεση παραγώγων φουρανίου.

Μέθοδοι Καθαρισμού

Η φουρφουράλη είναι ασταθής στον αέρα, το φως και τα οξέα. Οι ακαθαρσίες περιλαμβάνουν μυρμηκικό οξύ, .-φορμυλακρυλικό οξύ και φουραν-2-καρβοξυλικό οξύ. Το αποστάζουμε σε λουτρό ελαίου από 7% (w/w) Na2CO3 (που προστίθεται για την εξουδετέρωση των οξέων, ιδιαίτερα του πυρομυκικού οξέος). Επαναποστάξτε το από 2% (w/w) Na2CO3 και, τέλος, αποστάστε το κλασματικά υπό κενό. Αποθηκεύεται στο σκοτάδι. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Οι προσμίξεις που προκύπτουν από την αποθήκευση μπορούν να αφαιρεθούν με διέλευση μέσω αλουμίνας χρωματογραφικής ποιότητας. Η φουρφουράλη μπορεί να διαχωριστεί από ακαθαρσίες άλλες από καρβονυλικές ενώσεις με την ένωση προσθήκης διθειώδους. Η αλδεΰδη είναι πτητική στον ατμό. Έχει καθαριστεί με απόσταξη (με χρήση κεφαλής Claisen) υπό μειωμένη πίεση. Αυτό είναι απαραίτητο όπως και η χρήση ενός λουτρού λαδιού με θερμοκρασίες όχι υψηλότερες από 130o που συνιστάται ιδιαίτερα. Όταν η φουρφουράλη αποστάζεται σε ατμοσφαιρική πίεση (σε ρεύμα Ν2) ή υπό μειωμένη πίεση με ελεύθερη φλόγα (προσοχή: επειδή η αλδεΰδη είναι εύφλεκτη), λαμβάνεται ένα σχεδόν άχρωμο λάδι. Μετά από λίγες μέρες και μερικές φορές μερικές ώρες, το λάδι σταδιακά σκουραίνει και τελικά γίνεται μαύρο. Αυτή η αλλαγή επιταχύνεται από το φως και συμβαίνει πιο αργά όταν φυλάσσεται σε καφέ φιάλη. Ωστόσο, όταν η αλδεΰδη αποστάζεται υπό κενό και η θερμοκρασία του λουτρού διατηρείται κάτω από τους 130o κατά τη διάρκεια της απόσταξης, το λάδι αποκτά μόνο ένα ελαφρύ χρώμα όταν εκτίθεται στο άμεσο ηλιακό φως για αρκετές ημέρες. Η απόσταξη πολύ ακάθαρτου υλικού ΔΕΝ πρέπει να επιχειρείται σε ατμοσφαιρική πίεση. διαφορετικά το προϊόν σκουραίνει πολύ γρήγορα. Μετά από μία απόσταξη υπό κενό, μπορεί να πραγματοποιηθεί απόσταξη σε ατμοσφαιρική πίεση χωρίς υπερβολική αποσύνθεση και σκουρόχρωμα. Το υγρό ερεθίζει τους βλεννογόνους. Αποθηκεύστε το σε σκούρα δοχεία κάτω από Ν2, κατά προτίμηση σε σφραγισμένες αμπούλες. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Προϊόντα και Πρώτες Ύλες Παρασκευής Furfural

Πρώτες ύλες

Θειικό οξύ --> Ανθρακικό νάτριο --> Ακετόνη --> D(+) - Σακχαρόζη --> Πεντοσάνη

Προϊόντα προετοιμασίας

Φουρφουρυλική αλκοόλη-->Φουράνιο-->2-Μεθυλφουράνιο-->3-Υδροξυ-2-μεθυλ-4Η-πυραν-4-όνη-->5-Νιτροφουρφουράλη -->Αιθυλομαλτόλη->3-(2-ΦΟΥΡΥΛ)ΠΡΟΠΑΝΟΪΚΟ ΟΞΥ->5-Νιτρο-Νιτρο-δευδρο-2-> διοξικό-->3-(2-ΦΟΥΡΥΛ)ΠΡΟΠΙΟΝΙΚΟ ΑΙΘΥΛΟ-->Τετραϋδροφουρφουρυλική αλκοόλη-->5-ΑΙΘΥΛ-2-ΦΟΥΡΑΛΔΕΥΔΗ-->5-ΦΟΡΜΥΛ-2-ΦΟΥΡΑΝΟΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΟ ΟΞΥ-->ΑΙΘΥΛ 3-(2-ΦΟΥΡΥΛ)ΑΚΡΥΛΙΚΟ-->2-Φουρονιτρίλιο-->(ΑΚΕΤΥΛΟΞΥ)(2-ΦΟΥΡΥΛ)ΟΞΙΚΟΣ ΜΕΘΥΛΙΚΟΣ-->3-(5-Νιτρο-2-φουρυλ)ακρυλικό οξύ-->Φουραζολιδόνη-->ΦΟΥΡΦΟΥΡΥΛ ΑΛΚΟΗ-ΒΙΟΜΗΧΑΝΙΚΕΣ λάδι-->Νιτροφουραντοΐνη-->N-METHYLFURFURFURYLAMINE-->Λάδι βιομηχανικού κιβωτίου ταχυτήτων, φορτίο βάρους-->2-Φουραλδεΰδη διαιθυλακετάλη-->2,2'-Θειοβισαιθυλαμίνη-->Λάδι βιομηχανικού κιβωτίου ταχυτήτων, μεσαίου φορτίου->2-Φορμυλοβορονικό-5 οξύ-->5-[2-ΧΛΩΡΟ-4-(ΤΡΙΦΘΟΡΟΜΕΘΥΛ)ΦΑΙΝΥΛ]-2-ΦΟΥΡΑΛΔΕΪΔΗ-->5-[2,6-ΔΙΧΛΩΡΟ-4-(ΤΡΙΦΘΟΡΟΜΕΘΥΛ)ΦΑΝΥΛ]-2-ΦΟΥΡΑΛΔΕΪΔΗ-->5-[3-ΦΟΥΡΑΛΔΕΪΔΗ ΟΜΕΘΥΛ)ΦΑΙΝΥΛ]-2-ΦΟΥΡΑΛΔΕΪΔΗ-->5-(4-Βρωμοφαινυλ)φουρφουράλη->5-[4-(ΤΡΙΦΘΟΡΟΜΕΘΟΞΥ)ΦΑΝΥΛ]-2-ΦΟΥΡΑΛΔΕΪΔΗ-->1,3-ΔΙΜΕΘΥΛ-2-(2-ΦΟΥΡΥΛΙΔΗ)