Eugenol

Όνομα προϊόντος:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Αρχείο Mol:

97-53-0.μολ

Σημείο τήξης 

−12-−10 °C (lit.)

Σημείο βρασμού 

254 °C (lit.)

πυκνότητα 

1,067 g/mL στους 25 °C (lit.)

πίεση ατμών 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467 | ΕΥΓΕΝΟΛ

δείκτη διάθλασης 

n20/D 1.541 (lit.)

Fp 

>230°F

θερμοκρασία αποθήκευσης. 

0-6°C

διαλυτότητα 

2,46 g/l

μορφή 

Υγρό

pka

pKa 9,8 (Αβέβαιο)

χρώμα 

Διαυγές υποκίτρινο έως κίτρινο

Υδατοδιαλυτότητα 

ελαφρώς διαλυτό

Ευαίσθητος 

Ευαίσθητο στον αέρα

Αριθμός JECFA

1529

Merck 

14.3898

BRN 

1366759

Σταθερότητα:

Σταθερός. Καύσιμο. Ασυμβίβαστο με ισχυρά οξειδωτικά μέσα.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS

97-53-0(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά NIST Chemistry

Eugenol(97-53-0)

Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA

Ευγενόλ (97-53-0)

Κωδικοί κινδύνου 

Xn, Xi

Δηλώσεις κινδύνου 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Δηλώσεις Ασφαλείας 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - class 3 - PG 2 - Μεθανόλη, διάλυμα

WGK Γερμανία 

1

RTECS 

SJ4375000

φά 

10-23

TSCA 

Ναί

Κωδικός HS 

29095090

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

97-53-0 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Τοξικότητα

LD50 σε αρουραίους, ποντίκια (mg/kg): 2680, 3000 από του στόματος (Hagan)

Παραγωγή

 να συντίθεται με χημική μέθοδο στη βιομηχανία. Ωστόσο, η μέθοδος χημικής σύνθεσης παράγει ισομερή. Το σημείο βρασμού δύο ισομερών είναι πολύ κοντά, με αποτέλεσμα τον δύσκολο διαχωρισμό. Έτσι η μέθοδος απομόνωσης είναι η κύρια μέθοδος επί του παρόντος.
Μέθοδος απομόνωσης από φυσικό αιθέριο έλαιο

Χημική σύνθεση

Βρωμιούχο αλλύλιο, ο-μεθοξυφαινόλη, άνυδρη ακετόνη και άνυδρο ανθρακικό κάλιο προστίθενται στον βραστήρα και θερμαίνονται σε αναρροή για αρκετές ώρες. Αφού κρυώσει, αραιώνεται με νερό και μετά εκχυλίζεται με αιθέρα. Το εκχύλισμα πλένεται με 10% υδροξείδιο του νατρίου και ξηραίνεται υπεράνω ανύδρου ανθρακικού καλίου. Ανακτήστε τον διαιθυλαιθέρα και την ακετόνη μετά την απόσταξη σε ατμοσφαιρική πίεση, και στη συνέχεια αποστάξτε υπό μειωμένη πίεση και συλλέξτε το κλάσμα στους 110~113 ℃ (1600Pa), τελικά παίρνουμε ο-μεθοξυφαινυλαλυλαιθέρα. Το μίγμα βράζεται και ζέει υπό κάθετο ψυκτήρα για 1 ώρα και μετά ψύχεται. Το προκύπτον γράσο διαλύεται σε αιθέρα και εκχυλίζεται με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 10%. Το εκχύλισμα οξινίζεται με υδροχλωρικό οξύ και εκχυλίζεται με αιθέρα. Ξηραίνουμε το εκχύλισμα πάνω από άνυδρο θειικό νάτριο και ανακτούμε τον αιθέρα μέσω απόσταξης αέρα και τελικά παίρνουμε το προϊόν. Θα μπορούσαμε επίσης να πάρουμε προϊόν μέσω αντίδρασης ενός σταδίου μεταξύ ο-μεθοξυφαινόλης και χλωριούχου αλλυλίου με χαλκό ως καταλύτη στους 100 ℃.
Πάρτε ως πρώτες ύλες αιθέρια έλαια που περιέχουν μεγάλες ποσότητες ευγενόλης, όπως γαρυφαλέλαιο, και προσθέστε διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 30% και στη συνέχεια προσθέστε ανόργανο οξύ ή διοξείδιο του άνθρακα για να κατακρημνιστεί. Επιπλέον, είναι επίσης διαθέσιμη η αντίδραση προσθήκης μεταξύ ελαίου γαρύφαλλου και οξικού νατρίου. 
Η ευγενόλη θα μπορούσε να παρασκευαστεί με συνθετικές μεθόδους, αλλά γενικά απομονώνεται από φυτά ή αρωματικά έλαια στη βιομηχανία. Θα μπορούσαμε να πάρουμε ως πρώτη ύλη τον βασιλικό γαρίφαλο που προέρχεται από τις Σεϋχέλλες των Κομόρων. Το 1965, εισήχθη στην Κίνα από την πρώην Σοβιετική Ένωση. Καλλιεργείται στα νότια του ποταμού Yangtze. Η περιεκτικότητα σε βασιλικό γαρίφαλο είναι η υψηλότερη σε ακίδα, ακολουθούμενη από τα φύλλα και οι μίσχοι είναι οι τελευταίοι. Το κύριο συστατικό του ελαίου είναι η ευγενόλη, με ποσοστό 60-70%. Υπάρχουν linalool, αλεξίπτωτο, ocimene και ούτω καθεξής. Θα μπορούσαμε να παρασκευάσουμε την ευγενόλη με συνθετική μέθοδο, στην οποία η ο-μεθοξυφαινόλη αντιδρά με το βρωμοπροπένιο. Και στη συνέχεια η αναδιάταξη πραγματοποιείται με θέρμανση.

Κατηγορία

Φυτοφάρμακο

Ταξινόμηση τοξικών

Μέτρια τοξικότητα

Χημικές ιδιότητες

άχρωμο έως αχνά κίτρινο υγρό με έντονη οσμή γαρίφαλου

Χημικές ιδιότητες

Η ευγενόλη είναι το κύριο συστατικό πολλών αιθέριων ελαίων. Το έλαιο φύλλων γαρύφαλλου και το λάδι φύλλων κανέλας μπορεί να περιέχουν>90%. Η ευγενόλη εμφανίζεται σε μικρές ποσότητες σε πολλά άλλα αιθέρια έλαια. Είναι ένα άχρωμο έως ελαφρώς κίτρινο υγρό με πικάντικη, οσμή γαρύφαλλου.
Η καταλυτική υδρογόνωση (π.χ., παρουσία καταλυτών ευγενών μετάλλων) δίδει διυδροευγενόλη. Η ισοευγενόλη λαμβάνεται από την ευγενόλη μετατοπίζοντας τον διπλό δεσμό. Η εστεροποίηση και η αιθεροποίηση της υδροξυ ομάδας της ευγενόλης αποδίδουν πολύτιμα υλικά αρώματος και γεύσης (π.χ. οξική ευγενόλη και μεθυλαιθέρας ευγενόλης).

Χημικές ιδιότητες

Η ευγενόλη έχει έντονη αρωματική οσμή γαρύφαλλου και πικάντικη, πικάντικη γεύση. Σκουραίνει και πυκνώνει κατά την έκθεση στον αέρα.

Προϊόντα προετοιμασίας

Βανιλίνη-->ΙΣΟΕΥΓΕΝΟΛ-->Γαρυφέλαιο-->ΟΞΙΚΟ ΕΥΓΕΝΟΛ-->Μεθυλευγενόλη

Πρώτες ύλες

Ανθρακικό κάλιο-->ΔΙΟΞΕΙΔΙΟ ΤΟΥ ΑΝΘΡΑΚΑ-->Τριένυδρο οξικό νάτριο-->χλωριούχο αλλύλιο-->Linalool-->Guaiacol-->Αλλυλοβρωμίδιο-->Έλαιο κιτριοδάρας ευκαλύπτου-->έλαιο γαρύφαλλου-->Λαδιέλαιο βασιλικού-->Λαϊναλόλη->Guaiacol-> NOBILIS-->Λευκό λάδι καμφοράς-->Αλλυλαιθέρας-->Cassia Aurantium P.E Κατεχίνες 8% HPLC-->ΛΑΔΙ ΦΥΛΛΩΝ ΚΑΝΕΛΑΣ-->OCIMENE-->Violet Leaf Absolute