Eugenol

Ονομασία προϊόντος:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Αρχείο Mol:

97-53-0.mol

Σημείο τήξης

−12-−10 ° C (lit.)

Σημείο βρασμού

254 ° C (αναμ.)

πυκνότητα

1,067 g / mL στους 25 ° C (lit.)

πίεση ατμού

<0,1 hPa (25 ° C)

FEMA

2467 | ΟΥΓΕΝΟΛ

διαθλαστικός δείκτης

n20 / D 1.541 (αναμ.)

Fp

> 230 ° F

θερμοκρασία αποθήκευσης.

0-6 ° C

διαλυτότητα

2,46 g / l

μορφή

Υγρό

pka

pKa 9.8 (Αβέβαιο)

χρώμα

Καθαρό ανοιχτό κίτρινο έως κίτρινο

Διαλυτότητα του νερού

ελαφρώς διαλυτό

Ευαίσθητος

Ευαίσθητος στον αέρα

Αριθμός JECFA

1529

Merck

14,3898

BRN

1366759

Σταθερότητα:

Σταθερός. Καύσιμο. Μη συμβατό με ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Αναφορά βάσης δεδομένων CAS

97-53-0 (Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά χημείας NIST

Ευγενόλη (97-53-0)

Σύστημα μητρώου ουσιών EPA

Ευγενόλη (97-53-0)

Κωδικοί κινδύνου

Xn, Xi

Δηλώσεις Κινδύνου

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

Δηλώσεις ασφάλειας

26-36-24 / 25-23-36 / 37

RIDADR

UN1230 - κλάση 3 - PG 2 - Μεθανόλη, διάλυμα

WGK Γερμανία

1

RTECS

SJ4375000

φά

10-23

TSCA

Ναί

Κωδικός HS

29095090

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

97-53-0 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Τοξικότητα

LD50 σε αρουραίους, ποντίκια (mg / kg): 2680, 3000 από του στόματος (Hagan)

Παραγωγή

να συντεθεί με χημική μέθοδο στη βιομηχανία. Ωστόσο, η μέθοδος χημικής σύνθεσης παράγει ισομερή. Το σημείο βρασμού των δύο ισομερών είναι πολύ κοντά, με αποτέλεσμα δύσκολο διαχωρισμό. Έτσι, η μέθοδος απομόνωσης είναι η κύρια μέθοδος προς το παρόν.
Μέθοδος απομόνωσης από φυσικό αιθέριο έλαιο

Χημική σύνθεση

Στο βραστήρα προστίθενται αλλυλοβρωμίδιο, ο-μεθοξυφαινόλη, άνυδρη ακετόνη και άνυδρο ανθρακικό κάλιο και θερμαίνονται σε αναρροή για αρκετές ώρες. Μετά την ψύξη, αραιώστε με νερό και στη συνέχεια εκχυλίστε με αιθέρα. Το εκχύλισμα πλένεται με 10% υδροξείδιο του νατρίου και ξηραίνεται υπεράνω ανύδρου ανθρακικού καλίου. Ανακτήστε διαιθυλαιθέρα και ακετόνη μετά απόσταξη σε ατμοσφαιρική πίεση και μετά αποστάξτε υπό μειωμένη πίεση και συλλέξτε κλάσμα στα 110 ~ 113 â (â 1600Pa), τελικά λαμβάνουμε ο-μεθοξυφαινυλ αλλυλαιθέρα. Το μείγμα βράζει και ανέρρευσε για 1 ώρα και μετά ψύχθηκε. Το προκύπτον γράσο διαλύεται σε αιθέρα και εκχυλίζεται με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 10%. Το εκχύλισμα οξινίζεται με υδροχλωρικό οξύ και εκχυλίζεται με αιθέρα. Στεγνώστε το εκχύλισμα πάνω από άνυδρο θειικό νάτριο και ανακτήστε τον αιθέρα μέσω απόσταξης αέρα, και τελικά παίρνουμε προϊόν. Θα μπορούσαμε επίσης να πάρουμε προϊόν μέσω αντίδρασης ενός σταδίου μεταξύ της ο-μεθοξυφαινόλης και του αλλυλοχλωριδίου με χαλκό ως καταλύτη στα 100 â „.
Πάρτε αιθέρια έλαια που περιέχουν μεγάλες ποσότητες ευγενόλης, όπως το γαρίφαλο, ως πρώτες ύλες και προσθέστε 30% διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου και στη συνέχεια προσθέστε ανόργανο οξύ ή διοξείδιο του άνθρακα για καθίζηση. Επιπλέον, είναι επίσης διαθέσιμη αντίδραση προσθήκης μεταξύ γαρίφαλου και οξικού νατρίου.
Η ευγενόλη θα μπορούσε να παρασκευαστεί με συνθετικές μεθόδους, αλλά γενικά απομονώνεται από φυτά ή αρωματικά έλαια στη βιομηχανία. Θα μπορούσαμε να πάρουμε το βασιλικό γαρίφαλου που προέρχεται από τις Σεϋχέλλες, Κομόρες ως πρώτη ύλη. Το 1965, εισήχθη στην Κίνα από την πρώην Σοβιετική Ένωση. Καλλιεργείται στα νότια του ποταμού Yangtze. Η περιεκτικότητα του βασιλικού γαρίφαλου είναι η υψηλότερη στην ακίδα, ακολουθούμενη από φύλλα και οι μίσχοι είναι οι τελευταίοι. Το κύριο συστατικό του ελαίου είναι η ευγενόλη, που αντιπροσωπεύει το 60-70%. Υπάρχουν λινολοόλη, αλεξίπτωτο, οκιμένη και ούτω καθεξής. Θα μπορούσαμε να παρασκευάσουμε ευγενόλη με συνθετική μέθοδο, στην οποία η ο-μεθοξυφαινόλη αντιδρά με το βρωμοπροπένιο. Και μετά η αναδιάταξη γίνεται με θέρμανση.

Κατηγορία

Φυτοφάρμακο

Τοξική ταξινόμηση

Μέτρια τοξικότητα

Χημικές ιδιότητες

άχρωμο έως ασθενώς κίτρινο υγρό με έντονη μυρωδιά γαρίφαλων

Χημικές ιδιότητες

Η ευγενόλη είναι το κύριο συστατικό πολλών αιθέριων ελαίων. Το λάδι φύλλων γαρίφαλου και το λάδι από φύλλα κανέλας μπορεί να περιέχουν> 90%. Η ευγενόλη εμφανίζεται σε μικρές ποσότητες σε πολλά άλλα αιθέρια έλαια. Είναι ένα άχρωμο έως ελαφρώς κίτρινο υγρό με πικάντικη μυρωδιά γαρίφαλου.
Η καταλυτική υδρογόνωση (π.χ. παρουσία καταλυτών ευγενών μετάλλων) αποδίδει διυδροεγενόλη. Η ισοεγενόλη λαμβάνεται από την ευγενόλη μετατοπίζοντας τον διπλό δεσμό. Η εστεροποίηση και η αιθεροποίηση της υδροξυ ομάδας της ευγενόλης αποδίδουν πολύτιμα αρώματα και αρωματικά υλικά (π.χ. οξική ευγενόλη και μεθυλαιθέρα ευγενόλης).

Χημικές ιδιότητες

Η ευγενόλη έχει έντονη αρωματική μυρωδιά γαρίφαλου και πικάντικη, πικάντικη γεύση. Σκουραίνει και πυκνώνει κατά την έκθεση στον αέρα.

Προϊόντα παρασκευής

Βανιλλίνη -> ISOEUGENOL -> Γαρύφαλλο -> ΟΞΙΚΟ ΕΓΓΕΝΟΛ -> Μεθυλ ευγενόλη

Πρώτες ύλες

Ανθρακικό κάλιο -> Διξείδιο του άνθρακα -> Τριένυδρο οξικό νάτριο -> αλλυλοχλωρίδιο -> λιναλοόλη -> γκουαιακόλη -> αλλυλοβρωμίδιο -> λάδι ευκαλύπτου citriodara -> λάδι γαρίφαλου -> λάδι βασιλικού -> ΛΑΔΙ ΛΑΟΥΡΛ ΑΠΟ ΛΑΥΡΟΣ ΝΟΜΠΙΛΗΣ -> Λευκό λάδι καμφοράς -> Αλλυλ αιθέρας -> Cassia Aurantium PE Κατεχίνες 8% HPLC -> ΛΑΔΙ ΦΥΛΛΩΝ CINNAMON -> ΟΚΙΜΕΝΟ -> Απόλυτο βιολετί