Οξεικός αιθυλεστέρας
  • Οξεικός αιθυλεστέραςΟξεικός αιθυλεστέρας

Οξεικός αιθυλεστέρας

Ο κωδικός cas οξικού αιθυλεστέρα είναι 141-78-6

Αποστολή Ερώτησης

περιγραφή προϊόντος

Οξεικός αιθυλεστέρας Βασικές πληροφορίες


οργανική ένωση εστέρα Μέθοδοι καθαρισμού και απομάκρυνσης νερού Χρήσεις Παράγοντας πυρόσβεσης Παραγωγής Επαγγελματικά πρότυπα


Ονομασία προϊόντος:

Οξεικός αιθυλεστέρας

Συνώνυμα:

Οξεικός αιθυλεστέρας Βιοσύνθεση; (Βενζοϋλθειο); Κατασκευαστής οξικού αιθυλεστέρα, οξικός αιθυλεστέρας (99,8%, HyDry, Waterâ ‰ ¤50 ppm (από KF)); οξικός αιθυλεστέρας (99,8%, HyDry, με μοριακά κόσκινα, Waterâ ‰ ¤50 ppm (από KF )); Dichloro 2-; ΑΛΚΟΟΛ, ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΟ, ΜΕΤΡΑ, ΑΛΚΟΟΛ

CAS:

141-78-6

MF:

C4H8O2

MW:

88.11

EINECS:

205-500-4

Κατηγορίες προϊόντων:

Ενδιάμεσοι; Οργανικά; Αλκοόλ; Αναλυτική χημεία; Διαλύτες LC-MS Πρωτοματική; Διαλύτες και διαλύματα για MassSpectrometry; CHROMASOLV LC-MSCHROMASOLV Διαλύτες (HPLC, LC-MS); LC-MS Plus και Gradient; Φασματομετρία μάζας; MS Spectrometry (MS) MS; Χρωματογραφία / Αντιδραστήρια CE; CHROMASOLV Plus CHROMASOLV Διαλυτικά (HPLC, LC-MS); CHROMASOLV (R) PlusSolvents; Amber Glass Bottles; Pesticide Residue Analysis (PRA) SolventsSolvent Bottles; PRA; ACS Grade Solvents; EH, Puriss paSolvents Acetate Chromatography / CEReagents; Pestanal / Residue Analysis; Puriss pa; Solvents - GC / SH; Anhydrous Grade Solvents; AnhydrousSolvents; Returnable Container Solvents; Ethyl Acetate; Certified Natural ProductsFlavorsand Fragrances; E-FSolventsFylors - Συσκευασία χύμα; Αλφαβητικές λίστες; Γεύσεις και αρώματα; Αιματολογία και ιστολογία; Λεκέδες ρουτίνας ιστολογίας; Επικαλυμμένες φιάλες από PVC; Βαθμός διαλύτη ReagentPlus (R) Προϊόντα διαλύτες; Διαλύτες ReagentPlus (R) ttles; Σίγουρα / Σφραγίδα; Μπουκάλια; Alpha Sort; E; E-LAlphabetic; EQ - EZ; Volatiles / Semivolatiles; HPLC Plus Grade Solvents (CHROMASOLV); HPLC / UHPLC Solvents (CHROMASOLV); UHPLC Solvents (CHROMASOLV); ACS and Reagent Grade Solvent - Spout Cans; ReagentPlus; ReagentPlus Solvent Grade Products; Semi-Bulk Solents; Analytical Reagents for General Use; Puriss pa; PVC Coated μπουκάλια; Sure / Seal Bottles; Anhydrous; Anhydrous Solvents; Products; Returnable Containers; GC Solvents; Pesticide Residue Analysis Analysis (PRA) Διαλύτες, Διαλύτες για εφαρμογές GC, Διαλύτες για Οργανικά Υπολείμματα Ανάλυση, Αντιδραστήρια Ανάλυσης Ιχνών &; Διαλύτες Βιοτεχνολογίας, CHROMASOLV για HPLC; Σύνθετα τύμπανα; Γραμμή προϊόντων τυμπάνων; Διαλύτες βαθμού HPLC (CHROMASOLV); Προϊόντα NOWPak; Βαθμοί ACS; Διαλύτες βαθμού ACS ; NULL; Διαλύτες για HPLC & Φασματοφωτομετρία, Διαλύτες για Φασματοφωτομετρία, Μπουκάλια Αλουμινίου, Διαλυτικοί Ημι-Μαζικοί Διαλύτες ReagentPlus (R), Οξεικός Αιθυλεστέρας, Διαλύτες Φασματοφωτομετρικού Βαθμού, Φασματοφωτομετρικοί Διαλύτες Βαθμού, Ανάλυση Πρωτεϊνών παράγοντες για προσδιορισμό αλληλουχίας πρωτεϊνών; Χημική κλάση; EQ - EZΑναλυτικά πρότυπα; ΕστέρεςΑναλυτικά πρότυπα; Διαλύτες οξικού αιθυλεστέρα; Διαλύτες βιοτεχνολογίας · Διαλύτες; Διαλύτες CHROMASOLV (HPLC, LC-MS); CHROMASOLV (R) HPLC Βαθμός διαλύτες; διαλύτες ) για HPLCSolvents; Composite Drums; Drums Product Line; NOWPak (R) Products; ACS Grade SolventsSolvents; ACS GradeSolvents; Analytical Reagents for General Use; EL, Puriss pa ACS; Puriss p.a. ACS; ACS GradeDrums Product Line; Closed Head Drums; Ethyl Acetate, SACACACATACACT, SACY, SACY, SACY, SACY, SACY, SQL, SACE, Acyl Grate Solants; (R) LC-MSΔιαλύτες; Οξεικός αιθυλεστέρας, Φασματοσκοπία, LEDA HPLC, οξικός αιθυλεστέρας, Carthamus tinctorius (Saffloweroil); Ephedra sinica; Nutrition Research; Panax ginseng; Phytochemicals by Plant (Food / Spice / Herb); Διαλύτης κατά τύπο; Zingiber officinale ); Pharmacopoeia; Pharmacopoeia AZ; Alphabetical Listings; Certified Food Grade Products; Certified Natural Products; Flavors and Fragrances; Kosher Certified Products; EF; EH; Residue Analysis (only Japan); Solvent by Application; Solvents by Special Grades (JapanCustomers Only) ; Μπουκάλια αλουμινίου

Αρχείο Mol:

141-78-6.mol



Χημικές ιδιότητες οξικού αιθυλεστέρα


Σημείο τήξης

â84’84 ° C (αναμ.)

Σημείο βρασμού

76,5-77,5 ° C (αναμ.)

πυκνότητα

0,902 g / mL στους 25 ° C (lit.)

πυκνότητα ατμών

3 (20 ° C, εναντίον αέρα)

πίεση ατμού

73 mm Hg (20 ° C)

διαθλαστικός δείκτης

n20 / D 1,3720 (αναμ.)

FEMA

2414 | ΟΞΙΚΟ ΕΘΥΛ

Fp

26 ° Φ

θερμοκρασία αποθήκευσης.

2-8 ° C

διαλυτότητα

Αναμίξιμο με αιθανόλη, ακετόνη, διαιθυλαιθέρα και βενζόλιο.

pka

16-18 (στις 25â „ƒ)

μορφή

Υγρό

χρώμα

APHA: â10 ‰10

Ειδικό βάρος

0.902 (20 / 20â „ƒ)

Σχετική πολικότητα

0.228

Οσμή

Ευχάριστο φρουτώδες, ανιχνεύσιμο στα 7 έως 50 ppm (μέσος όρος = 18 ppm)

Όριο οσμής

0,87 ppm

εκρηκτικό όριο

2,2-11,5%, 38 ° F

Διαλυτότητα του νερού

80 g / L (20 ºC)

Max »μέγ

Î »: 256 nm Amax: â ‰ ¤1.00
Î »: 275 nm Amax: â ‰ ¤0.05
Î »: 300 nm Amax: â ‰ .00.03
Î »: 325-400 nm Amax: â ‰ .000.005

Merck

14.3757

Αριθμός JECFA

27

BRN

506104

Σταθερός νόμου του Χένρι

0,39 στους 5,00 ° C, 0,58 στους 10,00 ° C, 0,85 στους 15,00 ° C, 1,17 στους 20,00 ° C, 1,58 στους 25,00 ° C (απογύμνωση στήλης-UV, Kutsuna et al., 2005)

Όρια έκθεσης

TLV-TWA 400 ppm (~1400 mg / m3) (ACGIH, MSHA και OSHA); IDLH10.000 ppm (NIOSH).

Σταθερότητα:

Σταθερός. Μη συμβατό με διάφορα πλαστικά, ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες. Πολύ εύφλεκτο. Εκρηκτικά μίγματα ατμών / αέρα. Μπορεί να είναι ευαίσθητο στην υγρασία.

InChIKey

XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N

Αναφορά βάσης δεδομένων CAS

141-78-6 (Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά χημείας NIST

Οξεικός αιθυλεστέρας (141-78-6)

Σύστημα μητρώου ουσιών EPA

Οξεικός αιθυλεστέρας (141-78-6)


Πληροφορίες ασφάλειας οξικού αιθυλεστέρα


Κωδικοί κινδύνου

F, Xi, Xn, T

Δηλώσεις Κινδύνου

11-36-66-67-20 / 21 / 22-10-39 / 23/24 / 25-23 / 24 / 25-68 / 20/21/22

Δηλώσεις ασφάλειας

16-26-33-36 / 37-45-7-25

RIDADR

UN 1173 3 / PG 2

WGK Γερμανία

1

RTECS

AH5425000

φά

1

Θερμοκρασία αυτόματου ανάφλεξης

427 ° C

TSCA

Ναί

Κωδικός HS

2915 31 00

HazardClass

3

Ομάδα συσκευασίας

ΙΙ

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

141-78-6 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Τοξικότητα

LD50 από του στόματος σε αρουραίους: 11,3 ml / kg (Smyth)


Χρήση και σύνθεση οξικού αιθυλεστέρα


οργανική ένωση εστέρα

Ο οξικός αιθυλεστέρας είναι μια ένωση ανόργανου εστέρα με μοριακό τύπο C4H8O2 (συνήθως συντομευμένο ως EtOAc ή ΕΑ), εμφανίζεται ως άχρωμο υγρό. Είναι εξαιρετικά αναμίξιμο με όλους τους κοινούς οργανικούς διαλύτες (αλκοόλες, κετόνες, γλυκόλες, εστέρες), οι οποίοι το καθιστούν κοινό διαλύτη για τον καθαρισμό, την αφαίρεση χρωμάτων και τις επικαλύψεις.
Ο οξικός αιθυλεστέρας βρίσκεται σε αλκοολούχα ποτά, καλλιέργειες δημητριακών, ραπανάκια, φρουτοχυμούς, μπύρα, κρασί, οινοπνευματώδη ποτά κ.λπ. Έχει μια χαρακτηριστική οσμή φρουτώδους που αναγνωρίζεται συχνά σε κόλλες, αφαίρεση βερνικιών νυχιών, καφεΐνη, καφές και τσιγάρα. Λόγω του ευχάριστου αρώματος και του χαμηλού κόστους, αυτό το χημικό χρησιμοποιείται συνήθως και κατασκευάζεται σε μεγάλη κλίμακα στον κόσμο, εξοικονομώντας 1 εκατομμύριο τόνους ετησίως.
δομή οξικού αιθυλεστέρα

Μέθοδοι καθαρισμού και αφαίρεσης νερού

Το αιθυλοακεταακετάνιο γενικά έχει περιεκτικότητα 95% έως 98% που περιέχει μικρή ποσότητα νερού, αιθανόλης και οξικού οξέος. Μπορεί περαιτέρω να καθαριστεί ως εξής: προσθήκη 100 ml οξικού ανυδρίτη σε 1000 ml οξικού αιθυλεστέρα. Προσθέστε 10 σταγόνες συμπυκνωμένου θειικού οξέος, θερμάνετε και αναρροή για 4 ώρες για να αφαιρέσετε τις ακαθαρσίες όπως η αιθανόλη και το νερό και στη συνέχεια υπόκεινται σε απόσταξη. Το απόσταγμα αποστειρώνεται με 20 ~ 30 g άνυδρου ανθρακικού καλίου και υπόκεινται σε περαιτέρω απόσταξη. Το προϊόν έχει σημείο βρασμού 77 ° C και καθαρότητα άνω του 99%.

Χρήσεις


Βιομηχανία

Εφαρμογές

Ρόλος / όφελος

Flavour και ουσία

Γεύση φαγητού

Χρησιμοποιείται ευρέως για την παρασκευή μπανανών, αχλαδιών, ροδάκινων, αρωματικών τροφίμων ανανά και αρωματικών σταφυλιών κ.λπ.

Αλκοολικός

Χρησιμοποιείται ελαφρώς ως ευμετάβλητο άρωμα

Αρωματοποιία

Χρησιμοποιείται ελαφρώς ως ευμετάβλητο άρωμα

Χημική κατασκευή

Παραγωγή ακεταμιδίου, οξικού ακετυλίου, μεθυλο επτανόνης κ.λπ.

Οργανικές χημικές πρώτες ύλες

Παραγωγή οργανικού οξέος

Εξαγωγικό αντιδραστήριο

Εργαστήριο

Αραίωση και εκχύλιση

Παρέχει άριστη ικανότητα διάλυσης

Χρωματογραφική ανάλυση

Πρότυπο υλικό

Στήλη χρωματογραφία και εκχυλίσεις

Κύριο συστατικό της κινητής φάσης

Αντιδραστικός διαλύτης

Beprone σε υδρόλυση και μετεστεροποίηση

Χημική ανάλυση

Θερμομέτρηση βαθμονόμησης για διαχωρισμό ζάχαρης

Πρότυπο υλικό

Προσδιορισμός βισμούθιου, βορίου, χρυσού, μολυβδαινίου, πλατίνας και θαλίου

Διαλυτικό μέσο

Εντομολογία

Συλλογή εντόμων και μελέτη

Χρησιμοποιήθηκε ως αποτελεσματικό ασφυξικό για να σκοτώσει το συλλεγέν έντομο γρήγορα χωρίς να το καταστρέψει

Βιομηχανία κλωστοϋφαντουργίας

Αντιδραστήριο καθαρισμού

Παρέχει άριστη ικανότητα διάλυσης

Εκτύπωση

Εκτύπωση Flexographic και rotogravure

Διαλύστε τη ρητίνη, ελέγξτε το ιξώδες και τροποποιήστε την ταχύτητα ξήρανσης

Ηλεκτρονική βιομηχανία

Μειωτής ιξώδους

Μειώστε το ιξώδες των ρητινών που χρησιμοποιούνται σε φωτοανθεκτικές συνθέσεις

Κατασκευή χρωμάτων

Διαλυτικό μέσο

Διαλύστε και αραιώστε τα χρώματα

Προϊόντα υγείας και προσωπικής φροντίδας

Η διαμόρφωση βερνικιού νυχιών, αφαίρεσης βερνικιού νυχιών και άλλων προϊόντων μανικιούρ

Παρέχει άριστη ικανότητα διάλυσης

Φαρμακευτικός

Κατασκευή φαρμάκων

Εκχύλισμα; ενδιάμεσος

Καλλυντικά

Aromaenhancer

Άρωμα για ενίσχυση του αρώματος

Οι υπολοιποι

Μαυρίσματα

Χρησιμοποιείται για αποθείωση μαυρίσματος, τσιγάρων, γεώτρησης πετρελαίου, μεταλλικής επίπλευσης, αφαλάτωσης κ.λπ.

Παραγωγή κόλλας

Διαλυτικό μέσο

Εκχυλίσουμε πολλές ενώσεις (φωσφόρος, κοβάλτιο, βολφράμιο, αρσενικό) από υδατικό διάλυμα

Εξαγωγικό αντιδραστήριο

Παραγωγή

Η βιομηχανική παραγωγή οξικού αιθυλεστέρα ταξινομείται κυρίως σε τρεις διαδικασίες.

Η πρώτη είναι μια κλασική διαδικασία εστεροποίησης Fischer αιθανόλης με οξικό οξύ παρουσία καταλύτη οξέος. Αυτή η διαδικασία χρειάζεται καταλύτη οξέος2 όπως θειικό οξύ, υδροχλωρικό οξύ, σουλφονικό οξύ πτολουολίου κ.λπ. Αυτό το μείγμα μετατρέπεται στον εστέρα σε απόδοση περίπου 65% σε θερμοκρασία δωματίου.
CH3CH2OH + CH3COOH - CH3COOC2H5 + H2O
Η αντίδραση μπορεί να επιταχυνθεί με όξινη κατάλυση και η ισορροπία μπορεί να μετατοπιστεί προς τα δεξιά με απομάκρυνση νερού.

Η δεύτερη είναι η αντίδραση Tishchenko ακεταλδεΰδης χρησιμοποιώντας καταλύτη αλουμινίου τριαιθοξείδιο. Στη Γερμανία και την Ιαπωνία, το μεγαλύτερο μέρος του οξικού αιθυλεστέρα παράγεται μέσω της διαδικασίας Tishchenko.
2 CH3CHO - CH3COOC2H5
Αυτή η μέθοδος έχει προταθεί από δύο διαφορετικές διαδρομές. (i) αφυδρογενετική διαδικασία, η οποία χρησιμοποιεί καταλύτη με βάση χαλκό ή παλλάδιο και (ii) την οξειδωτική, που χρησιμοποιεί καταλύτες με υποστήριξη PdO.

Το τρίτο, το οποίο πρόσφατα εμπορευματοποιήθηκε, είναι η προσθήκη οξικού οξέος στο αιθυλένιο χρησιμοποιώντας άργιλο και ετεροπυλοξύ 7 ως καταλύτη.
CH2 = CH2 + CH3COOH - CH3COOC2H5
Ωστόσο, οι διαδικασίες έχουν κάποια μειονεκτήματα. Τόσο η συμβατική εστεροποίηση όσο και η προσθήκη οξικού οξέος στο αιθυλένιο χρειάζονται δεξαμενές αποθεμάτων και συσκευή για πολλά αποθέματα ζωοτροφών. Επιπλέον, χρησιμοποιούν οξικό οξύ που προκαλεί διάβρωση της συσκευής. Παρόλο που η αντίδραση Teshchenko χρησιμοποιεί μόνο μία τροφή και είναι μη διαβρωτικό υλικό, είναι δύσκολο να χειριστεί την ακεταλδεΰδη επειδή δεν διατίθεται εκτός της βιομηχανικής βιομηχανίας πετροχημικών.
Σε τέτοιες περιπτώσεις, είναι επιθυμητή μια βελτιωμένη διαδικασία παραγωγής οξικού αιθυλεστέρα.

Πυροσβεστικός παράγοντας

ξηρή σκόνη, ξηρασία, διοξείδιο του άνθρακα, αφρός και πυροσβεστικό μέσο 1211

Επαγγελματικά πρότυπα

TWA 1400 mg / m³; STEL2000 mg / m³

Περιγραφή

Ο οξικός αιθυλεστέρας (συστηματικά, αιθανοϊκός αιθυλεστέρας, συνήθως συντομευμένος EtOAc ή EA) είναι η ανόργανη ένωση με τον τύπο CH3COOCH2CH3. Αυτό το άχρωμο υγρό έχει χαρακτηριστική γλυκιά μυρωδιά (παρόμοια με τα αχλάδια) και χρησιμοποιείται σε κόλλες, αφαιρετικά βερνικιών νυχιών, αποσαφηνιστικό τσάι και καφέ και τσιγάρα (βλέπε κατάλογο προσθέτων στα τσιγάρα). Ο οξικός αιθυλεστέρας είναι ο εστέρας αιθανόλης και οξικού οξέος. κατασκευάζεται σε μεγάλη κλίμακα για χρήση ως διαλύτης. Η συνδυασμένη ετήσια παραγωγή το 1985 της Ιαπωνίας, της Βόρειας Αμερικής και της Ευρώπης ήταν περίπου 400.000 τόνοι. Το 2004, εκτιμάται ότι παράγονται 1,3 εκατομμύρια τόνοι παγκοσμίως.

Χημικές ιδιότητες

Ο οξικός αιθυλεστέρας έχει ευχάριστο αιθέριο φρουτώδες, μυρωδιά τύπου μπράντυ, που θυμίζει ανανά, κάπως ναυτία σε υψηλή συγκέντρωση. Έχει φρουτώδη γλυκιά γεύση όταν αραιώνεται πρόσφατα σε νερό. Ο οξικός αιθυλεστέρας είναι πιθανώς μία από τις πιο χρησιμοποιούμενες χημικές ουσίες όλων των αρωματικών ουσιών. Ο οξικός αιθυλεστέρας αποσυντίθεται αργά με υγρασία και στη συνέχεια αποκτά κατάσταση οξέος λόγω του σχηματιζόμενου οξικού οξέος.

Φυσικές ιδιότητες

Διαυγές, άχρωμο, κινητό υγρό με ευχάριστη, γλυκιά φρουτώδη μυρωδιά. Οι πειραματικά προσδιορισμένες συγκεντρώσεις ορίου οσμής και αναγνώρισης ήταν 23 mg / m3 (6,4 ppmv) και 48 mg / m3 (13,3 ppmv), αντίστοιχα (Hellman and Small, 1974). Οι Cometto-Muziz και Cain (1991) ανέφεραν μια μέση συγκέντρωση κατωφλίου ρινικής πνευμονίας 67.300 ppmv.

Χρήσεις

Ο οξικός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται κυρίως ως διαλύτης και αραιωτικό, ευνοείται λόγω του χαμηλού κόστους, της χαμηλής τοξικότητας και της ευχάριστης οσμής του. Για παράδειγμα, χρησιμοποιείται συνήθως για να καθαρίσετε τις πλακέτες κυκλωμάτων και σε ορισμένα αφαιρούμενα βερνίκια νυχιών (χρησιμοποιούνται επίσης ακετόνη και ακετονιτρίλιο). Οι κόκκοι του καφέ και τα φύλλα τσαγιού δεν περιέχουν καφεΐνη με αυτόν τον διαλύτη. Χρησιμοποιείται επίσης σε χρώματα ως ενεργοποιητής ή σκληρυντικό. Στα αρώματα, εξατμίζεται γρήγορα, αφήνοντας μόνο το άρωμα του αρώματος στο δέρμα.
3 - 1 - Εργαστηριακές χρήσεις
Στο εργαστήριο, μίγματα που περιέχουν οξικό αιθυλεστέρα χρησιμοποιούνται συνήθως χρωματογραφία και εκχυλίσεις. Ο οξικός αιθυλεστέρας σπάνια επιλέγεται ως διαλύτης αραίωσης επειδή είναι επιρρεπής σε υδρόλυση και εστεροποίηση.
3 - 2 - Παρουσία στα κρασιά
Ο οξικός αιθυλεστέρας είναι ο πιο συνηθισμένος εστέρας του κρασιού, που είναι το προϊόν του πιο συνηθισμένου πτητικού οργανικού οξέος - οξικού οξέος, και η αιθυλική αλκοόλη που παράγεται κατά τη ζύμωση. Το άρωμα του οξικού αιθυλεστέρα είναι πιο έντονο στους νεότερους οίνους και συμβάλλει στη γενική αντίληψη της «φρουτώδους» στο κρασί.
3 - 3 - Εντομολογική δολοφονία
Στον τομέα της εντομολογίας, ο οξικός αιθυλεστέρας είναι ένας αποτελεσματικός ασφυξικός για χρήση στη συλλογή και μελέτη εντόμων. Σε ένα βάζο θανάτωσης φορτισμένο με οξικό αιθυλεστέρα, οι ατμοί θα σκοτώσουν γρήγορα το συλλεγμένο (συνήθως ενήλικο) έντομο χωρίς να το καταστρέψει. Επειδή δεν είναι υγροσκοπικό, ο οξικός αιθυλεστέρας διατηρεί επίσης το έντομο αρκετά μαλακό ώστε να επιτρέπει σωστή τοποθέτηση κατάλληλη για συλλογή.

Χρήσεις

Ο οξικός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται ως διαλύτης για βερνίκια, λάκες και νιτροκυτταρίνη. άρωμα τεχνητού φρούτου · στον καθαρισμό υφασμάτων και στην κατασκευή τεχνητού μεταξιού και δέρματος, αρωμάτων και φωτογραφικών ταινιών και πλακών (Merck1996)

Χρήσεις

Φαρμακευτική βοήθεια (γεύση); τεχνητά αποστάγματα φρούτων · διαλύτης για νιτροκυτταρίνη, βερνίκια, βερνίκια και νάρκες αεροπλάνου. κατασκευή σκόνης χωρίς καπνό, τεχνητού δέρματος, φωτογραφικών ταινιών και πλακών, τεχνητού μεταξιού, αρωμάτων · υφάσματα καθαρισμού κ.λπ.

Μέθοδοι παραγωγής

Ο οξικός αιθυλεστέρας μπορεί να παρασκευαστεί από την αργή απόσταξη ενός μείγματος αιθανόλης και οξικού οξέος στην παρουσία συμπυκνωμένου θειικού οξέος. Έχει επίσης παρασκευαστεί από αιθυλένιο χρησιμοποιώντας καταλύτη αλκοξειδίου του αργιλίου.

Μέθοδοι παραγωγής

Οξικός αιθυλεστέρας συντίθεται στη βιομηχανία κυρίως μέσω της κλασικής αντίδρασης εστεροποίησης Fischer της αιθανόλης και του οξικού οξέος. Αυτό το μείγμα μετατρέπεται σε εστέρα περίπου 65% σε θερμοκρασία δωματίου:
CH3CH2OH + CH3COOH; CH3COOCH2CH3 + H2O
Η αντίδραση μπορεί να επιταχυνθεί με όξινη κατάλυση και η ισορροπία μπορεί να μετατοπιστεί προς τα δεξιά με απομάκρυνση νερού. It is also prepared in industry using the Tishchenko reaction, by combining two equivalents of acetaldehyde in the presence of an alkoxide catalyst:
2 CH3CHO - CH3COOCH2CH3.

Παρασκευή

Ο οξικός αιθυλεστέρας παρασκευάζεται με εστεροποίηση οξικού οξέος με αιθανόλη, από ακεταλδεΰδη ή με την άμεση προσθήκη αιθυλενίου στο οξικό οξύ. Η BP ξεκίνησε ένα εργοστάσιο 220.000 τόνων / έτος το 2001 για να λειτουργήσει η τελευταία από αυτές τις διαδικασίες, γνωστή ωςAVADA. Το αιθυλένιο και το οξικό οξύ αντιδρούν παρουσία ενός καταλύτη ετεροπολυοξέος για να δώσουν οξικό αιθυλεστέρα σε μια αξιούμενη υψηλή εκλεκτικότητα και καθαρότητα 99,97%. Αυτό είναι το μεγαλύτερο εργοστάσιο οξικού αιθυλεστέρα στον κόσμο και ενθαρρύνεται από την αυξανόμενη χρήση του ως πιο αποδεκτού διαλύτη από τους υδρογονάνθρακες.
Σε ορισμένες χώρες, όπου η αιθανόλη είναι ακριβή ή υπάρχει πλεονασματική ακετυλοδεΰδη, ο οξικός αιθυλεστέρας παράγεται με αντίδραση Tishchenko. Η Sasolin Νότια Αφρική λέγεται ότι ερευνά μια τέτοια διαδικασία στις αρχές του 2000. Η αιθανόλη είναι ένας διαλύτης για επιφανειακές επικαλύψεις, παρασκευάσματα καθαρισμού και καλλυντικά. Η βιομηχανική αιθανόλη ζυμώνεται αερόβια σε λευκό ξύδι (αραιό οξικό οξύ) του τύπου που χρησιμοποιείται για το τουρσί. Διατίθενται επίσης γκουρμέ ξύδι, ξίδι, ξίδι μηλίτη και ούτω καθεξής, φτιαγμένα με ζύμωση αλκοολούχων ποτών. Δέκα τοις εκατό της βιομηχανικής παραγωγής αιθανόλης χρησιμοποιήθηκε για ξύδι στις Ηνωμένες Πολιτείες το 2001.

Αντιδράσεις

Ο οξικός αιθυλεστέρας μπορεί να υδρολυθεί σε όξινες ή βασικές συνθήκες για την ανάκτηση οξικού οξέος και αιθανόλης. Η χρήση ενός καταλύτη οξέος επιταχύνει την υδρόλυση, η οποία υπόκειται στην ισορροπία Fischer που αναφέρθηκε παραπάνω. Στο εργαστήριο, και συνήθως μόνο για επεξηγηματικούς σκοπούς, οι αιθυλεστέρες τυπικά υδρολύονται σε μια διαδικασία δύο σταδίων ξεκινώντας με μια στοιχειομετρική ποσότητα ισχυρής βάσης, όπως υδροξείδιο του νατρίου. Αυτή η αντίδραση δίνει αιθανόλη και οξικό νάτριο, τα οποία δεν αντιδρούν προς την αιθανόλη:
CH3CO2C2H5 + Na OH - C2H5OH + CH3CO2Na
Η σταθερά ρυθμού είναι 0,111 dm3 / mol.sec στους 25 ° C.

Τιμές κατωφλίου αρώματος

Ανίχνευση: 5 ppb έως 5 ppm

Αντιδράσεις αέρα και νερού

Πολύ εύφλεκτο. Ελαφρώς διαλυτό στο νερό. Ο οξικός αιθυλεστέρας υδρολύεται αργά με υγρασία.

Προφίλ δραστικότητας

Οξεικός αιθυλεστέρας είναι επίσης ευαίσθητος στη θερμότητα. Σε παρατεταμένη αποθήκευση, υλικά που περιέχουν παρόμοιες λειτουργικές ομάδες έχουν σχηματίσει εκρηκτικά υπεροξείδια. Ο οξικός αιθυλεστέρας μπορεί να αναφλεγεί ή να εκραγεί με υδρίδιο λιθίου αργιλίου. Ο οξικός αιθυλεστέρας μπορεί επίσης να αναφλεγεί με κάλιο-βουτοξείδιο. Ο οξικός αιθυλεστέρας είναι ασυμβίβαστος με τα νιτρικά, ισχυρά αλκαλικά και ισχυρά οξέα. Ο οξικός αιθυλεστέρας θα επιτεθεί σε ορισμένες μορφές πλαστικών, ελαστικών και επικαλύψεων. Ο οξικός αιθυλεστέρας είναι ασυμβίβαστος με οξειδωτικά όπως το υδρογόνο υπεροξείδιο, το νιτρικό οξύ, το υπερχλωρικό οξύ και το τριοξείδιο του χρωμίου. Οι βίαιες αντιδράσεις συμβαίνουν με το χλωροσουλφονικό οξύ. . Το SOCl2 αντιδρά με εστέρες, όπως οξικό αιθύλιο, σχηματίζοντας τοξικό αέριο SO2 και υδατοδιαλυτά / τοξικά ακυλοχλωρίδια, που καταλύονται από Fe ή Zn (Spagnuolo, C.J. et al. 1992. Chemical and EngineeringNews 70 (22): 2.).

Κίνδυνος υγείας

Η οξεία τοξικότητα του οξικού αιθυλεστέρα είναι χαμηλή. Οι ατμοί οξικού αιθυλεστέρα προκαλούν ερεθισμό των ματιών, του δέρματος και του αναπνευστικού συστήματος σε συγκεντρώσεις άνω των 400 ppm. Η έκθεση σε υψηλές συγκεντρώσεις μπορεί να οδηγήσει σε πονοκέφαλο, ναυτία, θολή όραση, κατάθλιψη του κεντρικού νευρικού συστήματος, ζάλη, υπνηλία και κόπωση. Η κατάποση οξικού αιθυλεστέρα μπορεί να προκαλέσει γαστρεντερικό ερεθισμό και, με μεγαλύτερες ποσότητες, κατάθλιψη του κεντρικού νευρικού συστήματος. Η επαφή των ματιών με το υγρό μπορεί να προκαλέσει προσωρινό ερεθισμό και δακρύρροια. Η επαφή με το δέρμα προκαλεί ερεθισμό. Ο οξικός αιθυλεστέρας θεωρείται ως ουσία με καλές προειδοποιητικές ιδιότητες. Δεν έχουν αναφερθεί χρόνιες συστημικές επιδράσεις στους ανθρώπους και ο οξικός αιθυλεστέρας δεν έχει αποδειχθεί ότι είναι ανθρώπινη καρκινογόνος, αναπαραγωγική ή αναπτυξιακή τοξίνη

Κίνδυνος πυρκαγιάς

Ο οξικός αιθυλεστέρας είναι ένα εύφλεκτο υγρό (βαθμολογία NFPA = 3) και ο ατμός του μπορεί να ταξιδέψει σε μεγάλη απόσταση από μια πηγή ανάφλεξης και να "αναβοσβήνει πίσω". Ο οξικός ατμός αιθυλεστέρα σχηματίζει εκρηκτικά μείγματα με αέρα σε συγκεντρώσεις 2 έως 11,5% (όγκος). Τα επικίνδυνα αέρια που παράγονται σε πυρκαγιές οξικού αιθυλεστέρα περιλαμβάνουν το μονοξείδιο του άνθρακα και το διοξείδιο του άνθρακα. Το διοξείδιο του άνθρακα ή οι ξηροί χημικοί πυροσβεστήρες πρέπει να χρησιμοποιούνται για πυρκαγιές οξικού αιθυλεστέρα

Αναφλεξιμότητα και εκρηξιμότητα

Ο οξικός αιθυλεστέρας είναι ένα εύφλεκτο υγρό (βαθμολογία NFPA = 3) και ο ατμός του μπορεί να ταξιδέψει σε μεγάλη απόσταση από μια πηγή ανάφλεξης και να "αναβοσβήνει πίσω". Ο οξικός ατμός αιθυλεστέρα σχηματίζει εκρηκτικά μείγματα με αέρα σε συγκεντρώσεις 2 έως 11,5% (όγκος). Τα επικίνδυνα αέρια που παράγονται σε πυρκαγιές οξικού αιθυλεστέρα περιλαμβάνουν το μονοξείδιο του άνθρακα και το διοξείδιο του άνθρακα. Το διοξείδιο του άνθρακα ή οι ξηροί χημικοί πυροσβεστήρες πρέπει να χρησιμοποιούνται για πυρκαγιές οξικού αιθυλεστέρα.

Χημική αντιδραστικότητα

Αντιδραστικότητα με νερό Χωρίς αντίδραση. Αντιδραστικότητα με κοινά υλικά: Χωρίς αντίδραση. Σταθερότητα Κατά τη διάρκεια των μεταφορών: Σταθερό; Παράγοντες εξουδετέρωσης για οξέα και καυστικά: Πολυμερισμός: Δεν έχει σημασία. Αναστολέας Πολυμερισμού: Άριστη.

Φαρμακευτικές εφαρμογές

Στις φαρμακευτικές παρασκευές, ο οξικός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται κυρίως ως διαλύτης, αν και έχει χρησιμοποιηθεί επίσης ως αρωματικός παράγοντας. Ως διαλύτης, περιλαμβάνεται σε τοπικά διαλύματα και πηκτές και σε βρώσιμα μελάνια εκτύπωσης που χρησιμοποιούνται για δισκία.
Έχει αποδειχθεί επίσης ότι ο οξικός αιθυλεστέρας αυξάνει τη διαλυτότητα της χλωροταλιδόνης και τροποποιεί τις πολυμορφικές κρυσταλλικές μορφές που ελήφθησαν για το πιλοικό πιροξικάμη, το μεφεναμικό οξύ και τη φλουκοναζόλη, και έχει χρησιμοποιηθεί στη σύνθεση μικροσφαιρών. Ο οξικός αιθυλεστέρας χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης για την παρασκευή ενός σκευάσματος εισπνευστήρα ξηρής σκόνης λιποσωματικής αμφοτερικίνης Β. (9) Η χρήση του ως χημικού ενισχυτή για τη διαδερμική ιοντοφόρηση της ινσουλίνης έχει διερευνηθεί.
Στις εφαρμογές τροφίμων, ο οξικός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται κυρίως ως αρωματικός παράγοντας. Χρησιμοποιείται επίσης σε τεχνητή ουσία φρούτων και ως διαλύτης εκχύλισης στην επεξεργασία τροφίμων.

Προφίλ ασφαλείας

Δυνητικά δηλητηριώδες με κατάποση. Η τοξικότητα εξαρτάται από τις εν λόγω αλκοόλες, γενικά αιθανόλη με μεθανόλη ως μετουσιωτικό. Ένα εύφλεκτο υγρό και επικίνδυνο πυρκαγιά. μπορεί να αντιδράσει έντονα με οξειδωτικά υλικά. Μέτριο κίνδυνο έκρηξης. Βλέπε ETHANOL, METHYL ALCOHOL και n-PROPYL ALCOHOL.

Ασφάλεια

Ο οξικός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται σε τρόφιμα και από του στόματος και τοπικά φαρμακευτικά σκευάσματα. Θεωρείται γενικά ως σχετικά μη τοξικό και μη ερεθιστικό υλικό όταν χρησιμοποιείται ως έκδοχο.
Ωστόσο, ο οξικός αιθυλεστέρας μπορεί να είναι ερεθιστικός στους βλεννογόνους και οι υψηλές συγκεντρώσεις μπορεί να προκαλέσουν κατάθλιψη του κεντρικού νευρικού συστήματος. Τα πιθανά συμπτώματα της υπερβολικής έκθεσης περιλαμβάνουν ερεθισμό των ματιών, της μύτης και του λαιμού, της νάρκωσης και της δερματίτιδας.
Ο οξικός αιθυλεστέρας δεν έχει αποδειχθεί ότι είναι καρκινογόνος για τον άνθρωπο ή αναπαραγωγική ή αναπτυξιακή τοξίνη.
Η ΠΟΥ έχει ορίσει εκτιμώμενη αποδεκτή ημερήσια πρόσληψη οξικού αιθυλεστέρα σε έως 25 mg / kg σωματικού βάρους.
Στο Ηνωμένο Βασίλειο, έχει προταθεί η προσωρινή απελευθέρωση οξικού αιθυλεστέρα για χρήση ως διαλύτης στα τρόφιμα και ότι η μέγιστη συγκέντρωση που καταναλώνεται στα τρόφιμα πρέπει να ορίζεται στα 1000 ppm.
LD50 (γάτα, SC): 3,00 g / kg
LD50 (ινδικό χοιρίδιο, από του στόματος): 5,50 g / kg
LD50 (ινδικό χοιρίδιο, SC): 3,00 g / kg
LD50 (ποντίκι, IP): 0,709 g / kg
LD50 (ποντίκι, από του στόματος): 4,10 g / kg
LD50 (κουνέλι, από του στόματος): 4,935 g / kg
LD50 (αρουραίος, από του στόματος): 5,62 g / kg

Χημική σύνθεση

Με αντίδραση οξικού οξέος και αιθανόλης παρουσία θειικού οξέος. με απόσταξη sodiumpotassium ή οξικού μολύβδου με αιθανόλη παρουσία θειικού οξέος β) πολυμερισιτατίνη ακεταλδεΰδης παρουσία οξικού αλουμινίου αιθυλικού αλουμινίου ως καταλύτες.

Πιθανή έκθεση

Αυτό το υλικό χρησιμοποιείται ως διαλύτης για νιτροκυτταρίνη και λάκα. Χρησιμοποιείται επίσης στην παρασκευή μαργαριταριών, αρωματικών και αρωμάτων, καθώς και στην κατασκευή καπνού χωρίς σκόνη

Πηγή

Ταυτοποιήθηκε μεταξύ 139 πτητικών ενώσεων που αναγνωρίστηκαν στο πεπόνι (Cucumis melo var. Reticulationscv. Sol Real) χρησιμοποιώντας μια αυτοματοποιημένη μέθοδο μικροεξαγωγής στερεάς φάσης ταχείας κεφαλής (Beaulieu and Grimm, 2001).

Περιβαλλοντική μοίρα

Βιολογικός. Ο Heukelekianand Rand (1955) ανέφερε 5-d BOD τιμή 1,00 g / g που είναι 54,9% της τιμής THOD 1,82 g / g.
Φωτολυτικός. Οι σταθερές αναφερόμενου ρυθμού για την αντίδραση οξικού αιθυλεστέρα και ριζών ΟΗ στη θεατόσφαιρα (296 Κ) και υδατικό διάλυμα είναι 1,51 χ 10-12 και 6,60 χ 10-13 cm3 / μόριο δ sec, αντίστοιχα (Wallington et αϊ., 1988b).
Χημικά / Φυσικά. Αιθανόλη και οξικό οξύ που σχηματίζει νερό υδρολυζίνη (Kollig, 1993). Ο εκτιμώμενος χρόνος ημίσειας ζωής της υδρόλυσης στους 25 ° C και το ρΗ 7 είναι 2,0 έτη (Mabey and Mill, 1978).

αποθήκευση

Ο οξικός αιθυλεστέρας πρέπει να φυλάσσεται σε αεροστεγές δοχείο, να προστατεύεται από το φως και σε θερμοκρασία που δεν υπερβαίνει τους 30 ° C. Ο οξικός αιθυλεστέρας αποσυντίθεται αργά από υγρασία και γίνεται όξινος. το υλικό μπορεί να απορροφήσει έως 3,3% β / β νερό.
Ο οξικός αιθυλεστέρας αποσυντίθεται κατά τη θέρμανση για την παραγωγή αιθανόλης και οξικού οξέος, και θα εκπέμπει οξέα καπνό και ερεθιστικούς καπνούς. Είναι εύφλεκτο και ο ατμός του μπορεί να διανύσει μια σημαντική απόσταση από μια πηγή ανάφλεξης και να προκαλέσει ένα «flashback».
Η αλκαλική υδρόλυση οξικού αιθυλεστέρα έχει αποδειχθεί ότι αναστέλλεται από πολυαιθυλενογλυκόλη και από συστήματα μικτών μικκυλίων.

Αποστολή

UN1173 Ethylacetate, Hazard Class: 3; Ετικέτες: 3-εύφλεκτο υγρό.

Μέθοδοι καθαρισμού

Οι πιο κοινές ακαθαρσίες στο EtOAc είναι νερό, EtOH και οξικό οξύ. Αυτά μπορούν να απομακρυνθούν με πλύσιμο με υδατικό 5% Na2CO3, στη συνέχεια με κορεσμένο υδατικό CaCl2 ή NaCl, και ξήρανση με K2CO3, CaS04 ή MgS04. Πιο αποτελεσματική ξήρανση επιτυγχάνεται εάν ο διαλύτης ξηραίνεται περαιτέρω με P2O5, CaH2 ή μοριακά κόσκινα πριν από απόσταξη. Το CaO έχει επίσης χρησιμοποιηθεί. Εναλλακτικά, η αιθανόλη μπορεί να μετατραπεί σε οξικό αιθυλεστέρα με αναρροή με οξικό ανυδρίτη (περίπου 1 ml ανά 10 ml εστέρα), το υγρό στη συνέχεια αποστάζεται κλασματικά, ξηραίνεται με K2CO3 και αποστάζεται. [Beilstein 2 III 127.]

Ασυμβατότητες

Ο οξικός αιθυλεστέρας μπορεί να αντιδράσει έντονα με ισχυρούς οξειδωτές, ισχυρά αλκάλια, ισχυρά οξέα και νιτρικά για να προκαλέσουν πυρκαγιές ή εκρήξεις. Αντιδρά επίσης έντονα με χλωροσουλφονικό οξύ, υδρίδιο λιθίου αργιλίου, 2-χλωρομεθυλοφουράνιο και τριτ-βουτοξείδιο του καλίου.

Διαχείριση απορριμάτων

Διαλύστε ή αναμείξτε τα υλικά με έναν καύσιμο διαλύτη και κάψτε σε μια χημική αποτέφρωση εξοπλισμένη με έναν καυστήρα και έναν καθαριστή. Πρέπει να τηρούνται όλοι οι ομοσπονδιακοί, πολιτειακοί και τοπικοί περιβαλλοντικοί κανονισμοί. Συμβουλευτείτε τους περιβαλλοντικούς οργανισμούς για οδηγίες σχετικά με αποδεκτές πρακτικές απόρριψης. Οι γεννήτριες απορριμμάτων που περιέχουν αυτό το μολυσματικό παράγοντα (â § §100 kg / mo) πρέπει να συμμορφώνονται με τους κανονισμούς EPA που διέπουν την αποθήκευση, τη μεταφορά, την επεξεργασία και τη διάθεση αποβλήτων.

Κανονιστική κατάσταση

Περιλαμβάνεται στη βάση δεδομένων FDAInactive Ingredients (από του στόματος δισκία και δισκία παρατεταμένης δράσης · ​​τοπικά και διαδερμικά παρασκευάσματα). Περιλαμβάνεται σε μη παρεντερικά φάρμακα με άδεια στο Ηνωμένο Βασίλειο (δισκία, τοπικά διαλύματα και πηκτές). Ο οξικός αιθυλεστέρας είναι επίσης αποδεκτός για χρήση σε εφαρμογές τροφίμων σε πολλές χώρες συμπεριλαμβανομένου του Ηνωμένου Βασιλείου. Περιλαμβάνεται στον Καναδικό κατάλογο αποδεκτών μη φαρμακευτικών συστατικών.


Προϊόντα παρασκευής οξικού αιθυλεστέρα και πρώτες ύλες


Πρώτες ύλες

Αιθανόλη -> Θειικό οξύ -> Παγετώδες οξικό οξύ -> ανθρακικό κάλιο -> 1-βουτανόλη -> οξείδιο του ασβεστίου -> οξικό κάλιο -> κετένιο

Προϊόντα παρασκευής

Ν-ETHYL 3-NITROBENZENESULFONAMIDE -> 4-βρωμο-3-νιτροβενζοϊκός μεθυλεστέρας -> ETHYL ISONICOTINOYLACETATE -> 1-επτανοσουλφονικό νάτριο -> D-γλυκοσεπεντάκης [3,4-διυδροξυ-5 - [(trihydroxy-5) 4,5-βενζοϋλ) οξυ] βενζοϊκό] -> νάτριο αμπικιλλίνης -> Ν-κυανοκαρβονιμιδικό διφαινύλιο -> 4 (1Η) -πυριμιδινόνη, 2-μεθυλ- (8CI, 9CI) -> 4-ΦΛΟΟΡΟΒΕΝΖΥΛ Ισοκυανικό - > 2- (2-FORMYL-PHENOXY) -PROPIONIC ACID -> N-METHOXYCARBONYLMALEIMIDE -> 2-Amino-6-bromopyridine -> 3-METHYL-4-PYRIDINECARBOXYLIC ACID -> N-BENZYL-6-CHL -N-METHYLPYRIDAZIN-3-AMINE -> συγκολλητική ουσία πολυουρεθάνης για ξηραμίνωση -> 2-ISOCYANATO-4,6-DIMETHOXYPYRIMIDINE -> 3-βρωμο-4-μεθυλοβενζοϊκός μεθυλεστέρας -> Ν-ακετυλοαιθυλενοδιαμίνη -> 3-Hydroxypiper -> ΠΙΚΟΛΙΝΟΥΛΑΚΤΙΚΟ ETHYL -> Χλωριούχο Ν-εξαδεκυλοτριμεθυλαμμώνιο -> Βοο-Ο-βενζυλο-L-τυροσίνη -> 2-ακετυλοθειαζόλιο -> ΑΛΟΥΜΙΝΙΜΙΔΗ (Ισοπροποξείδιο) ΧΕΛΙΚΟ ΑΚΕΤΟΑΚΗΤΙΚΩΝ ΕΣΤΕΡΩΝ -> Πολυφαινόλη τσαγιού 4-Αιθοξυφαινυλο) -2-μεθυλοπροπανόλη -> BOC-Γλυκίνη -> ξηρή κόλλα πλαστικοποίησης AD -> συγκολλητική ύλη Νο.1 για συρρίκνωση συσκευασίας -> Τριφαινυλοσιλανόλη -> κόκκος κόλλας PUA -> ειδική κόλλα JA-501 για πλαστικοποίηση υλικών συσκευασίας -> ειδική κόλλα JA-502 για πλαστικοποιημένη ταινία από αλουμίνιο -> Enoximone -> κολλητική επίστρωση tiemao 102 -> κολλητική M-861 για πολυολεφινικά πλαστικά -> αυτοκόλλητη κόλλα SL-B404 -> ανθεκτικό XY-2 -> Αδιάβροχη κόλλα -> κόλλα JX-18-1


Hot Tags: Οξικός αιθυλεστέρας, προμηθευτές, χονδρική πώληση, σε απόθεμα, δωρεάν δείγμα, Κίνα, κατασκευαστές, κατασκευασμένα στην Κίνα, χαμηλή τιμή, ποιότητα, εγγύηση 1 έτους

Σχετική Κατηγορία

Αποστολή Ερώτησης

Μη διστάσετε να δώσετε το ερώτημά σας στην παρακάτω φόρμα. Θα σας απαντήσουμε σε 24 ώρες.
X
We use cookies to offer you a better browsing experience, analyze site traffic and personalize content. By using this site, you agree to our use of cookies. Privacy Policy
Reject Accept