Κουμαρίν

Ονομασία προϊόντος:

Κουμαρίν

Συνώνυμα:

Υψηλής ποιότητας 98% κουμαρίνη με φτηνή τιμή 91-64-5; διάλυμα κουμαρίνης; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-ΕΝΑ

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Αρχείο Mol:

91-64-5.mol

Σημείο τήξης

68-73 ° C (αναμ.)

Σημείο βρασμού

298 ° C (αναμ.)

πυκνότητα

0.935

πίεση ατμού

0,01 mm Hg (47 ° C)

διαθλαστικός δείκτης

1.5100 (εκτίμηση)

Fp

162 ° C

θερμοκρασία αποθήκευσης.

Ψυγείο

διαλυτότητα

1,7 g / l

μορφή

Κρύσταλλοι ή Κρυσταλλική σκόνη

χρώμα

άσπρο

Εύρος PH

Μη «υπεριώδης» (9,5) έως ανοιχτό πράσινο »υπεριώδης (10,5)

Διαλυτότητα του νερού

1,7 g / L (20 ºC)

Max »μέγ

275nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Αναφορά βάσης δεδομένων CAS

91-64-5 (Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά χημείας NIST

Κουμαρίνη (91-64-5)

Σύστημα μητρώου ουσιών EPA

Κουμαρίνη (91-64-5)

Κωδικοί κινδύνου

Xn

Δηλώσεις Κινδύνου

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Δηλώσεις ασφάλειας

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Γερμανία

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Ναί

HazardClass

6.1

Ομάδα συσκευασίας

III

Κωδικός HS

29322010

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

91-64-5 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Τοξικότητα

LD50 από του στόματος σε αρουραίους, ινδικά χοιρίδια: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Χημικές ιδιότητες

Χρυσό κρυσταλλικό στερεό (φύλλα ή ρομβοειδή). Είναι γλυκό με άρωμα μαύρου φασολιού, άρωμα ξηρασίας και μάραθο μάραθου. Μετά την αραίωση, μυρίζει σαν ξηρό άχυρο, ξηρούς καρπούς και καπνό. Είναι αδιάλυτο σε κρύο νερό αλλά διαλυτό σε ζεστό νερό, αιθανόλη και χλωροφόρμιο, εύκολα διαλυτό σε αιθέρα και βενζόλιο. Η διαλυτότητα σε 100 ml νερού στους 25 ° C είναι μόνο 0,01 g. 13 7 g σε 100 ml αιθανόλης στα 16 â ƒ; 1 g σε 50 mL 100â ζεστό νερό. Από του στόματος LD50: 680mg / kg για τον αρουραίο.

Χημικές ιδιότητες

ΛΕΥΚΗ ΚΡΥΣΤΑΛΛΙΑ ΟΡΚΥΣΤΑΛΛΗΝΗ ΣΤΡΑΤΟΣ

Χημικές ιδιότητες

Η κουμαρίνη εμφανίζεται ευρέως στη φύση και καθορίζει, για παράδειγμα, τη μυρωδιά της ξυλείας. Διαμορφώνει λευκούς κρυστάλλους (σ.τ. 70,6 ° C) με πικάντικη οσμή σαν σανό. Όταν υποβάλλεται σε επεξεργασία με αραιό αλκάλιο, η κουμαρίνη υδρολύεται στο αντίστοιχο κουμαρινικό οξύ άλας [(Ζ) -2-υδροξυκινναμινικό οξύ]. Η θέρμανση με συμπυκνωμένο αλκάλιο ή με αιθανολικό νάτριο σε αιθανόλη έχει ως αποτέλεσμα τον σχηματισμό ο-κουμαρικών οξέων [(Ε) -2-υδροξυκινναμικού οξέος]. Η 3,4-διυδροκουμαρίνη λαμβάνεται με καταλυτική υδρογόνωση, για παράδειγμα, με νικέλιο Raney ως καταλύτη · η οκταϋδροκουμαρίνη λαμβάνεται εάν η υδρογόνωση διεξάγεται σε υψηλή θερμοκρασία (200 έως 250 ° C).

Χημικές ιδιότητες

Η κουμαρίνη έχει γλυκιά, φρέσκια, σανό, μυρωδιά παρόμοια με τους σπόρους βανίλιας, και μια καύση γευστική γεύση με πικρό τόνο και καρύδι με γεύση αραίωσης.

Χρήσεις

Η κουμαρίνη θεωρείται ένα αραιωτικό αίματος, μπορεί επίσης να αυξήσει τη ροή του αίματος. Ορισμένες πηγές αναφέρουν επίσης αντιοξειδωτικές ικανότητες. Είναι ένα συγκεκριμένο συστατικό του φυτού και αυτό δημιουργεί το άρωμα του φρέσκου σανό Η κουμαρίνη βρίσκεται σε φυτά όπως κεράσια, λεβάντα, γλυκόριζα και γλυκό τριφύλλι.

Χρήσεις

Φαρμακευτική βοήθεια (γεύση). Βρέθηκε σε φασόλια τόνκα, λάδι λεβάντας, ξυλοκέφαλο, γλυκό τριφύλλι.

Χρήσεις

αντινεοπλασματικό, αντιφλεγμονώδες, αντιυπεργλυκαιμικό

Ορισμός

ChEBI: Ένα χρώμιο που έχει την ομάδα κετο που βρίσκεται στη θέση 2

Παρασκευή

Η κουμαρίνη παράγεται επί του παρόντος από τη σύνθεση Perkin από σαλικυλαλδεΰδη. Παρουσία οξικού νατρίου, η σαλικυλαλδεΰδη αντιδρά με οξικό ανυδρίτη για την παραγωγή κουμαρίνης και οξικού οξέος. Η αντίδραση διεξάγεται στην υγρή φάση σε αυξημένη θερμοκρασία.
Έχει επίσης εκπονηθεί μια διαδικασία για την παραγωγή κουμαρίνης από την εξαϋδροκουμαρίνη από την αφυδρογόνωση.
Δεδομένου ότι η οσμή της κουμαρίνης είναι σχετικά ασθενής, πρέπει να αφαιρεθούν τα υποπροϊόντα με έντονη μυρωδιά (π.χ. βινυλοφαινόλη). Πολλές μέθοδοι καθαρισμού έχουν αναφερθεί και κατοχυρωθεί με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας.

Ορισμός

Μια άχρωμη κρυσταλλική ένωση με ευχάριστη μυρωδιά, που χρησιμοποιείται στην κατασκευή αρωμάτων. Η ανυδρόλυση με υδροξείδιο του νατρίου σχηματίζει κουμαρινικό οξύ.

Τιμές κατωφλίου αρώματος

Ανίχνευση σε 34 έως 50 ppb. αναγνώριση, 250 ppb

Γενική περιγραφή

Άχρωμοι κρύσταλλοι, νιφάδες ή άχρωμη έως λευκή σκόνη με ευχάριστη αρωματική οσμή βανίλιας και πικρή αρωματική γεύση.

Αντιδράσεις αέρα και νερού

Αδιάλυτο στο νερό.

Προφίλ δραστικότητας

Η κουμαρίνη είναι ευαίσθητη στην έκθεση στο φως. Η κουμαρίνη είναι επίσης ευαίσθητη στη θερμότητα. Η κουμαρίνη δεν είναι συμβατή με ισχυρά οξέα, ισχυρές βάσεις και οξειδωτικά. Η κουμαρίνη υδρολύεται από θερμά συμπυκνωμένα αλκάλια. Η κουμαρίνη μπορεί να αλογονωθεί, να νιτρωθεί και να υδρογονωθεί (παρουσία καταλυτών).

Κίνδυνος

Τοξικό με κατάποση · καρκινογόνο. Απαγορεύεται η χρήση σε προϊόντα διατροφής (FDA). Αμφισβητήσιμο καρκινογόνο.

Κίνδυνος υγείας

ΣΥΜΠΤΩΜΑΤΑ: Το Exposureto Coumarin μπορεί να προκαλέσει νάρκωση. Μπορεί επίσης να προκαλέσει ερεθισμό και ηπατική βλάβη.

Κίνδυνος πυρκαγιάς

Η κουμαρίνη είναι καύσιμη.

Επικοινωνήστε με τα αλλεργιογόνα

Η κουμαρίνη είναι μια αναρωματική λακτόνη που απαντάται φυσικά στα φασόλια Tonka και σε άλλα φυτά. Ως αλλεργιογόνο άρωμα, πρέπει να αναφέρεται ονομαστικά στα καλλυντικά εντός της ΕΕ

Προφίλ ασφαλείας

Δηλητηρίαση με κατάποση, ενδοπεριτοναϊκή και υποδόρια οδό. Αμφισβητήσιμο καρκινογόνο με πειραματικά ογκογονικά δεδομένα. Πειραματικά τερατογόνα αποτελέσματα. Αναφέρθηκαν τα μεταλλακτικά δεδομένα. Καύσιμο όταν εκτίθεται σε θερμότητα ή φλόγα. Όταν θερμαίνεται σε αποσύνθεση εκπέμπει έντονο καπνό και αναθυμιάσεις Δείτε επίσης ΚΕΤΩΝΕΣ και ΑΝΥΔΡΙΔΕΣ.

Χημική σύνθεση

Μπορεί να εξαχθεί από φασόλια τόνκα. από σαλικυλαλδεΰδη και οξικό ανυδρίτη παρουσία οξικού νατρίου · επίσης από ο-κρεσόλη και χλωριούχο καρβονύλιο ακολουθούμενη από χλωρίωση του ανθρακικού άλατος και σύντηξη με ένα μείγμα οξικού αλκαλίου, οξικού ανυδρίτη και καταλύτη.

Μέθοδοι καθαρισμού

Το Coumarincry κρυσταλλώνεται από αιθανόλη ή νερό και εξαχρεύεται σε κενό στους 43 ° [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Πρώτες ύλες

Οξυχλωριούχος φωσφόρος -> τριένυδρο οξικό νάτριο -> σαλικυλαλδεΰδη -> ο-κρεσόλη -> SULPHOSUCCINIC ACTER ESTER

Προϊόντα παρασκευής

Βενζοφουράνιο -> Βρωμαδιόλη -> Ν, Ν-διμεθυλ-1,4-φαινυλενοδιαμίνη -> ΚΟΥΜΑΡΙΝΗ 7 -> Υδροκουμαρίνη