Ονομασία προϊόντος: |
Σιτρονελόλη |
Συνώνυμα: |
2,6-διμεθυλ-2-κοτεν-8-όλη · 3,7-διμεθυλ-6-οκτανόλη · 3,7-διμεθυλ-6-οκτεν-1-ο · 3,7-διμεθυλ-6-οκτεν-1- ol (κιτρονελόλη); 3,7-διμεθυλ-6-οκτεν-1-όλη; Cephrol; Elenol; Rodinol |
CAS: |
106-22-9 |
MF: |
C10H20O |
MW: |
156.27 |
EINECS: |
203-375-0 |
Κατηγορίες προϊόντων: |
Γεύσεις και αρώματα; Κυκλικό; Αλκοόλες; Αλκένια; Δομικά στοιχεία; C9 έως C10; Χημική σύνθεση; Οργανικά δομικά στοιχεία; Οξυγόνες ενώσεις; Ακυκλικά μονοτερπένια; Βιοχημεία; Terpenes; Αλφαβητικές λίστες; C-D |
Αρχείο Mol: |
106-22-9.mol |
|
Σημείο τήξης |
77-83 ° C (αναμ.) |
άλφα |
-0,3~ + 0,3 ° (D / 20â „ƒ) (καθαρό) |
Σημείο βρασμού |
225 ° C (αναμ.) |
πυκνότητα |
0,857 g / mL στους 25 ° C (lit.) |
πυκνότητα ατμών |
5.4 (εναντίον αέρα) |
πίεση ατμού |
~ 0,02 mm Hg (25 ° C) |
FEMA |
2309 | DL-CITRONELLOL |
διαθλαστικός δείκτης |
n20 / D 1,456 (αναμ.) |
Fp |
209 ° Φ |
θερμοκρασία αποθήκευσης. |
2-8 ° C |
pka |
15,13 ± 0,10 (Προβλεπόμενη) |
μορφή |
Υγρό |
χρώμα |
Καθαρό σχεδόν άχρωμο |
Διαλυτότητα του νερού |
ΕΛΑΦΡΑ ΔΙΑΛΥΤΙΚΟ |
Αριθμός JECFA |
1219 |
Merck |
14,2330 |
BRN |
1721507 |
Σταθερότητα: |
Σταθερός. Ασυμβατό με οξειδωτικούς παράγοντες. |
InChIKey |
QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N |
Αναφορά βάσης δεδομένων CAS |
106-22-9 (Αναφορά βάσης δεδομένων CAS) |
Αναφορά χημείας NIST |
6-Οκτεν-1-όλη, 3,7-διμεθυλ- (106-22-9) |
Σύστημα μητρώου ουσιών EPA |
Σιτρονελόλη (106-22-9) |
Κωδικοί κινδύνου |
Xi, Ν |
Δηλώσεις Κινδύνου |
36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38 |
Δηλώσεις ασφάλειας |
26-36-24 / 25-61-37-24 |
RIDADR |
UN 3082 9 / PGIII |
WGK Γερμανία |
1 |
RTECS |
RH3400000 |
Σημείωση κινδύνου |
Ερεθιστικός |
TSCA |
Ναί |
HazardClass |
9 |
Κωδικός HS |
29052220 |
Περιγραφή |
Η κιτρονελλόλη είναι παρόμοια με φυσικά απαντώμενα ακυκλικά μονοτερπενοειδή, τα οποία μπορούν να βρεθούν με έλαια incitronella όπως το Cymbopogon nardus ((+) - κιτρονελόλη) και τα ροδαλά έλαια και τα γεράνιαPelargonium ((-) - κιτρονελόλη). Εκτός από την εξαγωγή από φυσικά έλαια, μπορεί επίσης να παρασκευαστεί με την υδρογόνωση της γερανιόλης ornerol. Χρησιμοποιείται κυρίως σε αρώματα και εντομοαπωθητικά καθώς επίσης χρησιμοποιείται ως ελκυστικό ακάρεων. Πρέπει να σημειωθεί ότι είναι ένα εξαιρετικό εντομοαπωθητικό σε μικρές αποστάσεις. Ο συνδυασμός με β-κυκλοδεξτρίνη μπορεί να έχει μέσο χρόνο διάρκειας 1,5 ώρας έναντι των κουνουπιών. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για την παραγωγή οξειδίου του τριαντάφυλλου. Μία από τις πιο συνηθισμένες εφαρμογές της είναι η προσθήκη λουλουδιών και νότες εσπεριδοειδών σε αρώματα, σαπούνια και καλλυντικά. |
Χημικές ιδιότητες |
άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική, τριαντάφυλλο, μυρωδιά |
Χημικές ιδιότητες |
Το Citronellol έχει χαρακτηριστική οσμή που μοιάζει με τριαντάφυλλο. Επειδή η οσμή παίζει τόσο σημαντικό ρόλο στην επιλογή αυτού του υλικού, μπορεί να υπάρχουν ειδικοί βαθμοί κιτρονελόλης που δεν πληρούν τις προδιαγραφές του Essential Oil Association. Αυτά τα όρια έχουν διευρυνθεί αρκετά ώστε να περιλαμβάνουν τις καλύτερες ιδιότητες της εμπορικής κιτρονελόλης και χημικώς καθαρή κιτρονελόλη. Το l-Citronellol έχει μια γλυκιά γεύση που μοιάζει με ροδάκινο, η d-citronellol έχει μια πικρή γεύση. |
Περιστατικό |
Το l-Citronellol έχει βρεθεί στα φυτά της οικογένειας Rosaceae. Τα d- και dl-citronellol έχουν ταυτοποιηθεί σε Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae και άλλα · η κιτρονελόλη έχει αναφερθεί σε περίπου 70 αιθέρια έλαια και στο λάδι της Rosa bourbonia. το βουλγαρικό τριαντάφυλλο έχει αναφερθεί ότι περιέχει περισσότερο από 50% l-κιτρονελόλη, ενώ το γεράνι της Ανατολικής Αφρικής περιέχει περισσότερο από το 80% του d-ισομερούς · το φυσικό προϊόν είναι πάντα οπτικά ενεργό. Αναφέρθηκε φρούτα γκουάβα, πορτοκάλι, μύρτιλλο, φραγκοστάφυλο, μοσχοκάρυδο, τζίντζερ, λάδι μέντας καλαμποκιού (Mentha arvensis L. var. Piperascens), μουστάρδα, πετρέλαιο πενδροειδούς (Menthapulegium L.), λάδι λυκίσκου, τσάι, κόλιανδρο, κάρδαμο, μπύρα, ρούμι και applejuice. |
Χρήσεις |
Αρώματα, αρωματικές ουσίες. |
Χρήσεις |
Η κιτρονελλόλη είναι συστατικό συστατικών φυτικών αιθέριων ελαίων. Βρέθηκε άφθονα σε λάδι ευκαλύπτου. Χρησιμοποιείται για την κάλυψη της οσμής ή την παροχή αρωματικού συστατικού σε ένα καλλυντικό προϊόν. |
Ορισμός |
ChEBI: Αμονοτερπενοειδές που είναι οκτ-6-ένιο υποκατεστημένο από υδροξυ ομάδα στη θέση 1 και μεθυλομάδες στις θέσεις 3 και 7. |
Τιμές κατωφλίου αρώματος |
Ανίχνευση στα 11 ppbto 2,2 ppm. l-μορφή, 40 ppb |
Τιμές κατωφλίου γεύσης |
Χαρακτηριστικά γεύσης στα 20 ppm: άνθη, τριαντάφυλλο, γλυκό και πράσινο με φρουτώδη εσπεριδοειδή. |
Προφίλ ασφαλείας |
Δηλητηριώδης ενδοφλέβια διαδρομή. Μέτρια τοξική με κατάποση, επαφή με το δέρμα και ενδομυϊκές οδούς. Ένα σοβαρό ερεθιστικό για το δέρμα. Ένα εύφλεκτο υγρό. Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση, εκπέμπει έντονο καπνό και ερεθιστικούς καπνούς. Δείτε επίσης ALCOHOLS. |
Χημική σύνθεση |
Είναι γενικά αποδεκτό να διακρίνουμε τη ροδινόλη ως το προϊόν που απομονώνεται από το γεράνι που αποτελείται από ένα μείγμα l-κιτρονελόλης και γερανιόλης, ενώ η namel-citronellol πρέπει να χρησιμοποιείται για να υποδείξει το αντίστοιχο συνθετικό προϊόν με το υψηλότερο επίπεδο καθαρότητας. Η dl-κιτρονελλόλη μπορεί να παρασκευαστεί με καταλυτική υδρογόνωση της γερανιόλης ή με οξείδωση αλλο-κυρνενίου. Η l-κιτρονελλόλη προετοιμάζεται από (+) d-πινένιο μέσω (+) cis-pinene σε (+) 2,6-διμεθυλ-2,7-οκταδιένιο και, τέλος, απομόνωση της υδρόλυσης αλουμινίου-οργανο αλκοόλης. |
Μέθοδοι καθαρισμού |
Καθαρίστε την απόσταξη μέσω της στήλης συσκευασμένη με κανόνι (Ni) και την κύρια κοπή συλλέχθηκε σε 84o / 14mm και επαναποστάχθηκε. Καθαρίστε επίσης μέσω του βενζοϊκού. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.] |
βιβλιογραφικές αναφορές |
https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article |
Προϊόντα παρασκευής |
Γερανιόλη -> Citronellal -> CITRONELLIC ACID -> Rose Oil -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Citronellyl acetate -> CITRONELLYL ISOBUTYRATE -> 3,7-DIMETHYL- 1-ΟΚΤΑΝΟΛ |
Πρώτες ύλες |
Αιθανόλη -> Υδρογόνο -> τριτ-βουτανόλη -> Επένυδρος θειικός σίδηρος -> Κιτράλη -> Γερανιόλη -> Κιτρονελλίνη -> ΝΕΡΟΛ -> ALPHA-PINENE -> Υδρίδιο του διισοβουτυλαργιλίου -> Έλαιο ευκαλύπτου- -> Λάδι Citronella -> Triisobutylaluminium -> Platinum balck -> Dihydromyrcene -> Citronellol - dextro |