Citral

Όνομα προϊόντος:

Citral

Συνώνυμα:

6-οκταδιενάλη, 3,7-διμεθυλ-2, cis, trans-Citral, cis-Citral, Citral (cis και trans)· Citral acis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal;Citral,c&t;citral,mixture ofcisandtrans;femannumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Κατηγορίες προϊόντων:

Αρχείο Mol:

5392-40-5.mol

Σημείο τήξης 

<-10°C

Σημείο βρασμού 

229 °C (lit.)

πυκνότητα 

0,888 g/mL στ 25 °C (lit.)

πυκνότητα ατμών 

5 (έναντι αέρα)

πίεση ατμών 

0,2 mm Hg (200 °C)

δείκτη διάθλασης 

n20/D 1.488 (lit.)

FEMA 

2303 | CITRAL

Fp 

215°F

θερμοκρασία αποθήκευσης. 

2-8°C

διαλυτότητα 

0,42 g/l

μορφή 

Υγρό

χρώμα 

άχρωμο στο φως κίτρινος

εκρηκτικό όριο

4,3-9,9%(V)

Υδατοδιαλυτότητα 

ΠΡΑΚΤΙΚΑ ΑΔΙΑΛΥΤΟΣ

Αριθμός JECFA

1225

Merck 

14,2322

BRN 

1721871

Σταθερότητα:

Σταθερός. αλλά εύκολα ισομερίζει. Ασυμβίβαστο με αλκάλια, ισχυρά οξειδωτικά, ισχυρά οξέα. Καύσιμο. Ευαίσθητο στον αέρα και στο φως.

Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS

5392-40-5(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά NIST Chemistry

Citral(5392-40-5)

Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA

Citral (5392-40-5)

Κωδικοί κινδύνου 

Xi

Δηλώσεις κινδύνου 

38-43

Δηλώσεις Ασφαλείας 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Γερμανίας 

1

RTECS 

RG5075000

Θερμοκρασία αυτανάφλεξης

225 °C

TSCA 

Ναί

Κωδικός HS 

2912 19 00

Κατηγορία Κινδύνου 

8

PackingGroup 

III

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

5392-40-5 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Τοξικότητα

LD50 από του στόματος σε αρουραίους: 4,96 g/kg (Opdyke)

Επισκόπηση

Κιτράλη (C10H16O), ονομάζεται επίσης 3,7-διμεθυλ-2,6-οκταδιενάλη, ένα ωχροκίτρινο υγρό, με ισχυρό οσμή λεμονιού, που εμφανίζεται στα αιθέρια έλαια των φυτών. Είναι αδιάλυτο σε νερό αλλά διαλυτό σε αιθανόλη (αιθυλική αλκοόλη), διαιθυλαιθέρα και ορυκτέλαιο. Χρησιμοποιείται σε αρώματα και αρώματα και στην παρασκευή άλλων χημικά. Χημικά, η κιτράλη είναι ένα μείγμα δύο αλδεϋδών που έχουν το τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορετικές δομές.
Ανάλυση περιεχομένου
Ζυγίστε με ακρίβεια περίπου 1 g του δείγματος και, στη συνέχεια, εκτελέστε τον προσδιορισμό με τη μέθοδο υδροξυλαμίνης (OT-7, μέθοδος ένα) που χρησιμοποιείται σε αλδεΰδη και κετόνη προσδιορισμός. Ο ισοδύναμος παράγοντας (ε) στον υπολογισμό είναι 76,12.

Τοξικότητα

ADI 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (αρουραίος, από του στόματος); MNL 500 mg/kg.

Όρια χρήσης

FEMA (mg/kg): μαλακό ποτά 9,2; κρύα ποτά 23; καραμέλα 41; αρτοσκευάσματα 43; τσίχλες 170

Χημικές ιδιότητες

Άχρωμο ή ελαφρώς κίτρινο υγρό. ισχυρή γεύση λεμονιού? δεν υπάρχει οπτική περιστροφή. βρασμός σημείο 228 °C; Σημείο ανάφλεξης 92 °C; 
Υπάρχουν cis και trans δύο ισομερή. Με επεξεργασία όξινου θειώδους νατρίου, cis Η διαλυτότητα ισομερών είναι ελάχιστη, ενώ η διαλυτότητα ισομερών trans είναι πολύ μεγάλο, έτσι ώστε τα δύο ισομερή να μπορούν να διαχωριστούν. 
Cis κιτράλη: σχετική πυκνότητα (d20) 0,8898, δείκτης διάθλασης (nD20) 1,4891, σημείο βρασμού 118~119℃ (2666Pa). 
Τρανς κιτράλη: σχετική πυκνότητα (d20) 0,8888, δείκτης διάθλασης (nD20) 1,4891, σημείο βρασμού 117~118℃ (2666Pa).
Διαλυτό σε μη πτητικά έλαια, πτητικά έλαια, προπυλενογλυκόλη και αιθανόλη. αδιάλυτο σε γλυκερίνη και νερό. ασταθής σε αλκαλικά και ισχυρά οξέα
Φυσικά προϊόντα που υπάρχουν σε έλαιο λεμονόχορτου (70% έως 80%), λάδι litsea cubeba (περίπου 70%), λάδι λεμονιού, λάδι λευκού λεμονιού, λάδι φύλλων εσπεριδοειδών και ούτω καθεξής.

Εφαρμογή

Το κιτράλ είναι ένα τεχνητή γεύση που επιτρέπεται να χρησιμοποιείται στην Κίνα, η οποία μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή φράουλες, μήλα, βερίκοκα, γλυκό πορτοκάλι, λεμόνι και άλλα φρούτα γεύσεις. Σύμφωνα με τις συνήθεις ανάγκες παραγωγής, η ποσότητα των κιτραλών που χρησιμοποιείται σε Οι τσίχλες είναι 1,70 mg/kg. Αρτοσκευάσματα 43mg/kg; καραμέλα 41mg/kg; κρύα ποτά 23 mg/kg; αναψυκτικά 9,2mg/kg.
Χρησιμοποιείται επίσης ευρέως στα απορρυπαντικά πιάτων και στους αρωματικούς παράγοντες σαπούνι και νερό τουαλέτας. Η κιτράλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση ιονόνη, μεθυλιονόνη και διυδροδαμασκηνό. Ως οργανική πρώτη ύλη, μπορεί επίσης να ανάγεται για να δημιουργήσει σιτρονελλόλη, νερολική αλκοόλη και γερανιόλη, και να είναι μετατρέπεται σε λεμονί. Στη φαρμακοβιομηχανία, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παραγωγή βιταμίνης Α και Ε, καθώς και ως πρώτη ύλη χλωροφύλλη.

Μέθοδος παραγωγής

Κιτράλ φυσικό υπάρχει στο έλαιο litsea cubeba (περίπου 80%), λάδι λεμονόχορτο (80%), βασιλικό γαρίφαλο λάδι (65%), ξινόλεμονο (35%) και λάδι λεμονιού. Στη βιομηχανία, η κιτράλη μπορεί να είναι προέρχονται από φυσικά αιθέρια έλαια ή να παρασκευάζονται με χημικά.
Σύνθεση με βάση τη μεθυλεπτενόνη ως πρώτη ύλη
Το βρωμιούχο αιθοξυακετυλένιο μαγνήσιο και η μεθυλεπτενόνη πραγματοποίησαν συμπύκνωση αντίδραση για σχηματισμό 3,7-διμεθυλ-1-αιθοξυ-3-υδροξυ-6-οκτενο-1-υνίου, το οποίο ήταν στη συνέχεια υδρογονώθηκε εν μέρει παρουσία κατάλυσης για τη δημιουργία ενολαιθέρα. Και ο ενολαιθέρας στη συνέχεια υδρολύθηκε με φωσφορικό οξύ και αφυδατώθηκε σε λάβετε κιτράλη, με απόδοση 68% υπολογιζόμενη από μεθυλεπτενόνη. Σε Επιπλέον, το ακετυλένιο και η μεθυλεπτενόνη θα μπορούσαν να πραγματοποιήσουν αντίδραση συμπύκνωσης για να σχηματιστεί λιναλοόλη αφυδρογόνωσης, η οποία στη συνέχεια αναδιατάχθηκε παρουσία κατάλυσης σουλφόνης πυριτίου στους 140~150 °C σε αδρανές διαλύτη για λήψη κιτράλη. 
Προέρχεται από το έλαιο litsea cubeba (το οποίο είναι η κύρια μέθοδος παραγωγής κιτράλης Κίνα)
Προσθέστε 30 kg ελαίου cubeba που περιέχει περίπου 75% κιτράλη σε ένα μείγμα κάτω ανακατεύοντας πλήρως, το οποίο παρασκευάστηκε με 18 κιλά διττανθρακικού νατρίου, 38 κιλά θειώδες νάτριο και περίπου 165 κιλά νερό και στη συνέχεια ανακατεύετε συνεχώς για 5 έως 6 ώρες σε θερμοκρασία δωματίου. Αφού έμεινε όλη τη νύχτα για στρωματοποίηση, το κατώτερη κιτράλη που κατακρημνίζεται με τη μορφή προσθήκης. Και η προσαγωγή ήταν τότε πλύθηκε με μικρή ποσότητα τολουολίου για να αφαιρεθεί το λάδι και στέγνωσε. Και μετά προσθέστε Διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 10% για αποσύνθεση της κιτράλης σε θερμοκρασία δωματίου και εκχυλίστε το με βενζόλιο. Το εκχύλισμα αρχικά αποστάχθηκε στην ατμοσφαιρική πίεση (80-82°C) για ανάκτηση βενζολίου και στη συνέχεια αποστάζεται υπό ανηγμένη πίεση για τη συλλογή κλασμάτων 110-111°C (1,47 kPa) για τη λήψη καθαρού προϊόντος από 98% κιτράλη σε ποσότητα περίπου 15 έως 16 kg.

Χημικές ιδιότητες

κινητό ανοιχτό κίτρινο υγρό με μυρωδιά σαν λεμόνι

Χημικές ιδιότητες

Το κιτράλη εμφανίζεται ως (2Z)- και (2E)-ισομερή (κιτράλη a και b, αντίστοιχα) ανάλογα με το αντίστοιχες αλκοόλες, γερανιόλη και νερόλη: γεράνι (κιτράλη α), bp2,7 kPa 118–119 °C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; νευρικό (κιτράλη b), bp2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20 D 1,4869. Η φυσική κιτράλη είναι σχεδόν πάντα ένα μείγμα και των δύο ισομερή. Εμφανίζεται στο έλαιο λεμονόχορτου (έως 85%), στο λάδι Litsea cubeba (έως 75%) και σε μικρές ποσότητες σε πολλά άλλα αιθέρια έλαια. Τα κιτράλια είναι άχρωμα έως ελαφρώς κιτρινωπά υγρά, με οσμή που θυμίζει λεμόνι.
Δεδομένου ότι η κιτράλη είναι μια α,β-ακόρεστη αλδεΰδη με επιπλέον διπλό δεσμό, είναι πολύ αντιδραστικό και μπορεί να υποστεί αντιδράσεις όπως η κυκλοποίηση και πολυμερισμός. Η γερανιόλη, η κιτρονελλόλη και η 3,7-διμεθυλοκταν-1-όλη μπορούν να είναι που λαμβάνεται από κιτράλη με σταδιακή υδρογόνωση. Το Citral μπορεί να μετατραπεί σε ένας αριθμός ενώσεων προσθήκης. τα (Ζ)- και (Ε)-ισομερή μπορούν να διαχωριστούν μέσω οι ενώσεις προσθήκης υδρόθειου.Η συμπύκνωση της κιτράλης με Οι ενεργές ομάδες μεθυλενίου χρησιμοποιούνται σε βιομηχανική κλίμακα στη σύνθεση του ψευδοϊονόνες, οι οποίες είναι πρώτες ύλες για ιονόνες και βιταμίνες.

Χημικές ιδιότητες

Το Citral έχει ισχυρό, μυρωδιά σαν λεμόνι και χαρακτηριστική γλυκόπικρη γεύση. Εμπορικά, το Το προϊόν είναι ένα μείγμα δύο γεωμετρικών ισομερών—α-κιτράλης και β-κιτράλης, το καθένα παρουσιάζουν cis- και trans-ισομερή λόγω της θέσης του διπλού δεσμού.

Χρήσεις

Η κιτράλη είναι υγρό αρωματικός παράγοντας, ανοιχτό κίτρινο χρώμα με οσμή εσπεριδοειδών. εμφανίζεται στο λεμόνι και έλαια λεμονόχορτου. συνήθως λαμβάνεται από έλαια που περιέχουν κιτράλη από χημικά μέσα αλλά μπορούν επίσης να παρασκευαστούν συνθετικά. είναι διαλυτό σε σταθεροποιημένα έλαια, ορυκτέλαια και προπυλενογλυκόλη. είναι μέτρια σταθερό και πρέπει να φυλάσσονται σε γυάλινα, κασσίτερου ή δοχεία με επένδυση ρητίνης. χρησιμοποιείται σε γεύσεις για λεμόνι με εφαρμογές σε καραμέλα, αρτοσκευάσματα και παγωτό στους 20–40 ppm. Ονομάζεται επίσης 2,6-διμεθυλ-οκταδιανο-2-6-αλ-8.

Χρήσεις

Το κιτράλ είναι ένα αντιμικροβιακός παράγοντας που βρίσκεται σε φυτά με αντιβακτηριακή δράση έναντι ορισμένων παθογόνα των τροφίμων. Είναι επίσης μια αρωματική ένωση με ξεχωριστό άρωμα λεμονιού.

Χρήσεις

η κιτράλη είναι α φυσική ένωση αρώματος που χρησιμοποιείται για την παροχή αρώματος τύπου λεμονιού. Το κιτράλη είναι συστατικό του ελαίου λεμονιού, του ελαίου λεμονόχορτου, του ελαίου ασβέστη, του ελαίου τζίντζερ, λάδι λουίζας και άλλα αιθέρια έλαια C φυτικής προέλευσης.

Παρασκευή

Δεδομένου ότι χρησιμοποιείται κιτράλη χύμα ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση της βιταμίνης Α, παράγεται βιομηχανικά σε μεγάλη κλίμακα. Μικρότερες ποσότητες απομονώνονται επίσης από αιθέρια έλαια.
1) Απομόνωση από αιθέρια έλαια: Το κιτράλη απομονώνεται με απόσταξη από λάδι λεμονόχορτου και από λάδι L. cubeba. Είναι το κύριο συστατικό αυτών ελαιογραφίες. 2) Σύνθεση από γερανιόλη: Επί του παρόντος, το πιο σημαντικό συνθετικό Οι διαδικασίες είναι αφυδρογόνωση σε φάση ατμού και οξείδωση γερανιόλης ή μείγματα γερανιόλης-νερολών. Καταλυτική αφυδρογόνωση υπό μειωμένη πίεση προτιμάται η χρήση καταλυτών χαλκού.
3) Σύνθεση από δεϋδρολιναλοόλη: Η δεϋδρολιναλόλη παράγεται σε μεγάλο κλίμακα από 6-μεθυλ-5-επτεν-2-όνη και ακετυλένιο και μπορεί να ισομεριστεί σε κιτράλη σε υψηλή απόδοση από έναν αριθμό καταλυτών. Οι προτιμώμενοι καταλύτες περιλαμβάνουν οργανικά ορθοβαναδικά, οργανικά τρισιλυλοοξυβαναδικά και καταλύτες βαναδίου με σιλανόλες που προστίθενται στο σύστημα αντίδρασης.
4) Σύνθεση από ισοβουτένιο και φορμαλδεΰδη: 3-μεθυλ-3-βουτεν-λ-όλη, που λαμβάνεται από ισοβουτένιο και φορμαλδεΰδη, ισομερίζεται για να σχηματίσει 3-μεθυλ-2-βουτεν-λολ. Ωστόσο, μετατρέπεται επίσης σε 3-μεθυλ-2-βουτενάλη με αφυδρογόνωση και επακόλουθο ισομερισμό. Υπό αζεοτροπικές συνθήκες παρουσία νιτρικού οξύ, 3-μεθυλ-2-βουτεν-λ-όλη και 3-μεθυλ-2-βουτενάλη σχηματίζουν μια ακετάλη (εμφανίζεται ως ακολουθεί), το οποίο εξαλείφει ένα μόριο 3-μεθυλ-2-βουτεν-λ-όλης σε υψηλότερη θερμοκρασίες. Ο ενδιάμεσος ενολαιθέρας υφίσταται αναδιάταξη Claisen ακολουθούμενη από αναδιάταξη Cope για να δώσει κιτράλη σε εξαιρετική απόδοση:
Σήμερα η διαδρομή αυτή εκτελείται σε πολύ μεγάλη βιομηχανική κλίμακα σε α διαδικασία συνεχούς αντιδραστικής απόσταξης.

Ορισμός

Εμπορικό υλικό είναι ένα μείγμα α και β ισομερών.

Τιμές κατωφλίου αρώματος

Ανίχνευση σε 1,0%: χαρακτηρισμός σαν λεμόνι, αποσταγμένη φλούδα λάιμ, έντονο αλδεϋδικό εσπεριδοειδές.

Τιμές κατωφλίου γεύσης

Γεύση χαρακτηριστικά σε 5 ppm σε 5% ζάχαρη και 0,1% CA: χαρακτηριστικό λεμόνι, φλούδα, εσπεριδοειδή, πράσινο λουλουδάτο ζουμερό με ξυλώδεις και καραμέλες νότες.

Γενική Περιγραφή

Ένα καθαρό κίτρινο χρωματιστό υγρό με άρωμα λεμονιού. Λιγότερο πυκνό από το νερό και αδιάλυτο σε νερό. Τοξικό κατά την κατάποση. Χρησιμοποιείται για την παρασκευή άλλων χημικών.

Αντιδράσεις αέρα & νερού

Αδιάλυτο στο νερό.

Προφίλ αντιδραστικότητας

Το κιτράλ είναι ένα αλδεγύδη. Οι αλδεΰδες εμπλέκονται συχνά στην αυτοσυμπύκνωση ή αντιδράσεις πολυμερισμού. Αυτές οι αντιδράσεις είναι εξώθερμες. είναι συχνά καταλύεται από οξύ. Οι αλδεΰδες οξειδώνονται εύκολα για να δώσουν καρβοξυλικά οξέα. Εύφλεκτα και/ή τοξικά αέρια παράγονται από το συνδυασμό αλδεΰδων με αζω, διαζω ενώσεις, διθειοκαρβαμιδικά, νιτρίδια και ισχυρή αναγωγή πράκτορες. Οι αλδεΰδες μπορούν να αντιδράσουν με τον αέρα για να δώσουν πρώτα υπεροξοξέα και τελικά καρβοξυλικά οξέα. Αυτές οι αντιδράσεις αυτοοξείδωσης ενεργοποιούνται από ελαφρύ, καταλύεται από άλατα μετάλλων μετάπτωσης και είναι αυτοκαταλυτικά (καταλύεται από τα προϊόντα της αντίδρασης). Η προσθήκη σταθεροποιητών (αντιοξειδωτικά) σε αποστολές αλδεϋδών επιβραδύνει την αυτοοξείδωση. Κονσέρβα κιτράλης αντιδρούν με αλκάλια και ισχυρά οξέα. Η κιτράλη μπορεί εύκολα να ισομεριστεί.

Κίνδυνος

Αμφισβητήσιμος καρκινογόνο.

Κίνδυνος πυρκαγιάς

Το κιτράλ είναι καύσιμο.

Επικοινωνήστε με αλλεργιογόνα

Το κιτράλ είναι ένα άρωμα αλδεΰδης και αρωματικό συστατικό, ένα μείγμα ισομερών cis (Neral) και τρανς (γερανικό). Ως αλλεργιογόνο αρωμάτων, η κιτράλη πρέπει να αναφέρεται ονομασία στα καλλυντικά εντός της Ε.Ε.

Προφίλ Ασφαλείας

Μέτρια τοξική από ενδοπεριτοναϊκή οδό. Ήπια τοξική κατά την κατάποση. Πειραματική αναπαραγωγική υπάρχοντα. Σοβαρό ανθρώπινο και πειραματικό ερεθιστικό του δέρματος. Δεδομένα μετάλλαξης αναφέρθηκε. Εύφλεκτο υγρό. Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση, εκπέμπει οξύ καπνός και ερεθιστικές αναθυμιάσεις.

Χημική Σύνθεση

Το κιτράλ είναι συνήθως απομονώνεται από το έλαιο που περιέχει κιτράλη με χημικά μέσα ή με χημικά σύνθεση (από β-πινένιο, ισοπρένιο κ.λπ.).

Προϊόντα προετοιμασίας

Citronellol-->Geraniol-->Citronellal-->NEROL-->Ionone-->3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Isophytol-->isodecanal-->alpha-Ionone-->METHYLIONYOME->METHYLIONYOME->METHYLIONYOMET ΝΕ-->ΣΙΔΗΡΟ-->ΑΛΦΑ-ΙΣΟ-ΜΕΘΥΛΙΟΝΟΝΗ-->βήτα-δαμασκηνόνη-->3,7-διμεθυλ-2,6-οκταδιενιτρίλιο-->1,1- Διαιθοξυ-3,7-διμεθυλοοκτα-2,6-διένιο-->4-(2,2-διμεθυλ-6-μεθυλενοκυκλοεξυλ)-3-βουτεν-2-όνη-->ΛΕΜΟΝΙ ΕΛΑΙΟ-->4-(2,6,6-Τριμεθυλ-1-κυκλοεξενυλ)-3-βουτεν-2-όνη-->ΑΛΛΥΛ ΙΟΝΟΝΗ

Πρώτες ύλες

Διττανθρακικό νάτριο-->Όξινο θειώδες νάτριο-->Λαυρυλαιθέρας πολυοξυαιθυλενίου-->ΘΕΙΙΚΟ ΟΞΥ-->Λιναλοόλη-->Γερανιόλη-->1-ΟΚΤΕΝΙΟ-->ΝΕΡΟΛ-->Έλαιο κιτριοδάρας ευκαλύπτου-->ΛΑΙΔΙ ΛΕΜΟΝΤΡΑΣ, ΤΥΠΟΣ-->6-Μεθυλ-5-επτεν-2-όνη-->Αιθοξυαιθίνιο-->έλαιο Litsea cubeba-->Βασιλικός λάδι-->Έλαιο εσπεριδοειδών-->έλαιο βερβενόλης-->Χοτριενόλη-->ΕΛΑΙΟ ΛΙΜΕΤΤΑ εσπεριδοειδών-->έλαιο από φύλλα λεμονιού