Citral

Ονομασία προϊόντος:

Citral

Συνώνυμα:

6-Octadienal, 3,7-dimethyl-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis and trans); Citralacis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, c & t; citral, mixofcisandtrans ; θηλυκό αριθμό2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Κατηγορίες προϊόντων:

Αρχείο Mol:

5392-40-5.mol

Σημείο τήξης

<-10 ° C

Σημείο βρασμού

229 ° C (αναμ.)

πυκνότητα

0,888 g / mL στους 25 ° C (lit.)

πυκνότητα ατμών

5 (εναντίον αέρα)

πίεση ατμού

0,2 mm Hg (200 ° C)

διαθλαστικός δείκτης

n20 / D 1,448 (αναμ.)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° Φ

θερμοκρασία αποθήκευσης.

2-8 ° C

διαλυτότητα

0,42 g / l

μορφή

Υγρό

χρώμα

άχρωμο έως ανοιχτόχρωμο

εκρηκτικό όριο

4.3-9.9% (V)

Διαλυτότητα του νερού

ΠΡΑΚΤΙΚΑ ΑΛΥΑ

Αριθμός JECFA

1225

Merck

14.2322

BRN

1721871

Σταθερότητα:

Σταθερός. αλλά ισομερίζεται εύκολα. Μη συμβατό με αλκάλια, ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες, ισχυρά οξέα. Καύσιμο. Ευαίσθητος στον αέρα και το φως.

Αναφορά βάσης δεδομένων CAS

5392-40-5 (Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά χημείας NIST

Citral (5392-40-5)

Σύστημα μητρώου ουσιών EPA

Citral (5392-40-5)

Κωδικοί κινδύνου

Xi

Δηλώσεις Κινδύνου

38-43

Δηλώσεις ασφάλειας

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Γερμανία

1

RTECS

RG5075000

Θερμοκρασία αυτόματου ανάφλεξης

225 ° C

TSCA

Ναί

Κωδικός HS

2912 19 00

HazardClass

8

Ομάδα συσκευασίας

III

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

5392-40-5 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Τοξικότητα

LD50 από του στόματος σε αρουραίους: 4,96 g / kg (Opdyke)

ΣΦΑΙΡΙΚΗ ΕΙΚΟΝΑ

Citral (C10H16O), που ονομάζεται επίσης 3,7-διμεθυλ-2,6-οκταδιένιο, ένα ωχροκίτρινο υγρό, με έντονη μυρωδιά, που εμφανίζεται στα αιθέρια έλαια των φυτών. Είναι αδιάλυτο στο νερό αλλά διαλυτό σε αιθανόλη (αιθυλική αλκοόλη), διαιθυλαιθέρα και ορυκτέλαιο. Χρησιμοποιείται σε αρώματα και αρτύματα και στην κατασκευή άλλων χημικών. Χημικά, η κιτράλη είναι ένα μείγμα δύο αλδεϋδών που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορετικές δομές.
Ανάλυση περιεχομένου
Ζυγίστε με ακρίβεια περίπου 1 g του δείγματος και στη συνέχεια εκτελέστε τον προσδιορισμό με τη μέθοδο υδροξυλαμίνης (ΟΤ-7, μέθοδος 1) που χρησιμοποιείται στην αλδεϋδη και στον κετονοδιαμέτρηση. Ο ισοδύναμος συντελεστής (ε) στον υπολογισμό είναι 76.12.

Τοξικότητα

ADI 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / ΠΟΥ, 1994-). LD50 4960 mg / kg (αρουραίος, από του στόματος) MNL 500 mg / kg.

Όρια χρήσης

FEMA (mg / kg): αναψυκτικά 9.2; κρύα ποτά 23; καραμέλα 41; ψημένα προϊόντα 43; τσίχλες 170

Χημικές ιδιότητες

Άχρωμο ή ελαφρώς κίτρινο υγρό. ισχυρή γεύση λεμονιού καμία οπτική περιστροφή. σημείο βρασμού 228 ° C; σημείο ανάφλεξης 92 ° C;
Υπάρχουν cis και trans δύο ισομερή. Με την επεξεργασία του όξινου θειώδους νατρίου, η διαλυτότητα του κισομερούς είναι ελάχιστη, ενώ η διαλυτότητα του ισομερούς είναι πολύ μεγάλη, οπότε τα δύο ισομερή μπορούν να διαχωριστούν.
Cis citral: σχετική πυκνότητα (d20) 0,8898, δείκτης διάθλασης (nD20) 1,4891, σημείο βρασμού 118 ~ 119â ƒ (2666Pa).
Trans citral: σχετική πυκνότητα (d20) 0,8888, δείκτης διάθλασης (nD20) 1,4891, σημείο βρασμού 117 ~ 118 „26 (2666Pa).
Διαλυτό σε μη πτητικά έλαια, πτητικά έλαια, προπυλενογλυκόλη και αιθανόλη · αδιάλυτο σε γλυκερόλη και νερό. ασταθής σε αλκαλικά και ισχυρά οξέα
Φυσικά προϊόντα που υπάρχουν σε λάδι λεμονόχορτου (70% έως 80%), λάδι λιβάδας cubeba (περίπου 70%), λάδι λεμονιού, λευκό έλαιο λεμονιού, λάδι εσπεριδοειδών και ούτω καθεξής.

Εφαρμογή

Το Citral είναι μια τεχνητή γεύση που επιτρέπεται να χρησιμοποιείται στην Κίνα, η οποία μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή φραουλών, μήλων, βερίκοκων, γλυκού πορτοκαλιού, λεμονιού και άλλων γεύσεων με βάση τα φρούτα. Σύμφωνα με τις κανονικές ανάγκες παραγωγής, η ποσότητα των εσπεριδοειδών που χρησιμοποιήθηκαν είναι τα 1.70mg / kg. ψημένα προϊόντα 43mg / kg καραμέλα 41mg / kg; κρύα ποτά 23mg / kg; αναψυκτικά 9,2 mg / kg.
Χρησιμοποιείται επίσης ευρέως στα απορρυπαντικά πιάτων και στους αρωματικούς παράγοντες σαπουνιού και νερού τουαλέτας. Το Citral μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση της μεθειονόνης, της μεθυλ ιονόνης και του διυδροαμασκηνίου. Ως οργανική πρώτη ύλη, μπορεί επίσης να μειωθεί ώστε να παράγει κιτρονελλόλη, νερόλη αλκοόλη και γερανιόλη, και να μετατραπεί σε λεμονίλιο. Στη φαρμακευτική βιομηχανία, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παραγωγή βιταμινών Α και Ε, καθώς και ως πρώτη ύλη χλωροφύλλης.

Μέθοδος παραγωγής

Φυσικά φυσιολογικά εσπεριδοειδή στο λάδι λιβάδας cubeba (περίπου 80%), λάδι λεμονόχορτου (80%), βασιλικό γαρύφαλλο (65%), ξινό λάδι λεμονιού (35%) και λάδι λεμονιού. Στη βιομηχανία, η κιτρική μπορεί να προέρχεται από φυσικά αιθέρια έλαια ή να παρασκευάζεται με χημικά.
Σύνθεση βασισμένη σε μεθυλ επτενόνη ως πρώτη ύλη
Το βρωμιούχο αιθοξυακετυλένιο μαγνήσιο και η μεθυλ επτενόνη πραγματοποίησαν αντίδραση συμπύκνωσης για να σχηματίσουν 3,7-διμεθυλ-1-αιθοξυ-3-υδροξυ-6-οκτένιο-1-υν, το οποίο εν συνεχεία υδρογονώθηκε παρουσία καταλύσεως για την παραγωγή ενολικού αιθέρα. Και ο ενόλ αιθέρας στη συνέχεια υδρολύθηκε με φωσφορικό οξύ και αφυδατώθηκε για να ληφθεί κιτρά, με απόδοση 68% υπολογιζόμενη με μεθυλ επτενόνη. Επιπλέον, το ακετυλένιο και η μεθυλ επτενόνη θα μπορούσαν να πραγματοποιήσουν αντίδραση συμπύκνωσης για να σχηματίσουν λιναλοόλη αφυδρογόνωσης, η οποία στη συνέχεια αναδιατάχθηκε παρουσία καταλυτικής πυριτικής σουλφόνης στους 140 ~ 150 ° C σε αδρανή διαλύτη για να πάρει κιτριτράλη.
Προέρχεται από λάδι λίβαςea (που είναι η κύρια μέθοδος για την παραγωγή κιτρικού στην Κίνα)
Προσθέστε 30 kg κυβέλαιου που περιέχει περίπου 75% κιτράλης σε ένα μείγμα υπό ανάδευση, το οποίο παρασκευάστηκε με 18 kg όξινου ανθρακικού νατρίου, 38 kg θειώδους νατρίου και περίπου 165 kg νερού, και στη συνέχεια ανακατέψτε συνεχώς για 5 έως 6 ώρες σε θερμοκρασία δωματίου . Αφού στάθηκε όλη τη νύκτα για διαστρωμάτωση, το κιτρικό κιτρίνι καταβυθίστηκε με τη μορφή προσθήκης. Και το πρόσθετο πλύθηκε στη συνέχεια με μια μικρή ποσότητα τολουολίου για να απομακρυνθεί το λάδι και ξηράνθηκε. Στη συνέχεια, προσθέστε 10% διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου για την αποσύνθεση της κιτράλης σε θερμοκρασία δωματίου και εκχυλίστε το με βενζόλιο. Το εκχύλισμα πρώτα αποστάχθηκε σε ατμοσφαιρική πίεση (80-82 ° C) για ανάκτηση βενζολίου και στη συνέχεια αποστάχθηκε υπό μειωμένη πίεση για να συλλεχθούν κλάσματα 110-111 ° C (1,47kPa) για να ληφθεί καθαρό προϊόν 98% κιτράς σε ποσότητα περίπου 15 έως 16 κιλό.

Χημικές ιδιότητες

κινητό ελαφρύ κίτρινο υγρό με μυρωδιά λεμονιού

Χημικές ιδιότητες

Το κιτρικό εμφανίζεται ως ισομερή (2Ζ) - και (2Ε) (κιτρικό α και β, αντίστοιχα) ανάλογα με τις αντίστοιχες αλκοόλες, γερανιόλη και νερόλη: γερανικό (κιτρικό α), bp2,7 kPa118 â 119 ° C, d20 0,8888, n20 Δ 1.4898; neral (citral b), bp2,7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1,4869. Το φυσικό κιτρικό είναι σχεδόν πάντα ένα μείγμα των δύο ισομερών. Εμφανίζεται στο λάδι λεμονόχορτο (έως 85%), στο λάδι Litsea cubeba (έως 75%) και σε μικρές ποσότητες σε πολλά άλλα αιθέρια έλαια Τα εσπεριδοειδή είναι χωρίς χρώμα έως ελαφρώς κιτρινωπά υγρά, με μυρωδιά που θυμίζει λεμόνι
Επειδή η κιτράλη είναι μια ακόρεστη d ±, Î2 αλδεΰδη με έναν επιπλέον διπλό δεσμό, είναι ιδιαίτερα αντιδραστική και μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις όπως η κυκλοποίηση και ο πολυμερισμός. Η γερανιόλη, η κιτρονελόλη και η 3,7-διμεθυλοοκτάν-1-όλη μπορούν να ληφθούν από την κιτρά με βαθμιαία υδρογόνωση. Το κιτρικό μπορεί να μετατραπεί στον αριθμό των ενώσεων προσθήκης. Τα ισομερή (Z) - και (E) μπορούν να διαχωριστούν με ενώσεις προσθήκης υδρόθειώδους. Η συμπύκνωση των ανενεργών μεθυλενικών κιτρικών ομάδων χρησιμοποιείται σε βιομηχανική κλίμακα στη σύνθεση των ψευδοϊονώνων, οι οποίες είναι αρχικά υλικά για ιοντόνες και βιταμίνες.

Χημικές ιδιότητες

Το Citral έχει έντονη μυρωδιά λεμονιού και χαρακτηριστική γλυκόπικρη γεύση. Εμπορικά, το προϊόν είναι ένα μείγμα δύο γεωμετρικών ισομερών - ± - κιτρικό και Î2 - κιτρικό, το καθένα από τα οποία παρουσιάζει cis- και trans-ισομερή λόγω της θέσης του διπλού δεσμού.

Χρήσεις

Το Citral είναι ένας παράγοντας υγρής γεύσης, ανοιχτό κίτρινο χρώμα με μυρωδιά εσπεριδοειδών. εμφανίζεται σε λάδια λεμονιού και λεμονόχορτου. Συνήθως λαμβάνεται από κιτρικά έλαια που περιέχουν χημικά μέσα, αλλά μπορεί επίσης να παρασκευάζεται συνθετικά. Είναι διαλυτά λιπαντικά, ορυκτέλαιο και προπυλενογλυκόλη. Είναι μέτρια σταθερό και πρέπει να αποθηκεύεται σε δοχεία από γυαλί, κασσίτερο ή με ρητίνη. χρησιμοποιείται σε γεύσεις για λεμόνι με εφαρμογές σε καραμέλα, ψημένα προϊόντα και παγωτό σε 20â € “40ppm. Ονομάζεται επίσης 2,6-διμεθυλ-οκταδι-2-6-αλ-8.

Χρήσεις

Το Citral είναι ένας αντιμικροβιακός παράγοντας που βρίσκεται σε φυτά με αντιβακτηριακή δράση έναντι ορισμένων παθογόνων τροφών. Είναι επίσης μια ένωση αρώματος με ξεχωριστό άρωμα λεμονιού.

Χρήσεις

η κιτράλη είναι μια φυσική ένωση αρώματος που χρησιμοποιείται για την παροχή αρώματος τύπου λεμονιού. Η κιτράλη είναι ένα συστατικό από έλαιο λεμονιού, λάδι λεμονόχορτου, λάδι ασβέστου, έλαιο τζίντζερ, λάδι λοβένα και άλλα αιθέρια έλαια C που προέρχονται από φυτά.

Παρασκευή

Δεδομένου ότι η κιτράλη χρησιμοποιείται χύμα ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση της βιταμίνης Α, παράγεται βιομηχανικά σε μεγάλη κλίμακα. Μικρότερες ποσότητες απομονώνονται επίσης από αιθέρια έλαια
1) Απομόνωση από αιθέρια έλαια: Η κιτράλη απομονώνεται με απόσταξη από λάδι μαλακού και από λάδι L. cubeba. Είναι το κύριο συστατικό αυτών των εδαφών. 2) Σύνθεση από γερανιόλη: Προς το παρόν, οι σημαντικότερες συνθετικές διαδικασίες είναι η αφυδρογόνωση φάσης ατμών και η οξείδωση των μιγολών της γερανιόλης ή της οργκερανόλης. Προτιμάται η καταλυτική αφυδρογόνωση υπό μειωμένη πίεση με καταλύτες χαλκού.
3) Σύνθεση από δεϋδρολινολοόλη: Η αφυδρολινολοόλη παράγεται σε κλίμακα μεγίστης από 6-μεθυλ-5-επτεν-2-όνη και ακετυλένιο και μπορεί να ισομεριστεί τοκιτράλη σε υψηλή απόδοση από έναν αριθμό καταλυτών. Προτιμώμενοι καταλύτες περιλαμβάνουν οργανικούς ορθοβαναδικούς εστέρες, οργανικούς τρισιλυλο-οξυβανιατρικούς εστέρες και καταλύτη βαναδίου με σιλανόλες που προστίθενται στο σύστημα αντίδρασης.
4) Σύνθεση από ισοβουτένιο και φορμαλδεΰδη: 3-μεθυλ-3-βουτεν-1-όλη, που λαμβάνεται από ισοβουτένιο και φορμαλδεΰδη, ισομερίζεται προς σχηματισμό 3-μεθυλο-2-βουτεν-lol. Ωστόσο, μετατρέπεται επίσης σε 3-μεθυλο-2 - βουταλικό με αφυδρογόνωση και επακόλουθο ισομερισμό. Υπό αζεοτροπικές συνθήκες παρουσία νιτρικού οξέος, το 3-μεθυλ-2-βουτεν-1-όλη και το 3-μεθυλο-2-βουτεναλ σχηματίζουν ακετάλη (φαίνεται ως εξής), η οποία αποβάλλει ένα μόριο 3-μεθυλ-2-βουτεν-1 -ol σε υψηλές θερμοκρασίες. Ο ενδιάμεσος ενόλ αιθέρας υφίσταται αναδιάταξη Claisen ακολουθούμενος από την αναδιάταξη του Cope για να δώσει την κιτράλη σε εξαιρετική απόδοση:
Σήμερα, αυτή η διαδρομή εκτελείται σε πολύ μεγάλη βιομηχανική κλίμακα σε διαδικασία συνεχούς αντιδραστικής απόσταξης.

Ορισμός

Το εμπορικό υλικό είναι ένα μείγμα ισομερών Î ± και ².

Τιμές κατωφλίου αρώματος

Ανίχνευση στο 1,0%: χαρακτηρισμός φλούδας ασβέστη που μοιάζει με λεμόνι, έντονο αλδεϋδικό εσπεριδοειδές.

Τιμές κατωφλίου γεύσης

Χαρακτηριστικά γεύσης στα 5 ppm σε 5% ζάχαρη και 0,1% CA: χαρακτηριστικό λεμόνι, peely, εσπεριδοειδή, πράσινο χυμό λουλουδιών με ξυλώδη και καραμέλα.

Γενική περιγραφή

Ένα διαυγές κίτρινο χρώμα υγρού με μυρωδιά λεμονιού. Λιγότερο πυκνό από το νερό και αδιάλυτο στο νερό. Τοξικό με κατάποση. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή άλλων χημικών.

Αντιδράσεις αέρα και νερού

Αδιάλυτο στο νερό.

Προφίλ δραστικότητας

Το κιτρικό είναι αναλδεΰδη. Οι αλδεϋδες συχνά εμπλέκονται σε αντιδράσεις αυτοσυμπύκνωσης ή πολυμερισμού. Αυτές οι αντιδράσεις είναι εξώθερμες. καταλύονται από οξύ. Οι αλδεΰδες οξειδώνονται εύκολα για να δώσουν καρβοξυλικά οξέα. Εύφλεκτα και / ή τοξικά αέρια δημιουργούνται από το συνδυασμό αλδεϋδών με αζω, διαζο ενώσεις, διθειοκαρβαμικά, νιτρίδια και ισχυρά αναγωγικά. Οι αλδεϋδες μπορούν να αντιδράσουν με τον αέρα για να δώσουν πρώτα υπεροξικά οξέα, και εν συνεχεία καρβοξυλικά οξέα. Αυτές οι αντιδράσεις αυτοξείδωσης ενεργοποιούνται με φως, καταλύονται από άλατα μετάλλων μετάπτωσης και είναι αυτοκαταλυτικές (καταλύονται από τα προϊόντα της αντίδρασης). Η προσθήκη σταθεροποιητών (αντιοξειδωτικών) στις αποστολές αλδεϋδών επιβραδύνει την αυτοξείδωση. Η αντίδραση του κιτρικού με αλκάλια και ισχυρά οξέα. Το κιτρικό μπορεί εύκολα να ισομεριστεί.

Κίνδυνος

Αμφισβητήσιμο καρκινογόνο.

Κίνδυνος πυρκαγιάς

Το Citral είναι καύσιμο.

Επικοινωνήστε με τα αλλεργιογόνα

Το Citral είναι άρωμα και αρωματικό συστατικό της αναλδεΰδης, ένα μείγμα ισομερών cis (Neral) και trans (γερανικό). Ως αλλεργιογόνο αρώματος, η κιτρική πρέπει να αναφέρεται με το όνομά της στα καλλυντικά εντός της ΕΕ.

Προφίλ ασφαλείας

Μέτρια τοξική ενδοπεριτοναϊκή οδός. Ήπια τοξική με κατάποση. Πειραματικά αναπαραγωγικά αποτελέσματα. Ένα σοβαρό ερεθιστικό για το ανθρώπινο και πειραματικό δέρμα. Η μετάλλαξη μεταφέρθηκε. Καύσιμο υγρό. Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση, εκπέμπει καπνό και ερεθιστικό καπνό.

Χημική σύνθεση

Το κιτρικό συνήθως απομονώνεται από το λάδι που περιέχει κιτρά με χημικά μέσα ή με χημική σύνθεση (από Î2-πινένιο, ισοπρένιο, κ.λπ.).

Προϊόντα παρασκευής

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alpha-Ionone- -> ΜΕΘΥΛΙΟΝΟΝ -> ισομεθεντένιο -> ΔΙΥΔΡΟ-ΒΗΤΑ-ΙΩΝΟΝ -> ΙΡΩΝΗ -> ΑΛΦΑ-ISO-ΜΕΘΥΛΙΟΝΟΝ -> βήτα-Δαμασκηνόνη -> 3,7-διμεθυλ-2,6-οκταδιενενιτρίλιο 1,1-διαιθοξυ-3,7-διμεθυλοοκτα-2,6-διένιο -> 4- (2,2-διμεθυλο-6-μεθυλενοκυκλοεξυλο) -3-βουτεν-2-όνη -> ΛΕΜΟΝΟ ΛΕΜΟΝΟ -> 4 - (2,6,6-τριμεθυλ-1-κυκλοεξενυλ) -3-βουτεν-2-όνη -> ALLYL IONONE

Πρώτες ύλες

Διττανθρακικό νάτριο -> όξινο θειώδες νάτριο -> πολυοξυαιθυλενο λαυρυλαιθέρας -> ΘΕΩΡΙΚΟ ΟΞΥ -> Λινολοόλη -> Γερανιόλη -> 1-ΟΚΤΕΝΗ -> ΝΕΡΟΛ -> Λάδι ευκαλύπτου Citriodara -> ΛΕΜΟΝΟΓΡΑΦΙΚΟ ΛΑΔΙ, ΔΥΤΙΚΟΣ ΙΝΔΙΚΟΣ ΤΥΠΟΣ -> 6-Μεθυλ-5-επτεν-2-όνη -> Αιθοξυαιθίνη -> Λίτσιea cubeba oil -> Βασιλικό λάδι -> Citrus Oil -> Verbena Oil -> Hotrienol -> CITRUS LIMETTA OIL -> Λάδι λεμονιού