περιγραφή προϊόντος

Cinnamic acid Βασικές πληροφορίες

Φυσικές και χημικές ιδιότητες Ρόλος και σκοπός Μέθοδος παρασκευής διακινναμικού οξέος Ανάλυση περιεχομένου Τοξικότητα Περιορισμένη χρήση Χημικές ιδιότητες Χρήσεις Μέθοδος παραγωγής

Όνομα προϊόντος:	Κινναμικό οξύ
Συνώνυμα:	Cinnamic υψηλής καθαρότητας οξύ kf-wang(at)kf-chem.com;CitricAcidGr(Monohydrate);CinnamonAcid;Benzenepropenoic οξύ;3-φαινυλοπροπενικό;ΚΙΝΝΑΜΙΚΟ ΟΞΥ, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Φαινυλακρυλικό οξύ
CAS:	621-82-9
MF:	C9H8O2
MW:	148.16
EINECS:	210-708-3
Κατηγορίες προϊόντων:
Αρχείο Mol:	621-82-9.mol

Χημικές ιδιότητες κινναμωμικού οξέος

Σημείο τήξης	133 °C (lit.)
Σημείο βρασμού	300 °C (lit.)
πυκνότητα	1.2475
FEMA	2288 \| ΚΙΝΝΑΜΙΚΟ ΟΞΥ
δείκτη διάθλασης	1,5049 (εκτίμηση)
Fp	>230°F
pka	ρΚ (25°) 4,46
Υδατοδιαλυτότητα	511,2 mg/L (25 ºC)
Αριθμός JECFA	657
Σταθερότητα:	Σταθερός. Καύσιμο. Ασυμβίβαστο με ισχυρά οξειδωτικά μέσα.
Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS	621-82-9(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)
Αναφορά NIST Chemistry	2-προπενοϊκό οξύ, 3-φαινυλ-(621-82-9)
Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA	Cinnamic οξύ (621-82-9)

Πληροφορίες για την ασφάλεια του Cinnamic acid

Κωδικοί κινδύνου	Xi
Δηλώσεις κινδύνου	36/37/38
Δηλώσεις Ασφαλείας	26-36
WGK Γερμανίας	1
RTECS	GD7850000
Τοξικότητα	LD50 (g/kg): 3,57 από το στόμα σε αρουραίους? >5,0 δερματικά σε κουνέλια (Letizia)

Χρήση και σύνθεση κινναμικού οξέος

Ανάλυση Περιεχομένου	Ζυγίζει με ακρίβεια 500 mg δείγματος που έχει προηγουμένως στεγνώσει για 3 ώρες σε ξηραντήριο γεμισμένο με silica gel? προσθέστε 0,1 mol/L υδρογόνου.
Τοξικότητα	ΓΚΡΑΣ (FEMA). LD50 2500 mg/kg (αρουραίος, από του στόματος)
Περιορισμένη χρήση	FEMA (mg/kg): Μαλακό ποτά 31; Κρύο ρόφημα 40; Ζαχαροπλαστείο 30; Αρτοποιείο 36; Ούλα 10. Πάρτε το μέτριο ως όριο (FDA§172.515, 2000).
Χημικές ιδιότητες	Εμφανίζεται ως λευκό μονοκλινικά πρίσματα με ελαφρύ άρωμα κανέλας. Είναι διαλυτό σε αιθανόλη, μεθανόλη, πετρελαϊκός αιθέρας και χλωροφόρμιο. είναι εύκολα διαλυτό στο βενζόλιο, αιθέρας, ακετόνη, οξικό οξύ, δισουλφίδιο του άνθρακα και έλαια αλλά αδιάλυτα σε νερό.
Χρήσεις	1. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως πρώτες ύλες για την παρασκευή εστέρων, μπαχαρικών και φαρμακευτικά προϊόντα. 2. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για χημικά αντιδραστήρια καθώς και για χρήση συνθετικό αρωμάτων και φαρμακευτικών προϊόντων. 3. Το GB 2760-96 το παρέχει για επιτρεπόμενες βρώσιμες γεύσεις. Χρησιμοποιείται κυρίως για την παρασκευή μπαχαρικών και κερασιών, βερίκοκα, γεύση μελιού. Μπορεί επίσης εφαρμόζεται στην αντιδιαβρωτική προστασία φρέσκων φρούτων και λαχανικών.
Μέθοδος παραγωγής	1. Μπορεί να είναι που λαμβάνεται μέσω της αντίδρασης συνθέρμανσης μεταξύ βενζυλοχλωριδίου και νατρίου οξικό άλας. 2. Μπορεί επίσης να δημιουργηθεί μέσω της αντίδρασης συν-θέρμανσης μεταξύ βενζαλδεΰδη και οξικό νάτριο (ή οξικό κάλιο) παρουσία αφυδρογονωτικός παράγοντας. 3. Μπορεί επίσης να παρασκευαστεί μέσω: ανάμειξης της βενζοϋλακετόνης, του νατρίου ανθρακικό και λευκαντικό, δημιουργώντας νάτριο κινναμωμικό οξύ, που ακολουθείται από επεξεργασία με θειικό.
Χημικές ιδιότητες	μονοκλινικοί κρύσταλλοι
Χημικές ιδιότητες	Το κινναμικό οξύ είναι σχεδόν άοσμο με γεύση που καίει, και μετά γίνεται γλυκό και θυμίζει του βερίκοκου.
Παρασκευή	Δύο ισομερή, trans- και cis- υπάρχουν? Το trans-ισομερές είναι ενδιαφέρον για χρήση σε αρωματισμό. σε εκτός από την εκχύλιση από φυσικές πηγές (storax), μπορεί να παρασκευαστεί ως εξής: (1) από βενζαλδεΰδη, άνυδρο οξικό νάτριο και οξικό ανυδρίτης παρουσία πυριδίνης (αντίδραση Perkin). (2) από βενζαλδεΰδη και οξικός αιθυλεστέρας (συμπύκνωση Claisen). (3) από βενζαλδεΰδη και χλωριούχο ακετυλένιο. (4) με οξείδωση βενζυλιδενοακετόνης με νάτριο υποχλωριώδες.
Προφίλ Ασφαλείας	Δηλητήριο από ενδοφλέβια και ενδοπεριτοναϊκή οδό. Μέτρια τοξικό κατά την κατάποση. Ένα δέρμα ερεθιστικός. Εύφλεκτο υγρό. Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση, εκπέμπει οξύ καπνός και αναθυμιάσεις.
Χημική Σύνθεση	Ράινερ Λούντβιχ Ο Claisen (1851-1930), Γερμανός χημικός, περιέγραψε για πρώτη φορά το 1890 σύνθεση κινναμικών με αντίδραση αρωματικών αλδεΰδων με εστέρες. Ο Η αντίδραση είναι γνωστή ως συμπύκνωση Claisen.
Μέθοδοι Καθαρισμού	Κρυσταλλώστε το οξύ από *βενζόλιο, CCl4, ζεστό νερό, νερό/EtOH (3:1) ή 20% υδατικό EtOH. Στεγνώστε το στους 60o in vacuo. Είναι πτητικό στον ατμό. [Beilstein 9 IV 2002.]

Προϊόντα και πρώτες ύλες παρασκευής κινναμικού οξέος

Πρώτες ύλες	Βενζυλοχλωρίδιο-->Τριένυδρο οξικό νάτριο-->Οξεικό κάλιο-->Υποχλωριώδες ασβέστιο-->τρανς-κινναμικό οξύ-->Βενζαλακετόνη
Προϊόντα προετοιμασίας	L-Φαινυλαλανίνη-->2-[3-[Δισ(1-μεθυλαιθυλ)αμινο]-1-φαινυλπροπυλ]-4-μεθυλφαινόλη->L-Φαινυλαλανίνη