2,3-βουτανεδιόνη

Ονομασία προϊόντος:

2,3-βουτανεδιόνη

Συνώνυμα:

dimnertong; 2,3-βουτανοδιόνη 2,3-Diketobutane Dimethylglyoxal; 2,3-Butanedione97%; Two2,3-butylketone; 2, 3 - butyl diketone; 2,3-DIOXOBUTANE; 2,3-DIKETOBUTANE; 2,3-BUTANEDIONE

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Κατηγορίες προϊόντων:

Κετόνες; Οργανικά δομικά στοιχεία · Β

Αρχείο Mol:

431-03-8.mol

Σημείο τήξης

-4-2 ° C

Σημείο βρασμού

88 ° C (αναμ.)

πυκνότητα

0,985 g / mL στους 20 ° C

πυκνότητα ατμών

3 (εναντίον αέρα)

πίεση ατμού

52,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2370 | ΔΙΑΚΕΤΥΛ

διαθλαστικός δείκτης

n20 / D 1.394 (αναμ.)

Fp

45 ° Φ

θερμοκρασία αποθήκευσης.

2-8 ° C

διαλυτότητα

200g / λίτρο

μορφή

Υγρό

χρώμα

Διαυγές κίτρινο

εκρηκτικό όριο

2,4-13,0% (V)

Όριο οσμής

0,00005ppm

Διαλυτότητα του νερού

200 g / L (20 ºC)

Αριθμός JECFA

408

Merck

14,2966

BRN

605398

Σταθερότητα:

Σταθερός. Εύφλεκτο. Μη συμβατό με οξέα, ισχυρές βάσεις, μέταλλα, αναγωγικούς παράγοντες, οξειδωτικά. Προστατέψτε από την υγρασία και το νερό. Σημειώστε το χαμηλό σημείο ανάφλεξης.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Αναφορά βάσης δεδομένων CAS

431-03-8 (Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά χημείας NIST

2,3-βουτανεδιόνη (431-03-8)

Σύστημα μητρώου ουσιών EPA

2,3-βουτανεδιόνη (431-03-8)

Κωδικοί κινδύνου

F, Xn

Δηλώσεις Κινδύνου

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Δηλώσεις ασφάλειας

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

UN 2346 3 / PG 2

WGK Γερμανία

2

RTECS

ΕΚ2625000

φά

13

Θερμοκρασία αυτόματου ανάφλεξης

365 ° C

TSCA

Ναί

HazardClass

3

Ομάδα συσκευασίας

ΙΙ

Κωδικός HS

29141990

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

431-03-8 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Τοξικότητα

LD50 από του στόματος σε αρουραίους: 1580 mg / kg (Jenner)

Ανάλυση περιεχομένου

Το περιεχόμενο της 2,3-βουτανοδιόνης αναλύεται σύμφωνα με τη μέθοδο 1 (μέθοδος υδροξυλαμίνης) των μεθόδων ανάλυσης αλδεϋδης και κετόνης (ΟΤ-7). Το βάρος του δείγματος είναι 500mg. Ο ισοδύναμος συντελεστής (ε) στον υπολογισμό είναι 21,52. Είναι κατάλληλο να αναλυθεί χρησιμοποιώντας μη πολική στήλη στο GT-10-4.

Τοξικότητα

Δεν καθορίζεται από το ADI (FAO / WHO，1994)
GRAS (FEMAï¼ ›FDA，§184．1278，2000)

Περιορισμοί ποσότητας

FEMA (mg / kg) ：FEMA (mg / kg) oft μαλακά ποτά 2,5ï¼ ›κρύα ποτά 5,9ï¼› γλυκά 21ï¼ ›προϊόντα αρτοποιίας44ï¼› πουτίγκες 19ï¼ ›τσίχλες 35ï¼› συντόμευση 11.

Χημικές ιδιότητες

Κίτρινο έως κιτρινοπράσινο υγρό, ένα κρεμώδες άρωμα μετά από αραίωση χύδην (1mg / kg), υψηλή ατμοσφαιρική πίεση, εξατμίζεται γρήγορα σε θερμοκρασία δωματίου, σημείο τήξης-3～-4â „Σημείο βρασμού 87～88â„ ƒ, σημείο ανάφλεξης 13â „ ƒ. Διαλυτό σε αιθανόλη, αιθέρα, περισσότερο πτητικό έλαιο και προπυλενογλυκόλη, διαλυτό σε γλυκερίνη και νερό, αδιάλυτο σε ορυκτέλαιο. Φυσικά προϊόντα υπάρχουν σε λάδι δάφνης, λάδι ajawa, ριζικό λάδι αγγέλου, βατόμουρο, φράουλα, κρέμα, κρασί κ.λπ. Επειδή είναι πτητικό, υπάρχει μόνο στο πρωτογενές απόσταγμα και αποσταγμένο νερό.

Χρήση

Προς το παρόν πληροί τα πρότυπα των βρώσιμων μπαχαρικών GB2760â € 1996. Χρησιμοποιείται κυρίως για την παρασκευή ουσιών τροφίμων όπως κρέμα, ζύμωση τυριού και ουσία καφέ, που χρησιμοποιείται σε γάλα, βούτυρο, μαργαρίνη, τυρί, γλυκά και άλλες γεύσεις, όπως μούρο, καραμέλα, σοκολάτα, καφέ, κεράσι, φασόλια βανίλιας, μέλι, κακάο , φρούτα, κρασί, άρωμα, ρούμι, ξηροί καρποί, αμύγδαλα, τζίντζερ και ούτω καθεξής. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί σε άρωμα φρέσκων φρούτων για μακιγιάζ ή νέα τυπική ποσότητα σε ίχνη, και να χρησιμοποιηθεί ως σκληρυντικός παράγοντας ζελατίνης και φωτογραφικός συγκολλητικός παράγοντας.

Παραγωγή

Στη φύση, οι διακετυλιστές ευρέως σε πολλά φυτικά αιθέρια έλαια, όπως το λάδι ίριδας, το λάδι αγγέλου, το λάδι δάφνης κ.λπ. Είναι το κύριο συστατικό του βουτύρου και άλλων αρωμάτων φυσικών προϊόντων.
Στη βιομηχανία, η μεθυλαιθυλοκετόνη κατεργάστηκε με νιτρώδες οξύ σε παραγόμενη ακετυλομονοξίμη. Η διακετυλομονοξίμη στη συνέχεια αποσυντίθεται από θειικό οξύ για να παράγει βουτανοδιόνη.
Το διακετύλιο μπορεί να ληφθεί με χημική μέθοδο ιονισμού από υψηλή περιεκτικότητα σε αιθέριο έλαιο. Δύο μέρη φωσφορικού οξέος προστέθηκαν σε ένα μέρος αιθέριου ελαίου σε
παράγει κρυσταλλικό προϊόν προσθήκης CH3CO-COCH3. Η βουτανεδιόνη απελευθερώθηκε μετά την προσθήκη νερού. Η υπερβολική προσθήκη φωσφορικού οξέος θα οδηγήσει σε προϊόν υγρών προϊόντων.
Το διακετύλιο μπορεί να ληφθεί με ειδική ζύμωση γλυκόζης.
Το διακετύλιο μπορεί να συντεθεί χρησιμοποιώντας πρώτη ύλη μεθυλο αιθυλοκετόνης.
Το διακετύλιο οξειδώθηκε με νιτρώδες νάτριο παρουσία υδροχλωρικού οξέος,
Στη συνέχεια, η διαδικασία απόσταξης πραγματοποιείται μετά από υδρόλυση στην παρουσία θειικού οξέος για την παραγωγή βουτανοδιόνης.

Κατηγορία

εύφλεκτο υγρό

Οξεία τοξικότητα

Στοματικός-αρουραίος LD50: 1580mg / kg, ποντικοί από το στόμα: 250 mg / kg

Δεδομένα διέγερσης

Δέρμα-κουνέλι 500mg / 24h μέση

Αναφλεξιμότητα και επικίνδυνα χαρακτηριστικά

Εύφλεκτο σε περίπτωση πυρκαγιάς, υψηλής θερμοκρασίας και οξειδωτικού, η καύση παράγει ερεθιστικό καπνό.

Αποθήκευση

Αερισμός και στεγνή αποθήκη με χαμηλή θερμοκρασία. Διαχωρίζεται από οξειδωτικό, οξύ.

Χημικές ιδιότητες

υγρό με οσμή που μοιάζει με κορεσμό

Χημικές ιδιότητες

Η 2,3-βουτανεδιόνη είναι συστατικό πολλών αρωμάτων φρούτων και τροφίμων και είναι γνωστό ως συστατικό βούτυρου. Πολλές μέθοδοι είναι γνωστές για την κατασκευή της, για παράδειγμα, την αφυδρογόνωση της 2,3-βουτανοδιόλης με καταλύτη χαλκού χρωμίτη. Αναφέρεται βιοτεχνολογική παραγωγή σε βιομηχανική κλίμακα. Χρησιμοποιείται κυρίως σε αρώματα για βούτυρο και ψητές νότες. Χρησιμοποιούνται μεγάλες ποσότητες για αρωματική μαργαρίνη. μικρές ποσότητες χρησιμοποιούνται σε αρώματα.

Χημικές ιδιότητες

Το διακετύλιο έχει πολύ έντονη οσμή βουτύρου σε πολύ αραιό διάλυμα.

Περιστατικό

Αναφέρεται στα έλαια του: Φινλανδική πεύκη, αγγελική και λεβάντα. στα άνθη του Polyalthiacanangioides Boerl. var. angustifolia και Fagroea racemosa Jack. Τα ακόλουθα φυτά αναφέρονται επίσης ότι περιέχουν διακετύλιο: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Διάφορα ναρκίσσι και τουλίπες. Έχει ταυτοποιηθεί σε ορισμένους τύπους κρασιού, τα φυσικά αρώματα του βατόμουρου και της φράουλας, και τα έλαια λεβάντας, λεβαντίνης, Réunion geranium, Java citronella και Cistus ladaniferusL. Αναφέρεται επίσης ότι βρίσκεται σε ligonberry, γκουάβα, βατόμουρο, φράουλα, λάχανο, μπιζέλια, ντομάτα, ξύδι, διάφορα τυριά, γιαούρτι, γάλα, βούτυρο, κοτόπουλο, βόειο κρέας, πρόβειο κρέας, χοιρινό, κονιάκ, μπύρα, κρασιά, ουίσκι, τσάι και καφές.

Χρήσεις

Η 2,3-βουτανοδιόνη είναι ένας παράγοντας που είναι διαυγές κίτρινο έως κιτρινωπό πράσινο υγρό με έντονη οσμή. Είναι επίσης γνωστή ως 2,3-βουτανοδιόνη και συντίθεται χημικά από μεθυλ αιθυλ κετόνη. Είναι αναμίξιμο σε νερό, γλυκερίνη, αλκοόλ και αιθέρα, και σε πολύ αραιό διάλυμα νερού έχει μια τυπική μυρωδιά και γεύση βουτύρου.

Χρήσεις

Αδρανοποιεί την αμινοπεπτιδάση-Ν.1 Η κυκλοσυμπύκνωση με αμίνες έχει χρησιμοποιηθεί για το σχηματισμό τριαζίνης2 και συστημάτων πτεριδινισμού.3 Χρησιμοποιείται επίσης ως πρόδρομος των ion ± -διόνων.4

Χρήσεις

Φορέας αρώματος βούτυρου, ξιδιού, καφέ και άλλων τροφίμων.

Ορισμός

ChEBI: Αναλφα-δικετόνη που είναι βουτάνιο υποκατεστημένη από οξομάδες στις θέσεις 2 και 3. Είναι μεταβολίτης που παράγεται κατά τη μηλογαλακτική ζύμωση.

Παρασκευή

Από μεθυλ αιθυλκετόνη μετατρέποντας την ένωση ισονιτροζο και στη συνέχεια αποσυνθέτοντας τοδιακυτύλιο με υδρόλυση με HCl. με ζύμωση γλυκόζης μέσω μεθυλ ακετυλοκαρβινόλης.

Τιμές κατωφλίου αρώματος

Ανίχνευση: 0,3 έως 15ppb: αναγνώριση: 5 ppb

Τιμές κατωφλίου γεύσης

Χαρακτηριστικά γεύσης στα 50 ppm: γλυκό, βουτυρώδες, κρεμώδες και γαλακτώδες.

Γενική περιγραφή

Ένα διαυγές άχρωμο υγρό με έντονη οσμή που μοιάζει με χλώριο. Σημείο ανάφλεξης 80 ° F. Λιγότερο πυκνό από το νερό. Οι ατμοί βαρύτεροι από τον αέρα.

Αντιδράσεις αέρα και νερού

Πολύ εύφλεκτο. Διαλυτό στο νερό.

Προφίλ δραστικότητας

Η 2,3-βουτανοδιόνη είναι εύφλεκτο υγρό, σ.ζ. 88 ° C, μέτρια τοξικό. Όταν θερμαίνεται στην αποσύνθεση, το 2,3-Butanedione εκπέμπει έντονο καπνό και αναθυμιάσεις [Sax, 9th ed., 1996, p. 544].

Κίνδυνος υγείας

Η εισπνοή ή η επαφή με υλικό μπορεί να ερεθίσει ή να κάψει το δέρμα και τα μάτια. Η πυρκαγιά μπορεί να προκαλέσει ερεθιστικά, διαβρωτικά και / ή τοξικά αέρια. Οι ατμοί μπορεί να προκαλέσουν ζάλη ή ασφυξία. Η απορροή από τον έλεγχο πυρκαγιάς μπορεί να προκαλέσει ρύπανση.

Κίνδυνος πυρκαγιάς

ΠΟΛΥ ΕΥΦΛΕΚΤΟ: Αναφλέγεται εύκολα από θερμότητα, σπινθήρες ή φλόγες. Οι ατμοί ενδέχεται να σχηματίσουν εκρηκτικά-μίγματα με τον αέρα. Οι ατμοί μπορεί να ταξιδεύουν σε πηγή ανάφλεξης και να αναβοσβήνουν. Οι περισσότεροι ατμοί είναι βαρύτεροι από τον αέρα. Θα εξαπλωθούν στο έδαφος και θα συγκεντρωθούν σε χαμηλές ή περιορισμένες περιοχές (υπονόμοι, υπόγεια, δεξαμενές). Κίνδυνος έκρηξης ατμών σε εσωτερικούς χώρους, σε εξωτερικούς χώρους ή σε υπονόμους. Η απορροή από την αποχέτευση μπορεί να προκαλέσει πυρκαγιά ή έκρηξη. Τα δοχεία ενδέχεται να εκραγούν όταν θερμαίνονται. Πολλά υγρά είναι ελαφρύτερα από το νερό.

Προφίλ ασφαλείας

Ένας πόνος δηλητηρίασης και ενδοπεριτοναϊκές οδοί. Ερεθιστικό για το δέρμα. Κίνδυνος ανθρώπινης εισπνοής στην κατασκευή ποπ κορν. Αναφέρθηκαν δεδομένα μετάλλαξης για τον άνθρωπο. Flammableliquid. Επικίνδυνος κίνδυνος πυρκαγιάς όταν εκτίθεται σε θερμότητα ή φλόγα. Για να καταπολεμήσετε τη φωτιά, χρησιμοποιήστε αφρό αλκοόλης, CO2, ξηρό χημικό. Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση, εκπέμπει καπνό και αναθυμιάσεις. Δείτε επίσης ΚΕΤΩΝΕΣ.

Τοξικολογία

Το διακετύλιο είναι ένα ασυνήθιστα κιτρινωπό ή πρασινωπό-κίτρινο κινητό υγρό. Έχει πολύ ισχυρή και διάχυτη, πικάντικη, μυρωδιά και συνήθως χρησιμοποιείται σε αρωματικές συνθέσεις, όπως βούτυρο, γάλα, κρέμα και τυρί. Το διακετύλιο βρέθηκε να είναι μεταλλαξιογόνο στη δοκιμή Ames που πραγματοποιήθηκε υπό διάφορες διαφορετικές συνθήκες με στελέχη Salmonella typhimurium. Για παράδειγμα, το διακετύλιο ήταν μεταλλαξιογόνο κατά TTA100 απουσία μεταβολικής ενεργοποίησης S9 σε δόσεις έως 40 mM / πλάκα. Ήταν μεταλλαξιογόνο σε μια τροποποιημένη δοκιμασία Ames σε στελέχη Salmonella typhimuriumTA100 με και χωρίς ενεργοποίηση S9. Η οξεία από του στόματος LD50 χοίρων διακετυλο ινγκουλέων υπολογίστηκε να είναι 990 mg / kg. Η οξεία στοματική LD50 αρσενικών αρουραίων διακετυλίνης υπολογίστηκε να είναι 3400 mg / kg, και σε θηλυκούς αρουραίους, η LD50 υπολογίστηκε να είναι 3000 mg / kg. Όταν χορηγήθηκαν αρσενικοί και θηλυκοί αρουραίοι με ημερήσια δόση 1, 30, 90 ή 540 mg / kg / ημέρα διακετυλίου σε νερό για 90 ημέρες, η υψηλή δόση παρήγαγε αναιμία, μειωμένη αύξηση βάρους, αυξημένη κατανάλωση νερού, αυξημένο αριθμό λευκοκυττάρων, και αύξηση των σχετικών βαρών του ήπατος, των νεφρών και των επινεφριδίων και της υπόφυσης. Δεν υπάρχουν διαθέσιμα δεδομένα για τη διαγοντογένεση και την καρκινογένεση. Αν και η FDA επιβεβαίωσε το διακετύλιο GRAS ως αρωματικό παράγοντα, τα καρβονύλια χαμηλού μοριακού βάρους, όπως η φορμαλδεΰδη, η ακεταλδεΰδη και η γλυοξάλη έχουν αναφερθεί ότι έχουν κάποια χρόνια τοξικότητα.

Καρκινογένεση

Το διακετύλιο δοκιμάστηκε για την ικανότητά του να προκαλεί πρωτογενείς όγκους των πνευμόνων σε ποντίκια στελέχους Α / He. Οι μικροί έλαβαν τρεις ενέσεις IP διακετυλίου την εβδομάδα για 8 εβδομάδες και σκοτώθηκαν 24 εβδομάδες μετά την πρώτη ένεση. Η συνολική δόση διακετυλίου που δόθηκε ήταν 1,7 ή 8,4 g / kg. Ο αριθμός των πνευμονικών όγκων σε ποντίκια που εκτέθηκαν σε διακετύλιο δεν ήταν σημαντικά διαφορετικό από τα ποντίκια μάρτυρες.
Οι βιοδοκιμασίες καρκινογένεσης εισπνοής με αρουραίους Wistar Han και ποντίκια B6C3F1 σε επίπεδα έκθεσης 0, 12,5, 25 και 50 ppm βρίσκονται σε εξέλιξη σύμφωνα με το Εθνικό Πρόγραμμα Τοξικολογίας.

Μέθοδοι καθαρισμού

Στεγνώστε το υπερ-άνυδρο βιοακετύλιο CaS04, CaCl2 ή MgS04, στη συνέχεια αποστάξτε το σε κενό υπό άζωτο, λαμβάνοντας το μεσαίο κλάσμα και αποθηκεύοντάς το σε θερμοκρασία ξηρού πάγου στο σκοτάδι (για να αποφευχθεί ο πολυμερισμός). [Beilstein 1 IV 3644.]

Προϊόντα παρασκευής

1,4-βουτανοδιόλη -> Ακετονυλακετόνη -> Ουρσοδεοξυχολικό οξύ -> 2-ΑΜΙΝΟ-6,7-ΔΗΜΕΘΥΛ-4-ΥΔΡΟΞΥΠΤΕΡΙΔΙΝΗ -> Τετραμεθυλοπυραζίνη -> Κλεθοδιόμη -> 2-ΑΜΙΝΟ-6,7-ΔΗΜΕΘΥΛ -4-ΥΔΡΟΞΥ-5,6,7,8-ΤΕΤΡΑΧΥΔΟΠΕΡΙΡΙΝΗΜΟΝΟΗϋΡΟΧΛΟΡΙΔΙΟ -> DL-τυροσίνη -> 3-υδροξυ-2-βουτανόνη -> 2,3-διμεθυλοπυραζίνη -> κίτρινη χρωστική 155 -> διακετυλο τρυγικό οξύ εστέρας των μονο-και διγλυκεριδίων -> Απόσταγμα εκκίνησης

Πρώτες ύλες

Αιθανόλη -> Θειικό οξύ -> Νιτρώδες νάτριο -> 2-βουτανόνη -> Διοξείδιο του σεληνίου -> Μεθυλ βινυλοκετόνη -> AROMA -> 1-ΒΟΥΤΝΝ-3-ΥΝΕ -> Λάδι Orris -> ΛΑΔΙ ΛΑΡΕΛ ΑΠΟ ΛΑΥΡΟΣ ΝΟΜΠΙΛΗΣ -> Λάδι Angelica -> Λουστρέ, κίτρινο