2,3-βουτανοδιόνη

Όνομα προϊόντος:

2,3-βουτανοδιόνη

Συνώνυμα:

dimnertong;2,3-βουτανοδιόνη 2,3-Δικετοβουτάνιο Διμεθυλγλυοξάλη·2,3-Βουτανεδιόνη 97%;Δυο2,3-βουτυλοκετόνη;2,3 -βουτυλο δικετόνη;2,3-ΔΙΟΞΟΒΟΥΤΑΝΙΟ;2,3-ΔΙΚΕΤΟΒΟΥΤΑΝΙΟ;2,3-ΒΟΥΤΑΝΟΔΙΟΝΗ

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Κατηγορίες προϊόντων:

Κετόνες;Οργανικές δομικές μονάδες;Β;Βιοενεργά μικρά μόρια;Δομικοί λίθοι;C3 έως C6;Οργανικά;Βιοχημεία;Αντιδραστήρια για ολιγοσακχαρίτες Σύνθεση, γεύση κετόνης, καρβονυλικές ενώσεις, κυτταρική βιολογία, χημική σύνθεση

Αρχείο Mol:

431-03-8.mol

Σημείο τήξης 

-4--2 °C

Σημείο βρασμού 

88 °C (lit.)

πυκνότητα 

0,985 g/mL στ 20°C

πυκνότητα ατμών 

3 (έναντι αέρα)

πίεση ατμών 

52,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2370 | ΔΙΑΚΕΤΥΛ

δείκτη διάθλασης 

n20/D 1.394 (lit.)

Fp 

45°F

θερμοκρασία αποθήκευσης. 

2-8°C

διαλυτότητα 

200 g/l

μορφή 

Υγρό

χρώμα 

Καθαρό κίτρινο

εκρηκτικό όριο

2,4-13,0% (V)

Όριο οσμής

0,00005 ppm

Υδατοδιαλυτότητα 

200 g/L (20 ºC)

Αριθμός JECFA

408

Merck 

14,2966

BRN 

605398

Σταθερότητα:

Σταθερός. Εύφλεκτος. Ασυμβίβαστο με οξέα, ισχυρές βάσεις, μέταλλα, αναγωγικούς παράγοντες, οξειδωτικά πράκτορες. Προστατέψτε από την υγρασία και το νερό. Σημειώστε χαμηλό σημείο ανάφλεξης.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS

431-03-8(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά NIST Chemistry

2,3-βουτανοδιόνη(431-03-8)

Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA

2,3-βουτανοδιόνη (431-03-8)

Κωδικοί κινδύνου 

F,Xn

Δηλώσεις κινδύνου 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Δηλώσεις Ασφαλείας 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

UN 2346 3/PG 2

WGK Γερμανίας 

2

RTECS 

EK2625000

φά 

13

Θερμοκρασία αυτανάφλεξης

365 °C

TSCA 

Ναί

Κατηγορία Κινδύνου 

3

PackingGroup 

II

Κωδικός HS 

29141990

Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών

431-03-8 (Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)

Τοξικότητα

LD50 από το στόμα σε αρουραίους: 1580 mg/kg (Jenner)

Ανάλυση περιεχομένου

Το περιεχόμενο του Η 2,3-βουτανοδιόνη αναλύεται σύμφωνα με τη μέθοδο 1 (μέθοδος υδροξυλαμίνης) του τις μεθόδους ανάλυσης αλδεΰδης και κετόνης (OT-7). Το βάρος του δείγματος είναι 500 mg. Ο ισοδύναμος παράγοντας (ε) στον υπολογισμό είναι 21,52 . Είναι κατάλληλο για ανάλυση χρησιμοποιώντας μη πολική στήλη στο GT-10-4.

Τοξικότητα

Δεν προσδιορίζεται από την ADI (FAO/WHO, 1994)
GRAS (FEMA, FDA, §184, 1278, 2000)

Περιορισμοί ποσότητας

FEMA(mg/kg):FEMA(mg/kg): αναψυκτικά 2,5, κρύα ποτά 5,9, γλυκά, 21, προϊόντα αρτοποιίας 44, πουτίγκες 19, τσίχλες 35, λίπος 11.

Χημικές ιδιότητες

Κίτρινο σε κίτρινο πράσινο υγρό, κρεμώδες άρωμα μετά από χύμα αραίωση (1mg/kg), υψηλός ατμός η πίεση είναι, εξατμίζεται γρήγορα σε θερμοκρασία δωματίου, σημείο τήξης-3-4℃,σημείο βρασμού 87-88℃, σημείο ανάφλεξης 13℃. Διαλυτό σε αιθανόλη, αιθέρα, τα περισσότερα μη πτητικό λάδι και προπυλενογλυκόλη, διαλυτά σε γλυκερίνη και νερό, αδιάλυτο σε ορυκτέλαιο. Φυσικά προϊόντα υπάρχουν στο δαφνέλαιο, το έλαιο ajawa, λάδι ρίζας αγγελικής, βατόμουρο, φράουλα, κρέμα γάλακτος, κρασί κλπ. Γιατί είναι πτητικό, υπάρχει μόνο στο πρωτογενές απόσταγμα και αποσταγμένο νερό. 

Χρήση

Συναντά το GB 2760-1996 πρότυπα βρώσιμων μπαχαρικών προς το παρόν. Χρησιμοποιείται κυρίως για την παρασκευή τροφικής ουσίας όπως κρέμα, ζύμωση τυριού και καφέ δακτυλογραφημένη ουσία, που χρησιμοποιείται σε γάλα, βούτυρο, μαργαρίνη, τυρί, γλυκά και άλλα γεύσεις, όπως μούρο, καραμέλα, σοκολάτα, καφές, κεράσι, βανίλια, μέλι, κακάο, φρούτα, κρασί, άρωμα, ρούμι, ξηροί καρποί, αμύγδαλα, τζίντζερ και ούτω καθεξής. Αυτό μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί σε άρωμα φρέσκων φρούτων για μακιγιάζ ή νέου τύπου ουσία σε ίχνη, και να χρησιμοποιηθεί ως σκληρυντικός παράγοντας ζελατίνης και φωτογραφικό συγκολλητικό παράγοντα.

Παραγωγή

Στη φύση, Diacetyl υπάρχει ευρέως σε πολλά φυτικά αιθέρια έλαια, όπως το έλαιο ίριδας, το έλαιο αγγελικής, δαφνέλαιο κλπ. Είναι το κύριο συστατικό του βουτύρου και άλλα φυσικά άρωμα προϊόντων.
Στη βιομηχανία, η μεθυλαιθυλοκετόνη υποβλήθηκε σε επεξεργασία με νιτρώδες οξύ για να δημιουργηθεί διακετυλομονοξίμη. Στη συνέχεια η διακετυλομονοξίμη αποσυντίθεται από θειικό οξύ σε παράγουν βουτανοδιόνη. 
Το διακετύλιο μπορεί να ληφθεί με τη μέθοδο χημικού ιονισμού από υψηλή περιεκτικότητα σε αιθέριο έλαιο. Δύο μέρη φωσφορικού οξέος προστέθηκαν σε ένα μέρος του αιθέριο έλαιο για να
παράγουν κρυσταλλικό προϊόν προσθήκης CH3CO-COCH3. Η βουτανοδιόνη αφέθηκε ελεύθερη μετά την προσθήκη νερού. Η υπερβολική προσθήκη φωσφορικού οξέος θα οδηγήσει σε υγρό προϊόν προσθήκης.
Το διακετύλιο μπορεί να ληφθεί με ειδική ζύμωση γλυκόζης.
Το διακετύλιο μπορεί να συντεθεί χρησιμοποιώντας μεθυλαιθυλοκετόνη ως πρώτη ύλη.
Το διακετύλιο οξειδώθηκε με νιτρώδες νάτριο παρουσία υδροχλωρικού οξέος,
Στη συνέχεια, η διαδικασία της απόσταξης πραγματοποιείται μετά από υδρόλυση στο παρουσία θειικού οξέος για την παραγωγή βουτανοδιόνης.

Κατηγορία

εύφλεκτο υγρό

Οξεία τοξικότητα

Oral-rat  LD50: 1580 mg/kg, από του στόματος ποντίκια: 250 mg/kg

Δεδομένα ερεθίσματος

Δέρμα-κουνέλι 500 mg/24ωρη μέση

Εύφλεκτο και επικίνδυνο χαρακτηριστικά

Εύφλεκτο σε περίπτωση φωτιά, υψηλή θερμοκρασία και οξειδωτικό, η καύση παράγει ερεθιστικό καπνό.

Αποθήκευση

Αεριζόμενο και στεγνό αποθήκη με χαμηλή θερμοκρασία. Διαχωρίζεται από οξειδωτικό, οξύ.

Χημικές ιδιότητες

υγρό με α οσμή σαν βούτυρο

Χημικές ιδιότητες

Η 2,3-βουτανοδιόνη είναι α συστατικό πολλών αρωμάτων φρούτων και τροφίμων και γνωστό ως συστατικό του βούτυρο. Πολλές μέθοδοι είναι γνωστές για την κατασκευή του, για παράδειγμα, αφυδρογόνωση 2,3-βουτανοδιόλης με καταλύτη χρωμίτη χαλκού. Αναφέρεται η βιοτεχνολογική παραγωγή σε βιομηχανική κλίμακα. Χρησιμοποιείται κυρίως σε αρώματα βουτύρου και καβουρδισμένες νότες. Χρησιμοποιούνται μεγάλες ποσότητες για αρωματική μαργαρίνη? μικρές ποσότητες χρησιμοποιούνται στα αρώματα.

Χημικές ιδιότητες

Το διακετύλιο έχει ένα πολύ έντονη οσμή βουτύρου σε πολύ αραιό διάλυμα.

Περιστατικό

Αναφέρθηκε στα λάδια από: φινλανδικό πεύκο, αγγελική και λεβάντα. στα λουλούδια της Πολυαλθίας canangioides Boerl. var. angustifolia και Fagroea racemosa Jack. Το Τα ακόλουθα φυτά αναφέρονται επίσης ότι περιέχουν διακετύλιο: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Πρεσλ., διάφοροι νάρκισσοι και τουλίπες. Έχει εντοπιστεί σε ορισμένους τύπους κρασιού, τα φυσικά αρώματα βατόμουρου και φράουλας και τα έλαια του λεβάντα, lavandin, γεράνι Réunion, Java citronella και Cistus ladaniferus L. Αναφέρεται επίσης ότι βρίσκεται σε ligonberry, guava, raspberry, φράουλα, λάχανο, αρακάς, ντομάτα, ξύδι, διάφορα τυριά, γιαούρτι, γάλα, βούτυρο, κοτόπουλο, μοσχάρι, πρόβειο κρέας, χοιρινό, κονιάκ, μπύρα, κρασιά, ουίσκι, τσάι και καφέ.

Χρήσεις

Η 2,3-βουτανοδιόνη είναι α αρωματικός παράγοντας που είναι ένα διαυγές κίτρινο έως κιτρινωπό πράσινο υγρό με α έντονη πικάντικη μυρωδιά. Είναι επίσης γνωστό ως 2,3-βουτανοδιόνη και είναι χημικά συντίθεται από μεθυλαιθυλοκετόνη. Είναι αναμίξιμο με νερό, γλυκερίνη, αλκοόλ, και αιθέρα, και σε πολύ αραιό διάλυμα νερού έχει τυπικό βουτυρώδη οσμή και γεύση.

Χρήσεις

Απενεργοποιεί την αμινοπεπτιδάση-Ν.1 Η κυκλοσυμπύκνωση με αμίνες έχει χρησιμοποιηθεί για τον σχηματισμό τριαζίνης2 και πτεριδίνης συστήματα δακτυλίου.3 Χρησιμοποιείται επίσης ως πρόδρομος των α-διονών.4

Χρήσεις

Φορέας αρώματος από βούτυρο, ξύδι, καφέ και άλλα τρόφιμα.

Ορισμός

ChEBI: Αν άλφα-δικετόνη που είναι βουτάνιο υποκατεστημένη από οξο ομάδες στις θέσεις 2 και 3. Είναι ένας μεταβολίτης που παράγεται κατά τη μηλογαλακτική ζύμωση.

Παρασκευή

Από μεθυλαιθυλ κετόνη με μετατροπή στην ένωση ισονιτροζο και στη συνέχεια αποσύνθεση σε διακετύλιο με υδρόλυση με HCl; με ζύμωση γλυκόζης μέσω μεθυλοακετυλίου καρβινόλη.

Τιμές κατωφλίου αρώματος

Ανίχνευση: 0,3 έως 15 ppb: αναγνώριση: 5 ppb

Τιμές κατωφλίου γεύσης

Γεύση χαρακτηριστικά στα 50 ppm: γλυκιά, βουτυρώδη, κρεμώδη και γαλακτώδη.

Γενική Περιγραφή

Ένα διαυγές άχρωμο υγρό με έντονη οσμή που μοιάζει με χλώριο. Σημείο ανάφλεξης 80°F. Λιγότερο πυκνό από νερό. Ατμοί βαρύτεροι από τον αέρα.

Αντιδράσεις αέρα & νερού

Πολύ εύφλεκτο. Διαλυτό στο νερό.

Προφίλ αντιδραστικότητας

Η 2,3-βουτανοδιόνη είναι α εύφλεκτο υγρό, σ.ζ. 88° C, μέτρια τοξική. Όταν θερμαίνεται μέχρι αποσύνθεσης 2,3-Η βουτανοδιόνη εκπέμπει οξύ καπνό και αναθυμιάσεις [Sax, 9th ed., 1996, p. 544].

Κίνδυνος για την υγεία

Εισπνοή ή η επαφή με το υλικό μπορεί να ερεθίσει ή να κάψει το δέρμα και τα μάτια. Μπορεί να προκαλέσει φωτιά ερεθιστικά, διαβρωτικά και/ή τοξικά αέρια. Οι ατμοί μπορεί να προκαλέσουν ζάλη ή ασφυξία. Η απορροή από τον έλεγχο της πυρκαγιάς μπορεί να προκαλέσει ρύπανση.

Κίνδυνος πυρκαγιάς

ΠΟΛΥ ΕΥΦΛΕΚΤΟ: Θα αναφλεγεί εύκολα από θερμότητα, σπινθήρες ή φλόγες. Οι ατμοί μπορεί να σχηματίσουν εκρηκτικά μείγματα με αέρα. Οι ατμοί μπορεί να ταξιδέψουν στην πηγή ανάφλεξης και να αναβοσβήσουν. Οι περισσότεροι ατμοί είναι βαρύτεροι από τον αέρα. Θα απλωθούν κατά μήκος του εδάφους και θα μαζευτούν σε χαμηλές ή περιορισμένες περιοχές (αποχέτευση, υπόγεια, δεξαμενές). Κίνδυνος έκρηξης ατμού σε εσωτερικούς, εξωτερικούς χώρους ή σε αποχετεύσεις. Η απορροή στην αποχέτευση μπορεί να προκαλέσει πυρκαγιά ή έκρηξη κίνδυνος. Τα δοχεία μπορεί να εκραγούν όταν θερμαίνονται. Πολλά υγρά είναι ελαφρύτερα από νερό.

Προφίλ Ασφαλείας

Ένα δηλητήριο από κατάποσης και ενδοπεριτοναϊκής οδού. Ερεθιστικό του δέρματος. Ανθρώπινη εισπνοή κίνδυνος στην παρασκευή ποπ κορν. Αναφέρθηκαν δεδομένα ανθρώπινων μεταλλάξεων. Εύφλεκτο υγρό. Επικίνδυνος κίνδυνος πυρκαγιάς όταν εκτίθεται σε θερμότητα ή φλόγα. Για να καταπολεμήσουμε τη φωτιά, χρησιμοποιήστε αφρό αλκοόλης, CO2, ξηρό χημικό. Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση εκπέμπει οξύς καπνός και αναθυμιάσεις. Δείτε επίσης ΚΕΤΟΝΕΣ.

Τοξικολογία

Το διακετύλιο είναι ένα έντονο κιτρινωπό ή πρασινοκίτρινο κινητό υγρό. Έχει πολύ ισχυρό και διάχυτη, πικάντικη, βουτυρώδης μυρωδιά και συνήθως χρησιμοποιείται στη γεύση συνθέσεις, συμπεριλαμβανομένων βουτύρου, γάλακτος, κρέμας και τυριού. Βρέθηκε διακετύλιο να είναι μεταλλαξιογόνο στη δοκιμή Ames που διεξάγεται υπό διάφορες διαφορετικές συνθήκες με στελέχη Salmonella typhimurium. Για παράδειγμα, το διακετύλιο ήταν μεταλλαξιογόνο από TA100 απουσία μεταβολικής ενεργοποίησης S9 σε δόσεις έως 40 mM/πλάκα. Ήταν μεταλλαξιογόνο σε μια τροποποιημένη ανάλυση Ames σε στελέχη Salmonella typhimurium TA100 με και χωρίς ενεργοποίηση S9. Η οξεία από του στόματος LD50 του διακετυλίου σε ινδικά χοιρίδια υπολογίστηκε ότι είναι 990 mg/kg. Η οξεία από του στόματος LD50 του διακετυλίου σε αρσενικούς αρουραίους υπολογίστηκε ότι είναι 3400 mg/kg και σε θηλυκούς αρουραίους, η LD50 υπολογίστηκε ότι είναι 3000 mg/kg. Όταν χορηγήθηκαν αρσενικοί και θηλυκοί αρουραίοι μέσω καθετήρα ημερήσια δόση 1, 30, 90 ή 540 mg/kg/ημέρα διακετυλίου σε νερό για 90 ημέρες, η υψηλή δόση προκάλεσε αναιμία, μειωμένη αύξηση βάρους, αυξήθηκε κατανάλωση νερού, αυξημένος αριθμός λευκοκυττάρων και αύξηση του σχετικού βάρος του ήπατος, των νεφρών και των επινεφριδίων και της υπόφυσης. Τα δεδομένα για τερατογένεση και καρκινογένεση δεν είναι διαθέσιμα. Αν και ο FDA έχει επιβεβαίωσε το διακετυλο GRAS ως αρωματικό παράγοντα, χαμηλού μοριακού βάρους καρβονύλια, όπως η φορμαλδεΰδη, η ακεταλδεΰδη και η γλυοξάλη έχουν αναφερθεί ότι διαθέτουν κάποια χρόνια τοξικότητα.

Καρκινογένεση

Το διακετύλιο δοκιμάστηκε για την ικανότητά του να προκαλεί πρωτογενείς όγκους πνεύμονα σε ποντίκια στελέχους A/He. Τα ποντίκια έλαβαν τρεις IP ενέσεις διακετυλίου την εβδομάδα για 8 εβδομάδες και σκοτώθηκαν 24 εβδομάδες μετά την πρώτη ένεση. Η συνολική δόση διακετυλίου που δόθηκε ήταν 1,7 ή 8,4 g/kg. Ο αριθμός των όγκων του πνεύμονα σε ποντικούς που εκτέθηκαν σε διακετύλιο δεν ήταν σημαντικά διαφορετικά από τα ποντίκια ελέγχου.
Βιοδοκιμασίες καρκινογένεσης με εισπνοή με αρουραίους Wistar Han και ποντίκια B6C3F1 σε επίπεδα έκθεσης 0, 12,5, 25 και 50 ppm βρίσκονται σε εξέλιξη σύμφωνα με Εθνικό Πρόγραμμα Τοξικολογίας.

Μέθοδοι Καθαρισμού

Στεγνώστε το biacetyl άνυδρο CaSO4, CaCl2 ή MgSO4 και στη συνέχεια αποστάζεται σε κενό υπό άζωτο, λαμβάνοντας το μεσαίο κλάσμα και αποθηκεύστε το σε θερμοκρασία ξηρού πάγου στο σκοτάδι (για την αποφυγή πολυμερισμού). [Beilstein 1 IV 3644.]

Προϊόντα προετοιμασίας

1,4-βουτανοδιόλη-->ακετονυλακετόνη-->ουρσοδεοξυχολική οξύ-->2-ΑΜΙΝΟ-6,7-ΔΙΜΕΘΥΛ-4-ΥΔΡΟΞΥΠΤΕΡΙΔΙΝΗ-->Τετραμεθυλπυραζίνη-->Κλεθοδίμ-->2-ΑΜΙΝΟ-6,7-ΔΙΜΕΘΥΛ-4-ΥΔΡΟΞΥ-5,6,7,8-ΤΕΤΡΑΥΔΡΟΠΤΕΡΙΔΗ ΜΟΝΟΥΔΡΟΧΛΩΡΙΔΙΟ-->DL-τυροσίνη-->3-υδροξυ-2-βουτανόνη-->2,3-διμεθυλπυραζίνη-->κίτρινη χρωστική ουσία 155-->διακετυλοτρυγικός εστέρας μονο-και διγλυκερίδια-->Απόσταγμα εκκίνησης

Πρώτες ύλες

Αιτανόλη-->Θειικό οξύ-->Νιτρώδες νάτριο-->2-Βουτανόνη-->Διοξείδιο του σεληνίου-->Μεθυλβινυλκετόνη-->ΑΡΩΜΑ-->1-ΒΟΥΤΕΝ-3-ΥΝΕ-->έλαιο ίρις-->ΔΑΦΝΕΛΑΙΟ ΑΠΟ LAURUS NOBILISA κιτρινωπό->