Φυσικός ελαϊκός αιθυλεστέρας

Όνομα προϊόντος:

Φυσικός ελαϊκός αιθυλεστέρας

Συνώνυμα:

Αιθυλεστέρας (Ζ)-9-Οκταδεκενοϊκού οξέος·(Ζ)-9-Οκταδεκενοϊκόαιθυλεστέρας·(Ζ)-οκταδεκ-9-ενοϊκός αιθυλεστέρας· Ελαϊκός αιθυλεστέρας, 75,0% (GC), 9-Οκταδεκενοϊκό οξύ(Ζ)-,αιθυλεστέρας·ελαϊκός·OLEICL ACIDMA4FETH0Y;

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Αρχείο Mol:

111-62-6.mol

Σημείο τήξης 

−32 °C (lit.)

Σημείο βρασμού 

216-218 °C15 mm Hg

πυκνότητα 

0,87 g/mL στους 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | ΕΛΑΙΙΚΟ ΑΙΘΥΛ

δείκτη διάθλασης 

n20/D 1.451 (lit.)

Fp 

>230°F

θερμοκρασία αποθήκευσης. 

−20°C

διαλυτότητα 

χλωροφόρμιο: διαλυτό 10%

μορφή 

Λιπαντικό Υγρό

χρώμα 

Σαφής

Ευαίσθητος 

Ευαίσθητο στο φως

Αριθμός JECFA

345

Merck 

14.6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS

111-62-6(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)

Αναφορά NIST Chemistry

9-Οκταδεκενοϊκό οξύ (Ζ)-, αιθυλεστέρας (111-62-6)

Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA

Ελαϊκός αιθυλεστέρας (111-62-6)

Δηλώσεις Ασφαλείας 

23-24/25-22

WGK Γερμανία 

2

RTECS 

RG3715000

φά 

10-23

TSCA 

Ναί

Κωδικός HS 

29161900

Χρήσεις

Φαρμακευτική Βιομηχανία
Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται ως συστατικό για τα παρασκευάσματα φαρμακευτικών φαρμάκων που περιλαμβάνουν λιπόφιλες ουσίες όπως τα στεροειδή. Λόγω της γρήγορης αποικοδόμησής του στο πεπτικό σύστημα, ο ελαϊκός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται ως τρόπος για την ενδομυϊκή χορήγηση φαρμάκου από τα φαρμακεία με σύνθεση. Σε ορισμένες περιπτώσεις, η ένωση χρησιμοποιείται για την παρασκευή καθημερινών δόσεων προγεστερόνης για τη διατήρηση της εγκυμοσύνης.
Βιομηχανία Μεταφορών
Χρησιμοποιείται στη βιομηχανία μεταφορών ως λιπαντικό και ως πλαστικοποιητής. Χρησιμοποιείται επίσης ως φυτευτικός παράγοντας και για την επεξεργασία επιφανειών.
Βιομηχανία Τροφίμων
Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται ως πρόσθετο τροφίμων και ελέγχεται από τον Οργανισμό Τροφίμων και Φαρμάκων. Χρησιμοποιείται επίσης ως αρωματικός παράγοντας στα τρόφιμα.

Περιγραφή

 Είναι ένα άχρωμο έως ανοιχτό κίτρινο υγρό. Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας παράγεται από τον οργανισμό κατά τη δηλητηρίαση με αιθανόλη.
Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται ως διαλύτης για φαρμακευτικά παρασκευάσματα φαρμάκων που περιλαμβάνουν λιπόφιλες ουσίες όπως στεροειδή. Βρίσκει επίσης χρήση ως λιπαντικό και πλαστικοποιητή.
Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας ρυθμίζεται ως πρόσθετο τροφίμων από τον Οργανισμό Τροφίμων και Φαρμάκων στο πλαίσιο "Πρόσθετα Τροφίμων που Επιτρέπονται για Άμεση Προσθήκη σε Τρόφιμα για Ανθρώπινη Κατανάλωση", 21CFR172.515.
Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας έχει αναγνωριστεί ως φερομόνη εκκίνησης στις μέλισσες.
Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας είναι ένας από τους αιθυλεστέρες λιπαρών οξέων (FAEE) που σχηματίζεται στο σώμα μετά την κατάποση αιθανόλης. Υπάρχει ένας αυξανόμενος όγκος ερευνητικής βιβλιογραφίας που εμπλέκει τα FAEE όπως το ελαϊκό αιθυλεστέρα ως τους τοξικούς μεσολαβητές της αιθανόλης στο σώμα (πάγκρεας, ήπαρ, καρδιά και εγκέφαλος). Μεταξύ των εικασιών είναι ότι ο ελαϊκός αιθυλεστέρας μπορεί να είναι ο τοξικός μεσολαβητής του αλκοόλ στο σύνδρομο εμβρυϊκού αλκοόλ. Η από του στόματος λήψη ελαϊκού αιθυλεστέρα έχει μελετηθεί προσεκτικά και λόγω της ταχείας αποικοδόμησης στην πεπτική οδό φαίνεται ασφαλής για λήψη από το στόμα. Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας δεν είναι επί του παρόντος εγκεκριμένος από τον Οργανισμό Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ για οποιαδήποτε ενέσιμη χρήση. Ωστόσο, χρησιμοποιείται από τα φαρμακεία ως μέσο για την ενδομυϊκή χορήγηση φαρμάκου, σε ορισμένες περιπτώσεις για την προετοιμασία των ημερήσιων δόσεων προγεστερόνης για την υποστήριξη της εγκυμοσύνης. Μελέτες που τεκμηριώνουν την ασφαλή χρήση του ελαϊκού αιθυλεστέρα στην εγκυμοσύνη τόσο για τη μητέρα όσο και για το έμβρυο δεν έχουν πραγματοποιηθεί ποτέ.

Χημικές ιδιότητες

Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας έχει μια αχνή, λουλουδάτη νότα.

Χημικές ιδιότητες

διαυγές υποκίτρινο ελαιώδες υγρό

Χημικές ιδιότητες

Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας εμφανίζεται ως ένα απαλό κίτρινο έως σχεδόν άχρωμο, κινητό, λιπαρό υγρό με γεύση που μοιάζει με αυτή του ελαιολάδου και ελαφριά, αλλά όχι ταγγισμένη οσμή.
Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας περιγράφεται στο USP32-NF27 ως αποτελούμενος από εστέρες αιθυλικής αλκοόλης και υψηλού μοριακού βάρους λιπαρά οξέα, κυρίως ελαϊκό οξύ. Μπορεί να συμπεριληφθεί ένα κατάλληλο αντιοξειδωτικό.

Περιστατικό

Αναφέρθηκε ότι βρέθηκε σε κακάο, φαγόπυρο, σαμπούκο και φρούτα babaco (Carica pentagona Heilborn).

Χρήσεις

Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας είναι ένας αρωματικός και αρωματικός παράγοντας.

Χρήσεις

Προέκυψε με υδρόλυση διαφόρων ζωικών και φυτικών λιπών και ελαίων.

Χρήσεις

Συνήθως χρησιμοποιείται για την προετοιμασία της ελαιώδους φάσης του αυτο-μικρογαλακτωματοποιούμενου συστήματος παροχής φαρμάκου (SMEDDS) για την τακρόλιμους (Tac).

Μέθοδοι Παραγωγής

Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας παρασκευάζεται με αντίδραση αιθανόλης με ελαιοϋλοχλωρίδιο παρουσία κατάλληλου δέκτη υδροχλωρίου.

Ορισμός

ChEBI: Αιθυλεστέρας λιπαρού οξέος μακράς αλυσίδας που προκύπτει από την επίσημη συμπύκνωση της καρβοξυ ομάδας του ελαϊκού οξέος με την υδροξυ ομάδα της αιθανόλης.

Παρασκευή

Με άμεση εστεροποίηση του ελαϊκού οξέος με αιθυλική αλκοόλη παρουσία HCl στο σημείο βρασμού. παρουσία αντιδραστηρίου Twitchell ή χλωροσουλφονικού οξέος.

Τιμές κατωφλίου αρώματος

Ανίχνευση: 130 έως 610 ppm

Φαρμακευτικές Εφαρμογές

Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται κυρίως ως φορέας σε ορισμένα παρεντερικά παρασκευάσματα που προορίζονται για ενδομυϊκή χορήγηση. Έχει επίσης χρησιμοποιηθεί ως διαλύτης για φάρμακα που παρασκευάζονται ως βιοαποδομήσιμες κάψουλες για υποδερμική εμφύτευση) και στην παρασκευή μικρογαλακτωμάτων που περιέχουν κυκλοσπορίνη και νορκανθαριδίνη.
Συνθέσεις μικρογαλακτώματος που περιέχουν ελαϊκό αιθυλεστέρα έχουν επίσης προταθεί για τοπική και οφθαλμική χορήγηση και για στόχευση ήπατος μετά από παρεντερική χορήγηση. Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας έχει χρησιμοποιηθεί σε τοπικές συνθέσεις γέλης και σε συστήματα αυτο-μικρογαλακτωματοποίησης χορήγησης φαρμάκων για χορήγηση από το στόμα.
Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας είναι κατάλληλος διαλύτης για στεροειδή και άλλα λιπόφιλα φάρμακα. Οι ιδιότητές του είναι παρόμοιες με αυτές του αμυγδαλέλαιου και του φυστικέλαιου. Ωστόσο, έχει το πλεονέκτημα ότι είναι λιγότερο παχύρρευστο από τα σταθερά λάδια και απορροφάται πιο γρήγορα από τους ιστούς του σώματος.
Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας έχει επίσης αξιολογηθεί ως φορέας για υποδόρια ένεση.

Ασφάλεια

Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας θεωρείται γενικά χαμηλής τοξικότητας, αλλά θα πρέπει να αποφεύγεται η κατάποση. Έχει βρεθεί ότι ο ελαϊκός αιθυλεστέρας προκαλεί ελάχιστο ερεθισμό των ιστών. Δεν έχουν καταγραφεί αναφορές ενδομυϊκού ερεθισμού κατά τη χρήση.

Καρκινογένεση

Δεν αναφέρεται από το ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP ή OSHA.

αποθήκευση

Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας πρέπει να φυλάσσεται σε δροσερό, ξηρό μέρος σε ένα μικρό, καλά γεμάτο, καλά κλεισμένο δοχείο, προστατευμένο από το φως. Όταν χρησιμοποιείται ένα μερικώς γεμάτο δοχείο, ο αέρας πρέπει να αντικαθίσταται από άζωτο ή άλλο αδρανές αέριο. Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας οξειδώνεται κατά την έκθεση στον αέρα, με αποτέλεσμα την αύξηση της τιμής του υπεροξειδίου. Παραμένει διαυγές στους 5°C, αλλά σκουραίνει στο χρώμα όταν παραμένει. Τα αντιοξειδωτικά χρησιμοποιούνται συχνά για να παρατείνουν τη διάρκεια ζωής του ελαϊκού αιθυλεστέρα. Η προστασία από την οξείδωση για περισσότερα από 2 χρόνια έχει επιτευχθεί με αποθήκευση σε κεχριμπαρένιες γυάλινες φιάλες με την προσθήκη συνδυασμών γαλλικού προπυλεστέρα, βουτυλιωμένης υδροξυανισόλης, βουτυλιωμένου υδροξυτολουολίου και κιτρικού ή ασκορβικού οξέος. Μια συγκέντρωση 0,03% w/v ενός μείγματος γαλλικού προπυλεστέρα (37,5%), βουτυλιωμένου υδροξυτολουολίου (37,5%) και βουτυλιωμένης υδροξυανισόλης (25%) βρέθηκε ότι είναι το καλύτερο αντιοξειδωτικό για ελαϊκό αιθυλεστέρα.
Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας μπορεί να αποστειρωθεί με θέρμανση στους 150°C για 1 ώρα.

Ασυμβατότητες

Ο ελαϊκός αιθυλεστέρας διαλύει ορισμένους τύπους καουτσούκ και προκαλεί διόγκωση άλλων. Μπορεί επίσης να αντιδράσει με οξειδωτικά μέσα.

Ρυθμιστικό καθεστώς

Περιλαμβάνεται στη βάση δεδομένων ανενεργών συστατικών του FDA (διαδερμικό παρασκεύασμα). Περιλαμβάνεται σε παρεντερικά (ενδομυϊκή ένεση) και μη παρεντερικά (διαδερμικά επιθέματα) φάρμακα με άδεια χρήσης στο ΗΒ. Περιλαμβάνεται στον Καναδικό Κατάλογο Αποδεκτών Μη φαρμακευτικών Συστατικών.